Lompat ke isi

Lakton: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Maintenance script (bicara | kontrib)
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28138175; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Lakton''' adalah suatu [[ester]] [[senyawa siklik|siklik]] dari [[asam hidroksikarboksilat]], mengandung struktur 1-oksalosikloalkan-2-on, atau analognya yang memiliki ketidakjenuhan atau hetero[[atom]] yang menggantikan satu atau lebih atom [[karbon]] pada [[siklik|cincin]].
[[File:Lactone_Types.png|thumb|right|280px|Lactone Types]]


Lakton terbentuk oleh [[esterifikasi]] intramolekular pada asam hidroksikarboksilat terkait, yang berlangsung secara spontan ketika cincin yang terbentung beranggotakan lima atau enam. Lakton dengan cincin beranggota tiga atau empat (α-lakton dan β-lakton) sangat reaktif, membuat isolasi kedua senyawa tersebut sangat sulit. Metode khusus biasanya diperlukan untuk sintesis laboratorium terhadap lakton bercincin-kecil serta lakton yang memiliki cincin beranggota lebih besar dari enam.
'''Lakton''' adalah suatu [[ester]] [[senyawa siklik|siklik]] dari [[asam hidroksikarboksilat]], mengandung struktur 1-oksalosikloalkan-2-on, atau analognya yang memiliki ketidakjenuhan atau hetero[[atom]] yang menggantikan satu atau lebih atom [[karbon]] pada [[siklik|cincin]].<ref>''Compendium of Chemical Terminology''. International Union of Pure and Applied Chemistry. 24 Februari 2014. hlm. 817.</ref>
 
Lakton terbentuk oleh [[esterifikasi]] intramolekular pada asam hidroksikarboksilat terkait, yang berlangsung secara spontan ketika cincin yang terbentung beranggotakan lima atau enam. Lakton dengan cincin beranggota tiga atau empat (α-lakton dan β-lakton) sangat reaktif, membuat isolasi kedua senyawa tersebut sangat sulit. Metode khusus biasanya diperlukan untuk sintesis laboratorium terhadap lakton bercincin-kecil serta lakton yang memiliki cincin beranggota lebih besar dari enam.<ref>Francis A. Carey. ''Organic Chemistry''. McGraw-Hill. 2011. hlm. 798–799.</ref>


== Etimologi ==
== Etimologi ==
Nama lakton berasal dari senyawa cincin bernama [[laktida]], yang terbentuk dari dehidrasi asam 2-hidroksipropanoat ([[asam laktat]]) CH<sub>3</sub>-CH(OH)-COOH. Asam laktat, pada gilirannya, namanya berasal dari isolasi aslinya dari [[susu]] yang diasamkan (Latin: lac, lactis). Suatu [[dehidrasi]] internal di antara molekul asam laktat yang sama mampu menghasilkan α-propiolakton, suatu lakton dengan cincin beranggota-3.
Nama lakton berasal dari senyawa cincin bernama [[laktida]], yang terbentuk dari dehidrasi asam 2-hidroksipropanoat ([[asam laktat]]) CH<sub>3</sub>-CH(OH)-COOH. Asam laktat, pada gilirannya, namanya berasal dari isolasi aslinya dari [[susu]] yang diasamkan (Latin: lac, lactis). Suatu [[dehidrasi]] internal di antara molekul asam laktat yang sama mampu menghasilkan α-propiolakton, suatu lakton dengan cincin beranggota-3.


== Tata nama ==
== Tata nama ==
Lakton biasanya dinamai berdasarkan molekul asam prekursornya (''aseto'' = 2 atom karbon, ''propio'' = 3, ''butiro'' = 4, ''valero'' = 5, ''kapro'' = 6, dsb.), dengan suatu akhiran ''-lakton'' dan awalan [[abjad Yunani|huruf Yunani]] yang menandakan banyaknya atom karbon dalam heterosiklik — yaitu, jarak antara gugus [[hidroksil|-OH]] dan [[asam alkanoat|-COOH]] yang bersangkutan terhadap struktur tulang belakangnya. Atom karbon pertama setelah karbon dalam gugus -COOH pada senyawa induk diberi label α, yang kedua diberi label β, dan seterusnya. Sehingga, awalan tersebut juga menandakan ukuran cincin lakton: α-lakton = cincin beranggota-3, β-lakton = beranggota-4, γ-lakton = beranggota-5, dsb.
Lakton biasanya dinamai berdasarkan molekul asam prekursornya (''aseto'' = 2 atom karbon, ''propio'' = 3, ''butiro'' = 4, ''valero'' = 5, ''kapro'' = 6, dsb.), dengan suatu akhiran ''-lakton'' dan awalan [[abjad Yunani|huruf Yunani]] yang menandakan banyaknya atom karbon dalam heterosiklik — yaitu, jarak antara gugus [[hidroksil|-OH]] dan [[asam alkanoat|-COOH]] yang bersangkutan terhadap struktur tulang belakangnya. Atom karbon pertama setelah karbon dalam gugus -COOH pada senyawa induk diberi label α, yang kedua diberi label β, dan seterusnya. Sehingga, awalan tersebut juga menandakan ukuran cincin lakton: α-lakton = cincin beranggota-3, β-lakton = beranggota-4, γ-lakton = beranggota-5, dsb.


