Lompat ke isi

Reaksi Wittig: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 21083699; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Reaksi Wittig''' atau olefinasi Wittig adalah suatu [[reaksi kimia]] pada suatu [[aldehida]] atau [[keton]] dengan suatu trifenil [[#pereaksi Wittig|fosfonium ilida]] (terkadang disebut sebagai '''pereaksi Wittig''') untuk menghasilkan [[alkena]] dan [[trifenilfosfina oksida]].
'''Reaksi Wittig''' atau olefinasi Wittig adalah suatu [[reaksi kimia]] pada suatu [[aldehida]] atau [[keton]] dengan suatu trifenil [[#pereaksi Wittig|fosfonium ilida]] (terkadang disebut sebagai '''pereaksi Wittig''') untuk menghasilkan [[alkena]] dan [[trifenilfosfina oksida]].<ref>Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf. ''Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I''. ''Chemische Berichte''. 1954. Vol. 87 (9). hlm. 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.</ref><ref>Georg Wittig. ''Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II''. ''Chemische Berichte''. 1955. Vol. 88 (11). hlm. 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.</ref>


 
Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh [[Georg Wittig]], yang karenanya ia diberikan [[Penghargaan Nobel dalam Kimia]] pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam [[sintesis organik]] dalam preparasi alkena.<ref>Maercker, A. ''The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds''. ''Org. React''. 1965. Vol. 14. hlm. 270–490 (Review).</ref><ref>W. Carruthers. [https://archive.org/details/somemodernmethod0000carr_e4j6 Some Modern Methods of Organic Synthesis]. Cambridge University Press. 1971. hlm. [https://archive.org/details/somemodernmethod0000carr_e4j6/page/81 81]–90. ISBN 0-521-31117-9.</ref><ref>R. W. Hoffmann. ''Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2001. Vol. 40 (8). hlm. 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8 3.0.CO;2-U.</ref>
Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh [[Georg Wittig]], yang karenanya ia diberikan [[Penghargaan Nobel dalam Kimia]] pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam [[sintesis organik]] dalam preparasi alkena.


Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin [[ilida]] tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk [[alkena|Z-alkena]] yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.
Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin [[ilida]] tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk [[alkena|Z-alkena]] yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.


== Pereaksi Wittig ==
== Pereaksi Wittig ==
=== Preparasi fosforus ilida ===
=== Preparasi fosforus ilida ===
Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi [[trifenilfosfina]] dengan suatu [[alkil halida]]. Garam alkilfosfonium [[Deprotonasi|dideprotonasi]] dengan suatu [[basa]] kuat seperti ''n''-butillitium:
Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi [[trifenilfosfina]] dengan suatu [[alkil halida]]. Garam alkilfosfonium [[Deprotonasi|dideprotonasi]] dengan suatu [[basa]] kuat seperti ''n''-butillitium:
:[Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R]X<sup>−</sup> + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li → Ph<sub>3</sub>P=CHR + LiX + C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>
:[Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>R]X<sup>−</sup> + C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>Li → Ph<sub>3</sub>P=CHR + LiX + C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>


Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub>). Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. [[Alkilasi]] Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> dengan suatu alkil [[halida]] primer R−CH<sub>2</sub>−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:
Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub>).<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. [[Alkilasi]] Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> dengan suatu alkil [[halida]] primer R−CH<sub>2</sub>−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:
:Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> + RCH<sub>2</sub>X → Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R X<sup>−</sup>
:Ph<sub>3</sub>P=CH<sub>2</sub> + RCH<sub>2</sub>X → Ph<sub>3</sub>P<sup>+</sup>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>R X<sup>−</sup>
Garam tersebut dapat [[Deprotonasi|terdeprotonasi]] dengan cara biasa menghasilkan Ph<sub>3</sub>P=CH−CH<sub>2</sub>R.
Garam tersebut dapat [[Deprotonasi|terdeprotonasi]] dengan cara biasa menghasilkan Ph<sub>3</sub>P=CH−CH<sub>2</sub>R.


=== Struktur ilida ===
=== Struktur ilida ===
Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk '''fosforana''' (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk '''ilida''':
Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk '''fosforana''' (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk '''ilida''':


Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom [[karbon]]nya bersifat [[nukleofil]]ik.
Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom [[karbon]]nya bersifat [[nukleofil]]ik.


