Azola: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27981823; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Azole_structures.svg|thumb|right|280px|Azole structures]] | |||
Imidazola, oksazola, dan tiazola, yang dikenal sebagai 1,3-azola, adalah sistem cincin beranggota lima dengan tiga atom karbon, satu nitrogen, dan satu heteroatom tambahan (nitrogen, oksigen, dan belerang). Senyawa ini dan turunannya telah dikenal sejak abad kesembilan belas. | '''Azola'''<ref>''Glosarium''. Pusat Bahasa Departemen Pendidikan Nasional Republik Indonesia.</ref> adalah golongan [[senyawa heterosiklik|senyawa cincin heterosiklik]] [[nitrogen]] beranggota lima, yang mengandung sedikitnya satu atom nonkarbon lainnya, baik nitrogen, [[belerang]], atau [[oksigen]]. [[Imidazola]] dan [[triazola]] masing-masing memiliki dua dan tiga nitrogen pada cincin azola. [[Tiazola]] memiliki belerang pada cincin azola. [[Oksazola]] memiliki oksigen dalam cincin azola. [[Pirazola]] memiliki dua nitrogen yang berdekatan pada cincin azola.<ref>Chan Jin Park, Yong Ah Park, Seung Seok Ok and Myung Chan Gy. [https://www.researchgate.net/publication/270696168_Effects_of_Azole_Fungicide_on_Amphibian_Review Effects of Azole Fungicide on Amphibian: Review]. ''Korean Journal of Environmental Biology''. Korean Society of Environmental Biology. 2014. Vol. 32(1) : 1~15(2014). hlm. 4.</ref> | ||
Imidazola, oksazola, dan tiazola, yang dikenal sebagai 1,3-azola, adalah sistem cincin beranggota lima dengan tiga atom karbon, satu nitrogen, dan satu heteroatom tambahan (nitrogen, oksigen, dan belerang). Senyawa ini dan turunannya telah dikenal sejak abad kesembilan belas.<ref>[https://books.google.co.id/books?id=hMg_C2JvzqwC&pg=PA809#v=onepage&q&f=false Modern Heterocyclic Chemistry]. Wiley-VCH. 2011. hlm. 809. ISBN 9783527332014.</ref> | |||
== Penamaan == | == Penamaan == | ||
Azola dengan nama asli ''azole'' adalah berasal dari [[tata nama Hantzsch-Widman]], yang merupakan metode standar untuk penamaan cincin heterosiklik. Pertama, identitas atom-atom yang berbeda ditetapkan dengan menempatkan prefiks yang berbeda untuk setiap jenis atom nonkarbon. Tiga awalan yang akan ditemui masing-masing adalah "oksa-" (''oxa-'') untuk okseigen, "tia" (''thia-'') untuk belerang atau sulfur, dan "aza-" untuk nitrogen. Kedua, posisi heteroatom ditunjukkan oleh jumlah atom cincin. Ketiga, ukuran dan tingkat ketidakjenuhan cincin ditentukan oleh sufiks di akhir. Untuk ukuran cincin lima dengan cincin tidak jenuh, mendapat akhiran "-zol" (''-zole''). | Azola dengan nama asli ''azole'' adalah berasal dari [[tata nama Hantzsch-Widman]], yang merupakan metode standar untuk penamaan cincin heterosiklik. Pertama, identitas atom-atom yang berbeda ditetapkan dengan menempatkan prefiks yang berbeda untuk setiap jenis atom nonkarbon. Tiga awalan yang akan ditemui masing-masing adalah "oksa-" (''oxa-'') untuk okseigen, "tia" (''thia-'') untuk belerang atau sulfur, dan "aza-" untuk nitrogen. Kedua, posisi heteroatom ditunjukkan oleh jumlah atom cincin. Ketiga, ukuran dan tingkat ketidakjenuhan cincin ditentukan oleh sufiks di akhir. Untuk ukuran cincin lima dengan cincin tidak jenuh, mendapat akhiran "-zol" (''-zole'').<ref>Gilchrist, T. L. in ''Heterocyclic Chemistry''; Longman; London, 1992. [http://www.bu.edu.eg/portal/uploads/Science/Chemistry/1531/crs-11773/Files/Heterocyclic%20Nomenclature.pdf Heterocyclic Nomenclature]. Benha University.</ref> | ||
== Klasifikasi == | == Klasifikasi == | ||
Senyawa azola bisa diklasifikasikan berdasarkan unsur atom penyusunnya: | Senyawa azola bisa diklasifikasikan berdasarkan unsur atom penyusunnya:<ref>[https://slideplayer.com/slide/10464120/ "MEDICINAL CHEMISTRY OF AZOLE & BARBITURATES 1. AZOLE : An azole is a class of five-membered nitrogen heterocyclic ring compounds containing at least one."]. Tyler Flynn.</ref> | ||