Akhiran lain yang digunakan untuk menyatakan lakton adalah ''-olida'', digunakan dalam jenis zat seperti ''butenolida'', ''makrolida'', ''kardenolida'' atau ''bufadienolida''.
Akhiran lain yang digunakan untuk menyatakan lakton adalah ''-olida'', digunakan dalam jenis zat seperti ''butenolida'', ''makrolida'', ''kardenolida'' atau ''bufadienolida''.


== Sumber alami ==
== Sumber alami ==
 
Lakton yang terdapat di alam kebanyakan merupakan γ- dan δ-lakton jenuh dan tak jenuh, serta lakton makrosiklik pada tingkat yang lebih rendah. Suatu γ- dan δ-lakton merupakan ester intramolekular pada hidroksi [[asam lemak]] yang bersangkutan. Mereka berkontribusi pada aroma dari [[mentega]], [[keju]] serta berbagai makanan dan buah. Siklopentadekanolida bertanggung jawab terhadap bau mirip-kesturi pada minyak ''[[Angelica archangelica|angelica root]]''. Dari lakton bisiklik yang terdapat di alam, [[ftalida]] bertanggung jawab terhadap bau yang muncul pada minyak [[seledri]], serta [[kumarin]] pada ''[[Galium odoratum|woodruff]]''.<ref>Karl-Georg Fahlbusch. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.</ref>
 
Lakton yang terdapat di alam kebanyakan merupakan γ- dan δ-lakton jenuh dan tak jenuh, serta lakton makrosiklik pada tingkat yang lebih rendah. Suatu γ- dan δ-lakton merupakan ester intramolekular pada hidroksi [[asam lemak]] yang bersangkutan. Mereka berkontribusi pada aroma dari [[mentega]], [[keju]] serta berbagai makanan dan buah. Siklopentadekanolida bertanggung jawab terhadap bau mirip-kesturi pada minyak ''[[Angelica archangelica|angelica root]]''. Dari lakton bisiklik yang terdapat di alam, [[ftalida]] bertanggung jawab terhadap bau yang muncul pada minyak [[seledri]], serta [[kumarin]] pada ''[[Galium odoratum|woodruff]]''.


Cincin lakton dijumpai secara luas sebagai blok pembangun di alam, seperti dalam [[asam askorbat]], [[kavain]], [[nepetalakton]], [[glukonolakton]], [[hormon]] ([[spironolakton]], [[mevalonolakton]]), [[enzim]] ([[laktonase]]), [[neurotransmiter]] ([[butirolakton]], [[avermektin]]), [[antibiotik]] ([[eritromisin]] seperti [[makrolida]]; [[amfoterisin B]]), [[Obat]] anti-[[kanker]] ([[vernolepin]], [[epotilon]]), fito[[estrogen]] (lakton [[asam resorsilat]], kardiak [[glikosida]]).
Cincin lakton dijumpai secara luas sebagai blok pembangun di alam, seperti dalam [[asam askorbat]], [[kavain]], [[nepetalakton]], [[glukonolakton]], [[hormon]] ([[spironolakton]], [[mevalonolakton]]), [[enzim]] ([[laktonase]]), [[neurotransmiter]] ([[butirolakton]], [[avermektin]]), [[antibiotik]] ([[eritromisin]] seperti [[makrolida]]; [[amfoterisin B]]), [[Obat]] anti-[[kanker]] ([[vernolepin]], [[epotilon]]), fito[[estrogen]] (lakton [[asam resorsilat]], kardiak [[glikosida]]).