=== Reaktivitas ===
=== Reaktivitas ===
Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan ter[[hidrolisis]] dan ter[[oksidasi]] dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-[[udara]]. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph<sub>3</sub>P=CHCO<sub>2</sub>R dan Ph<sub>3</sub>P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial
Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan ter[[hidrolisis]] dan ter[[oksidasi]] dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-[[udara]]. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph<sub>3</sub>P=CHCO<sub>2</sub>R dan Ph<sub>3</sub>P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial <ref>http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c5106?lang=en®ion=IN</ref>


Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan [[keton]], yang memerlukan penggunaan [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]] sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.
Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan [[keton]], yang memerlukan penggunaan [[reaksi Horner–Wadsworth–Emmons]] sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.
== Referensi ==


== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
Baris 35: Baris 28:
* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, hlm.&nbsp;361 (1973); Vol. 45, hlm.&nbsp;33 (1965). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0361 Artikel])
* Reaksi Wittig dalam [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, hlm.&nbsp;361 (1973); Vol. 45, hlm.&nbsp;33 (1965). ([http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0361 Artikel])


 
== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==
== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21083699 (2022-05-10T13:05:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Wittig&oldid=21083699 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 21083699 (2022-05-10T13:05:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.01

Reaksi Wittig atau olefinasi Wittig adalah suatu reaksi kimia pada suatu aldehida atau keton dengan suatu trifenil fosfonium ilida (terkadang disebut sebagai pereaksi Wittig) untuk menghasilkan alkena dan trifenilfosfina oksida.[1][2]

Reaksi Wittig ditemukan tahun 1954 oleh Georg Wittig, yang karenanya ia diberikan Penghargaan Nobel dalam Kimia pada tahun 1979. Reaksi ini digunakan secara luas dalam sintesis organik dalam preparasi alkena.[3][4][5]

Reaksi Wittig umum digunakan untuk menggandengkan aldehida dan keton menjadi satu fosfin ilida tersubstitusi. Dengan ilida yang tak terstabilkan hal ini akan menghasilkan produk Z-alkena yang hampir eksklusif. Agar mendapat produk E-alkena, ilida terstabilisasi digunakan atau dapat pula menggunakan ilida tak terstabilkan dengan modifikasi Schlosser sehingga reaksi Wittig dapat dilakukan.

Pereaksi Wittig

Preparasi fosforus ilida

Pereaksi Wittig biasanya disiapkan dari suatu garam fosfonium, yang pada gilirannya disiapkan oleh kuartenisasi trifenilfosfina dengan suatu alkil halida. Garam alkilfosfonium dideprotonasi dengan suatu basa kuat seperti n-butillitium:

[Ph3P+CH2R]X− + C4H9Li → Ph3P=CHR + LiX + C4H10

Ilida paling sederhana adalah metilentrifenilfosforana (Ph3P=CH2).[6] Ia juga merupakan prekursor untuk lebih mengelaborasi pereaksi Wittig. Alkilasi Ph3P=CH2 dengan suatu alkil halida primer R−CH2−X, menghasilkan garam fosfonium tersubstitusi:

Ph3P=CH2 + RCH2X → Ph3P+CH2CH2R X−

Garam tersebut dapat terdeprotonasi dengan cara biasa menghasilkan Ph3P=CH−CH2R.

Struktur ilida

Pereaksi Wittig dapat dideskripsikan dalam bentuk fosforana (representasi paling dikenal) atau dalam bentuk ilida:

Bentuk ilida adalah kontributor yang signifikan, dan atom karbonnya bersifat nukleofilik.

Reaktivitas

Fosforana sederhana bersifat reaktif, kebanyakan terhidrolisis dan teroksidasi dengan mudah. Karenanya, mereka disiapkan dengan teknik bebas-udara. Fosforana lebih stabil di udara ketika mereka mengandung gugus penarik elektron. Beberapa contohnya seperti Ph3P=CHCO2R dan Ph3P=CHPh. ilida ini cukup stabil untuk dijual secara komersial [7]

Dari garam fosfonium, pereaksi ini terbentuk lebih mudah, hanya membutuhkan NaOH, dan mereka biasanya lebih stabil di udara. Ilida ini kurang reaktif dibandingkan ilida sederhana, dan sehingga mereka biasanya gagal untuk bereaksi dengan keton, yang memerlukan penggunaan reaksi Horner–Wadsworth–Emmons sebagai alternatifnya. Mereka biasanya memberikan produk E-alkena ketika bereaksi, dibandingkan dengan Z-alkena yang biasanya.

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I. Chemische Berichte. 1954. Vol. 87 (9). hlm. 1318. doi:10.1002/cber.19540870919.
  2. ↑ Georg Wittig. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II. Chemische Berichte. 1955. Vol. 88 (11). hlm. 1654–1666. doi:10.1002/cber.19550881110.
  3. ↑ Maercker, A. The synthesis of olefins from alkylidene phosphoranes and carbonyl compounds. Org. React. 1965. Vol. 14. hlm. 270–490 (Review).
  4. ↑ W. Carruthers. Some Modern Methods of Organic Synthesis. Cambridge University Press. 1971. hlm. 81–90. ISBN 0-521-31117-9.
  5. ↑ R. W. Hoffmann. Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday. Angewandte Chemie International Edition. 2001. Vol. 40 (8). hlm. 1411–1416. doi:10.1002/1521-3773(20010417)40:8 3.0.CO;2-U.
  6. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  7. ↑ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c5106?lang=en®ion=IN

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 21083699 (2022-05-10T13:05:48Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Reaksi_Wittig&oldid=25795"