* Dua atau lebih atom nitrogen: [[Pirazola]], [[Imidazola]], [[Triazola]], dan [[Tetrazola]]; | * Dua atau lebih atom nitrogen: [[Pirazola]], [[Imidazola]], [[Triazola]], dan [[Tetrazola]]; | ||
| Baris 13: | Baris 15: | ||
* Satu atom nitrogen dan 1 atom belerang: [[Tiazola]], [[Isotiazola]] | * Satu atom nitrogen dan 1 atom belerang: [[Tiazola]], [[Isotiazola]] | ||
== Aktivitas antijamur == | == Aktivitas antijamur == | ||
Meskipun laporan pertama aktivitas antijamur dari senyawa azola, [[benzimidazola]], sudah dideskripsikan pada tahun 1944 oleh [[Dilworth Wayne Woolley|Woolley]], baru setelah diperkenalkannya [[klormidazola]] topikal pada tahun 1958, para peneliti menjadi tertarik pada aktivitas antijamur senyawa azola. | Meskipun laporan pertama aktivitas antijamur dari senyawa azola, [[benzimidazola]], sudah dideskripsikan pada tahun 1944 oleh [[Dilworth Wayne Woolley|Woolley]], baru setelah diperkenalkannya [[klormidazola]] topikal pada tahun 1958, para peneliti menjadi tertarik pada aktivitas antijamur senyawa azola.<ref>J. A. Maertens. [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x History of the development of azole derivatives]. Wiley Online Library. 27 Februari 2004.</ref> | ||
Azola memiliki aktivitas antijamur yang luas dan aktif melawan [[fungi|jamur]] yang menginfeksi kulit dan selaput lendir dan yang menyebabkan infeksi jaringan dalam. [[Klotrimazol]]a, [[ekonazol]]a, [[mikonazol]]a, dan [[tiokonazol]]a diberikan secara topikal dan digunakan untuk mengobati infeksi mulut, kulit, dan vagina. Diperkenalkannya [[triazola]] ([[flukonazol]]a dan [[itrakonazol]]a) memberikan alternatif untuk [[amfoterisin B]] dalam pengobatan [[mikosis]] endemik. Triazola aktif terhadap sebagian besar organisme yang menyebabkan infeksi jamur sistemik atau dalam, seperti [[kriptokokosis]], [[kandidiasis]], [[histoplasmosis]], [[blastomikosis]], dan [[parakoksidiosis]]. | Azola memiliki aktivitas antijamur yang luas dan aktif melawan [[fungi|jamur]] yang menginfeksi kulit dan selaput lendir dan yang menyebabkan infeksi jaringan dalam. [[Klotrimazol]]a, [[ekonazol]]a, [[mikonazol]]a, dan [[tiokonazol]]a diberikan secara topikal dan digunakan untuk mengobati infeksi mulut, kulit, dan vagina. Diperkenalkannya [[triazola]] ([[flukonazol]]a dan [[itrakonazol]]a) memberikan alternatif untuk [[amfoterisin B]] dalam pengobatan [[mikosis]] endemik. Triazola aktif terhadap sebagian besar organisme yang menyebabkan infeksi jamur sistemik atau dalam, seperti [[kriptokokosis]], [[kandidiasis]], [[histoplasmosis]], [[blastomikosis]], dan [[parakoksidiosis]].<ref>[https://www.britannica.com/science/antifungal-drug#ref309573 Antifungal drug: The Azoles].</ref> | ||
Antijamur azola diklasifikasikan menjadi dua kelompok yakni: | Antijamur azola diklasifikasikan menjadi dua kelompok yakni:<ref>[https://www.drugs.com/drug-class/azole-antifungals.html Azole antifungals: What are Azole antifungals?]. Drugs.com.</ref> | ||
* [[Imidazola]] yang memiliki dua nitrogen pada cincin azola seperti [[klotrimazol]]a, [[ekonazol]]a, [[ketokonazol]]a, [[mikonazol]]a, dan [[tiokonazol]]a; | * [[Imidazola]] yang memiliki dua nitrogen pada cincin azola seperti [[klotrimazol]]a, [[ekonazol]]a, [[ketokonazol]]a, [[mikonazol]]a, dan [[tiokonazol]]a; | ||
* [[Triazola]] yang mengandung tiga nitrogen pada cincin azola, seperti [[flukonazol]]a, [[itrakonazol]]a, [[posakonazol]]a, dan [[vorikonazol]]a. | * [[Triazola]] yang mengandung tiga nitrogen pada cincin azola, seperti [[flukonazol]]a, [[itrakonazol]]a, [[posakonazol]]a, dan [[vorikonazol]]a. | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* | * | ||
* [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW.html Nomenclature, IUPAC] | * [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/hetero/HW.html Nomenclature, IUPAC] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Azola&oldid=27981823 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27981823 (2025-10-15T19:00:34Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 09.01