== Sintesis ==
== Sintesis ==
 
Banyak metode dalam sintesis [[ester]] dapat pula diaplikasikan pada lakton. Dalam salah satu sintesis industri terhadap [[oksandrolon]] tahapan kunci dalam pembentukan lakton adalah suatu [[reduksi]] organik - [[esterifikasi]].<ref>''Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone'' John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; '''2007'''; 11(3) pp 378 - 388; (Article)</ref><ref>Urutan reaksi secara penuh adalah brominasi membentuk suatu haloketon (tidak ditampilkan), reaksi eliminasi dengan litium klorida menjadi suatu enon, oksidasi organik oleh osmium tetroksida dan timbal tetrasetat dengan cincin terbuka dan terakhir reduksi aldehida menjadi alkohol dengan natrium borohidrida dan pembentukan lakton intramolekular</ref>
Banyak metode dalam sintesis [[ester]] dapat pula diaplikasikan pada lakton. Dalam salah satu sintesis industri terhadap [[oksandrolon]] tahapan kunci dalam pembentukan lakton adalah suatu [[reduksi]] organik - [[esterifikasi]].


:
:


Dalam halolaktonisasi, suatu [[alkena]] diserang oleh suatu [[halogen]] melalui [[adisi elektrofilik]] dengan [[zat antara]] kationik yang ditangkap secara intramolekul melalui [[asam karboksilat]] yang berdekatan.
Dalam halolaktonisasi, suatu [[alkena]] diserang oleh suatu [[halogen]] melalui [[adisi elektrofilik]] dengan [[zat antara]] kationik yang ditangkap secara intramolekul melalui [[asam karboksilat]] yang berdekatan.<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.164 (1990); Vol. 64, p.175 ('''1986''') [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0164.pdf Article link].</ref>


:
:
Baris 34: Baris 29:
Metode sintesis yang spesifik seperti [[esterifikasi Yamaguchi]], [[makrolaktonisasi Shiina]], [[oksidasi Baeyer–Villiger]] dan abstraksi [[nukleofil]]ik.
Metode sintesis yang spesifik seperti [[esterifikasi Yamaguchi]], [[makrolaktonisasi Shiina]], [[oksidasi Baeyer–Villiger]] dan abstraksi [[nukleofil]]ik.


Suatu γ-lakton pada γ-oktalakton, γ-nonalakton, γ-dekalakton, γ-undekalakton dapat disiapkan dengan rendemen yang baik dalam proses satu tahap melalui [[adisi radikal]] pada [[alkohol]] [[lemak]] primer dan [[asam akrilat]], menggunakan [[di-tert-butil peroksida]] sebagai [[katalis]].
Suatu γ-lakton pada γ-oktalakton, γ-nonalakton, γ-dekalakton, γ-undekalakton dapat disiapkan dengan rendemen yang baik dalam proses satu tahap melalui [[adisi radikal]] pada [[alkohol]] [[lemak]] primer dan [[asam akrilat]], menggunakan [[di-tert-butil peroksida]] sebagai [[katalis]].<ref>Karl-Georg Fahlbusch. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.</ref>


:
:


== Reaksi ==
== Reaksi ==
 
Struktur lakton yang paling stabil adalah γ-lakton beranggota-5 dan δ-lakton beranggota-6 karena, seperti pada semua senyawa siklik organik, cincin berganggota-5 dan -6 meminimalkan regangan pada [[sudut ikatan]]. γ-lakton begitu stabil sehingga, dalam kehadiran asam encer pada suhu ruangan, asam 4-hidroksi (R-CH(OH)-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-COOH) secara langsung mengalami esterifikasi spontan dan siklisasi pada lakton tersebut. β-lakton hanya dapat dibuat melalui metode khusus. α-lakton dapat dideteksi sebagai spesi yang bersifat sementara pada percobaan [[spektrometer massa]].<ref>Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), ''Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase''. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165-166, November issue, Pages 71-82.</ref>
Struktur lakton yang paling stabil adalah γ-lakton beranggota-5 dan δ-lakton beranggota-6 karena, seperti pada semua senyawa siklik organik, cincin berganggota-5 dan -6 meminimalkan regangan pada [[sudut ikatan]]. γ-lakton begitu stabil sehingga, dalam kehadiran asam encer pada suhu ruangan, asam 4-hidroksi (R-CH(OH)-(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>-COOH) secara langsung mengalami esterifikasi spontan dan siklisasi pada lakton tersebut. β-lakton hanya dapat dibuat melalui metode khusus. α-lakton dapat dideteksi sebagai spesi yang bersifat sementara pada percobaan [[spektrometer massa]].


== Aplikasi ==
== Aplikasi ==
=== Rasa dan aroma ===
=== Rasa dan aroma ===
Lakton berkontribusi penting dalam [[rasa]] buah, dan pada produk olahan [[susu]] yang tidak dan di[[fermentasi]],<ref>[https://books.google.com/books?id=ax1OvyH8jGoC&pg=PA557 Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability]. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.</ref> dan karenanya digunakan sebagai rasa dan aroma.<ref>Karl-Georg Fahlbusch. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.</ref> Beberapa contoh seperti [[γ-dekalakton]] (4-dekanolida), yang memiliki karakteristik rasa buah [[persik]];<ref>[https://books.google.com/books?id=ax1OvyH8jGoC&pg=PA557 Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability]. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.</ref> δ-dekalakton (5-dekanolida), yang memiliki rasa buah [[kelapa]]/persik ''creamy''; γ-dodekalakton (4-dodekanolida), yang memiliki rasa kelapa/buah-buahan;<ref>[https://books.google.com/books?id=ax1OvyH8jGoC&pg=PA557 Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability]. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.</ref> suatu penjelasan yang juga cocok bagi γ-oktalakton (4-oktanolida),<ref>[https://books.google.com/books?id=QanMBQAAQBAJ&pg=PA74 Fermentation effects on food properties]. Taylor & Francis. 2012. hlm. 74. ISBN 9781439853351.</ref> meskipun juga memiliki karakter herba;<ref>[https://books.google.com/books?id=ax1OvyH8jGoC&pg=PA557 Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability]. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.</ref> [[γ-nonalakton]], yang memiliki rasa kelapa intens dari rangkaian ini, meskipun tidak terdapat dalam kelapa,<ref>[https://books.google.com/books?id=tJ0JLpA5Mc0C&pg=PA242 Sensory-directed flavor analysis]. CRC/Taylor & Francis. 2007. hlm. 242. ISBN 9781420017045.</ref> serta γ-undekalakton.


 
Lakton makrosiklik ([[siklopentadekanolida]], 15-pentadek-11/12-enolida) memiliki bau yang mirip dengan keton makrosiklik yang berasal dari hewan ([[muskon]], [[siveton]]), namun dapat dipersiapkan dengan lebih mudah, misalnya, dengan de[[polimerisasi]] pada [[poliester]] linear terkait. Penggantian unit [[metilena]] oleh [[oksigen]] hampir tidak memengaruhi bau dari senyawa ini, dan oksalakton dengan cincin beranggota 15 – 17 diproduksi melalui adisi dengan siklopentadekanolida (misalnya, 12-oksa-16-heksadekanolida).<ref>Karl-Georg Fahlbusch. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.</ref>
Lakton berkontribusi penting dalam [[rasa]] buah, dan pada produk olahan [[susu]] yang tidak dan di[[fermentasi]], dan karenanya digunakan sebagai rasa dan aroma. Beberapa contoh seperti [[γ-dekalakton]] (4-dekanolida), yang memiliki karakteristik rasa buah [[persik]]; δ-dekalakton (5-dekanolida), yang memiliki rasa buah [[kelapa]]/persik ''creamy''; γ-dodekalakton (4-dodekanolida), yang memiliki rasa kelapa/buah-buahan; suatu penjelasan yang juga cocok bagi γ-oktalakton (4-oktanolida), meskipun juga memiliki karakter herba; [[γ-nonalakton]], yang memiliki rasa kelapa intens dari rangkaian ini, meskipun tidak terdapat dalam kelapa, serta γ-undekalakton.
 
Lakton makrosiklik ([[siklopentadekanolida]], 15-pentadek-11/12-enolida) memiliki bau yang mirip dengan keton makrosiklik yang berasal dari hewan ([[muskon]], [[siveton]]), namun dapat dipersiapkan dengan lebih mudah, misalnya, dengan de[[polimerisasi]] pada [[poliester]] linear terkait. Penggantian unit [[metilena]] oleh [[oksigen]] hampir tidak memengaruhi bau dari senyawa ini, dan oksalakton dengan cincin beranggota 15 – 17 diproduksi melalui adisi dengan siklopentadekanolida (misalnya, 12-oksa-16-heksadekanolida).