Azola[1] adalah golongan senyawa cincin heterosiklik nitrogen beranggota lima, yang mengandung sedikitnya satu atom nonkarbon lainnya, baik nitrogen, belerang, atau oksigen. Imidazola dan triazola masing-masing memiliki dua dan tiga nitrogen pada cincin azola. Tiazola memiliki belerang pada cincin azola. Oksazola memiliki oksigen dalam cincin azola. Pirazola memiliki dua nitrogen yang berdekatan pada cincin azola.[2]
Imidazola, oksazola, dan tiazola, yang dikenal sebagai 1,3-azola, adalah sistem cincin beranggota lima dengan tiga atom karbon, satu nitrogen, dan satu heteroatom tambahan (nitrogen, oksigen, dan belerang). Senyawa ini dan turunannya telah dikenal sejak abad kesembilan belas.[3]
Penamaan
Azola dengan nama asli azole adalah berasal dari tata nama Hantzsch-Widman, yang merupakan metode standar untuk penamaan cincin heterosiklik. Pertama, identitas atom-atom yang berbeda ditetapkan dengan menempatkan prefiks yang berbeda untuk setiap jenis atom nonkarbon. Tiga awalan yang akan ditemui masing-masing adalah "oksa-" (oxa-) untuk okseigen, "tia" (thia-) untuk belerang atau sulfur, dan "aza-" untuk nitrogen. Kedua, posisi heteroatom ditunjukkan oleh jumlah atom cincin. Ketiga, ukuran dan tingkat ketidakjenuhan cincin ditentukan oleh sufiks di akhir. Untuk ukuran cincin lima dengan cincin tidak jenuh, mendapat akhiran "-zol" (-zole).[4]
Klasifikasi
Senyawa azola bisa diklasifikasikan berdasarkan unsur atom penyusunnya:[5]
- Satu atom nitrogen dan oksigen: Oksazola, Isoksazola;
- Satu atom nitrogen dan 1 atom belerang: Tiazola, Isotiazola
Aktivitas antijamur
Meskipun laporan pertama aktivitas antijamur dari senyawa azola, benzimidazola, sudah dideskripsikan pada tahun 1944 oleh Woolley, baru setelah diperkenalkannya klormidazola topikal pada tahun 1958, para peneliti menjadi tertarik pada aktivitas antijamur senyawa azola.[6]
Azola memiliki aktivitas antijamur yang luas dan aktif melawan jamur yang menginfeksi kulit dan selaput lendir dan yang menyebabkan infeksi jaringan dalam. Klotrimazola, ekonazola, mikonazola, dan tiokonazola diberikan secara topikal dan digunakan untuk mengobati infeksi mulut, kulit, dan vagina. Diperkenalkannya triazola (flukonazola dan itrakonazola) memberikan alternatif untuk amfoterisin B dalam pengobatan mikosis endemik. Triazola aktif terhadap sebagian besar organisme yang menyebabkan infeksi jamur sistemik atau dalam, seperti kriptokokosis, kandidiasis, histoplasmosis, blastomikosis, dan parakoksidiosis.[7]
Antijamur azola diklasifikasikan menjadi dua kelompok yakni:[8]
- Imidazola yang memiliki dua nitrogen pada cincin azola seperti klotrimazola, ekonazola, ketokonazola, mikonazola, dan tiokonazola;
- Triazola yang mengandung tiga nitrogen pada cincin azola, seperti flukonazola, itrakonazola, posakonazola, dan vorikonazola.
Pranala luar
Referensi
- ↑ Glosarium. Pusat Bahasa Departemen Pendidikan Nasional Republik Indonesia.
- ↑ Chan Jin Park, Yong Ah Park, Seung Seok Ok and Myung Chan Gy. Effects of Azole Fungicide on Amphibian: Review. Korean Journal of Environmental Biology. Korean Society of Environmental Biology. 2014. Vol. 32(1) : 1~15(2014). hlm. 4.
- ↑ Modern Heterocyclic Chemistry. Wiley-VCH. 2011. hlm. 809. ISBN 9783527332014.
- ↑ Gilchrist, T. L. in Heterocyclic Chemistry; Longman; London, 1992. Heterocyclic Nomenclature. Benha University.
- ↑ "MEDICINAL CHEMISTRY OF AZOLE & BARBITURATES 1. AZOLE : An azole is a class of five-membered nitrogen heterocyclic ring compounds containing at least one.". Tyler Flynn.
- ↑ J. A. Maertens. History of the development of azole derivatives. Wiley Online Library. 27 Februari 2004.
- ↑ Antifungal drug: The Azoles.
- ↑ Azole antifungals: What are Azole antifungals?. Drugs.com.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27981823 (2025-10-15T19:00:34Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.