=== Plastik ===
=== Plastik ===
Baris 62: Baris 53:


== Referensi ==
== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lakton&oldid=28138175 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28138175 (2025-10-24T13:04:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


== Sumber dan atribusi ==
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->
 
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Lakton&oldid=28138175 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28138175 (2025-10-24T13:04:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.19

Lactone Types

Lakton adalah suatu ester siklik dari asam hidroksikarboksilat, mengandung struktur 1-oksalosikloalkan-2-on, atau analognya yang memiliki ketidakjenuhan atau heteroatom yang menggantikan satu atau lebih atom karbon pada cincin.[1]

Lakton terbentuk oleh esterifikasi intramolekular pada asam hidroksikarboksilat terkait, yang berlangsung secara spontan ketika cincin yang terbentung beranggotakan lima atau enam. Lakton dengan cincin beranggota tiga atau empat (α-lakton dan β-lakton) sangat reaktif, membuat isolasi kedua senyawa tersebut sangat sulit. Metode khusus biasanya diperlukan untuk sintesis laboratorium terhadap lakton bercincin-kecil serta lakton yang memiliki cincin beranggota lebih besar dari enam.[2]

Etimologi

Nama lakton berasal dari senyawa cincin bernama laktida, yang terbentuk dari dehidrasi asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat) CH3-CH(OH)-COOH. Asam laktat, pada gilirannya, namanya berasal dari isolasi aslinya dari susu yang diasamkan (Latin: lac, lactis). Suatu dehidrasi internal di antara molekul asam laktat yang sama mampu menghasilkan α-propiolakton, suatu lakton dengan cincin beranggota-3.

Tata nama

Lakton biasanya dinamai berdasarkan molekul asam prekursornya (aseto = 2 atom karbon, propio = 3, butiro = 4, valero = 5, kapro = 6, dsb.), dengan suatu akhiran -lakton dan awalan huruf Yunani yang menandakan banyaknya atom karbon dalam heterosiklik — yaitu, jarak antara gugus -OH dan -COOH yang bersangkutan terhadap struktur tulang belakangnya. Atom karbon pertama setelah karbon dalam gugus -COOH pada senyawa induk diberi label α, yang kedua diberi label β, dan seterusnya. Sehingga, awalan tersebut juga menandakan ukuran cincin lakton: α-lakton = cincin beranggota-3, β-lakton = beranggota-4, γ-lakton = beranggota-5, dsb.

Akhiran lain yang digunakan untuk menyatakan lakton adalah -olida, digunakan dalam jenis zat seperti butenolida, makrolida, kardenolida atau bufadienolida.

Sumber alami

Lakton yang terdapat di alam kebanyakan merupakan γ- dan δ-lakton jenuh dan tak jenuh, serta lakton makrosiklik pada tingkat yang lebih rendah. Suatu γ- dan δ-lakton merupakan ester intramolekular pada hidroksi asam lemak yang bersangkutan. Mereka berkontribusi pada aroma dari mentega, keju serta berbagai makanan dan buah. Siklopentadekanolida bertanggung jawab terhadap bau mirip-kesturi pada minyak angelica root. Dari lakton bisiklik yang terdapat di alam, ftalida bertanggung jawab terhadap bau yang muncul pada minyak seledri, serta kumarin pada woodruff.[3]

Cincin lakton dijumpai secara luas sebagai blok pembangun di alam, seperti dalam asam askorbat, kavain, nepetalakton, glukonolakton, hormon (spironolakton, mevalonolakton), enzim (laktonase), neurotransmiter (butirolakton, avermektin), antibiotik (eritromisin seperti makrolida; amfoterisin B), Obat anti-kanker (vernolepin, epotilon), fitoestrogen (lakton asam resorsilat, kardiak glikosida).

Sintesis

Banyak metode dalam sintesis ester dapat pula diaplikasikan pada lakton. Dalam salah satu sintesis industri terhadap oksandrolon tahapan kunci dalam pembentukan lakton adalah suatu reduksi organik - esterifikasi.[4][5]

Dalam halolaktonisasi, suatu alkena diserang oleh suatu halogen melalui adisi elektrofilik dengan zat antara kationik yang ditangkap secara intramolekul melalui asam karboksilat yang berdekatan.[6]

Metode sintesis yang spesifik seperti esterifikasi Yamaguchi, makrolaktonisasi Shiina, oksidasi Baeyer–Villiger dan abstraksi nukleofilik.

Suatu γ-lakton pada γ-oktalakton, γ-nonalakton, γ-dekalakton, γ-undekalakton dapat disiapkan dengan rendemen yang baik dalam proses satu tahap melalui adisi radikal pada alkohol lemak primer dan asam akrilat, menggunakan di-tert-butil peroksida sebagai katalis.[7]

Reaksi

Struktur lakton yang paling stabil adalah γ-lakton beranggota-5 dan δ-lakton beranggota-6 karena, seperti pada semua senyawa siklik organik, cincin berganggota-5 dan -6 meminimalkan regangan pada sudut ikatan. γ-lakton begitu stabil sehingga, dalam kehadiran asam encer pada suhu ruangan, asam 4-hidroksi (R-CH(OH)-(CH2)2-COOH) secara langsung mengalami esterifikasi spontan dan siklisasi pada lakton tersebut. β-lakton hanya dapat dibuat melalui metode khusus. α-lakton dapat dideteksi sebagai spesi yang bersifat sementara pada percobaan spektrometer massa.[8]

Aplikasi

Rasa dan aroma

Lakton berkontribusi penting dalam rasa buah, dan pada produk olahan susu yang tidak dan difermentasi,[9] dan karenanya digunakan sebagai rasa dan aroma.[10] Beberapa contoh seperti γ-dekalakton (4-dekanolida), yang memiliki karakteristik rasa buah persik;[11] δ-dekalakton (5-dekanolida), yang memiliki rasa buah kelapa/persik creamy; γ-dodekalakton (4-dodekanolida), yang memiliki rasa kelapa/buah-buahan;[12] suatu penjelasan yang juga cocok bagi γ-oktalakton (4-oktanolida),[13] meskipun juga memiliki karakter herba;[14] γ-nonalakton, yang memiliki rasa kelapa intens dari rangkaian ini, meskipun tidak terdapat dalam kelapa,[15] serta γ-undekalakton.

Lakton makrosiklik (siklopentadekanolida, 15-pentadek-11/12-enolida) memiliki bau yang mirip dengan keton makrosiklik yang berasal dari hewan (muskon, siveton), namun dapat dipersiapkan dengan lebih mudah, misalnya, dengan depolimerisasi pada poliester linear terkait. Penggantian unit metilena oleh oksigen hampir tidak memengaruhi bau dari senyawa ini, dan oksalakton dengan cincin beranggota 15 – 17 diproduksi melalui adisi dengan siklopentadekanolida (misalnya, 12-oksa-16-heksadekanolida).[16]

Plastik

Polikaprolakton adalah suatu plastik yang berperan penting.

Lihat pula

Referensi

  1. Compendium of Chemical Terminology. International Union of Pure and Applied Chemistry. 24 Februari 2014. hlm. 817.
  2. Francis A. Carey. Organic Chemistry. McGraw-Hill. 2011. hlm. 798–799.
  3. Karl-Georg Fahlbusch. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.
  4. Development of a Commercial Process to Produce Oxandrolone John E. Cabaj, David Kairys, and Thomas R. Benson Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 378 - 388; (Article)
  5. Urutan reaksi secara penuh adalah brominasi membentuk suatu haloketon (tidak ditampilkan), reaksi eliminasi dengan litium klorida menjadi suatu enon, oksidasi organik oleh osmium tetroksida dan timbal tetrasetat dengan cincin terbuka dan terakhir reduksi aldehida menjadi alkohol dengan natrium borohidrida dan pembentukan lakton intramolekular
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.164 (1990); Vol. 64, p.175 (1986) Article link.
  7. Karl-Georg Fahlbusch. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.
  8. Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires (1997), Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, Volumes 165-166, November issue, Pages 71-82.
  9. Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.
  10. Karl-Georg Fahlbusch. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.
  11. Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.
  12. Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.
  13. Fermentation effects on food properties. Taylor & Francis. 2012. hlm. 74. ISBN 9781439853351.
  14. Flavours and fragrances chemistry, bioprocessing and sustainability. Springer. 2007. ISBN 9783540493396.
  15. Sensory-directed flavor analysis. CRC/Taylor & Francis. 2007. hlm. 242. ISBN 9781420017045.
  16. Karl-Georg Fahlbusch. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley. 2007. hlm. 74‒78.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28138175 (2025-10-24T13:04:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.