Reaksi Heck: Perbedaan antara revisi

Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 03.58

Reaksi Heck (disebut pula sebagai reaksi Mizoroki-Heck)^[1] adalah reaksi kimia dari suatu halida (atau triflat) tak jenuh dengan suatu alkena dengan adanya suatu basa dan katalis paladium (atau katalis berbasis-nanomaterial paladium) untuk membentuk alkena tersubstitusi.^[2]^[3] Reaksi ini dinamai dari Tsutomu Mizoroki dan Richard F. Heck. Heck dianugerahi Hadiah Nobel dalam Kimia 2010, yang ia dapatkan bersama Ei-ichi Negishi dan Akira Suzuki, untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada reaksi penggandengan-silang berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp².

Reaksi Heck

Reaksi dilakukan dengan adanya suatu katalis organopaladium. Halida (Br, Cl)^[4] atau triflat adalah suatu senyawa aril, benzil, atau vinil dan alkena mengandung setidaknya satu hidrogen dan terkadang gugus defisit-elektron seperti ester akrilat atau suatu akrilonitril. Katalis yang digunakan dapat berupa tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0), paladium klorida atau paladium(II) asetat. Ligan yang digunakan adalah trifenilfosfina, PHOX atau BINAP. Basa yang digunakan adalah trietilamina, kalium karbonat atau natrium asetat.

Beberapa ulasan telah dipublikasikan.^[5]^[6]^[7]^[8]

Sejarah

Reaksi awal oleh Tsutomu Mizoroki (1971) menjelaskan penggandengan antara iodobenzena dan stirena untuk membentuk stilbena dalam metanol pada 120 °C (autoklaf) dengan basa kalium asetat dan katalisis paladium klorida. Karya ini merupakan perpanjangan dari karya sebelumnya oleh Fujiwara (1967) pada penggandengan arena (Ar–H) dan alkena yang dimediasi oleh Pd(II)^[9]^[10] serta karya sebelumnya oleh Heck (1969) pada penggandengan arilmerkurat halida (ArHgCl) dengan alkena menggunakan sejumlah stoikiometrik dari spesi paladium(II).^[11]

Mizoroki 1971

Publikasi Heck pada tahun 1972 mengakui publikasi Mizoroki dan karya penemuan secara independen yang terperinci. Kondisi reaksi berbeda dalam katalis yang digunakan (paladium asetat) dan pemuatan katalis (0,01 eq.), Basa yang digunakan (amina yang terhalang) dan kurangnya pelarut.

Heck 1972

Dalam reaksi ini, katalis aktif Pd(0) (lihat mekanisme reaksi) dibentuk oleh koordinasi Pd terhadap alkena.

Pada 1974, Heck memperkenalkan ligan fosfina ke dalam persamaan ini.^[12]

Fosfina dalam reaksi Heck 1974

Stereoselektivitas

Reaksi penggandengan ini bersifat stereoselektif dengan kecenderungan untuk penggandengan trans karena gugus paladium halida dan residu organik besar yang bergerak menjauh satu sama lain dalam urutan reaksi dalam tahapan rotasi. Reaksi Heck diterapkan secara industri dalam produksi naproksena dan komponen tabir surya oktil metoksisinamat. Sintesis naproksena termasuk penggandengan antara senyawa naftalena dengan etilena:^[13]

Reaksi Heck dalam produksi Naproksena

Variasi

Reaksi Heck cairan ionik

Dalam kehadiran cairan ionik reaksi Heck berlangsung tanpa adanya ligan fosforus. Dalam satu modifikasi paladium asetat dan cairan ionik (bmim)PF₆ diimobilisasi di dalam rongga gel silika fase terbalik.^[14] Dengan cara ini, reaksi berlangsung dalam air dan katalis dapat digunakan kembali.

Aplikasi siloksana

Oksiarilasi Heck

Dalam modifikasi oksiarilasi Heck substituen paladium pada intermediet adisi-sin digantikan oleh gugus hidroksil dan produk reaksi mengandung cincin dihidrofurana.^[15]

Oksiarilasi Heck

Reaksi amino-Heck

Dalam reaksi amino-Heck suatu ikatan nitrogen dengan karbon terbentuk. Dalam satu contoh,^[16] suatu oksima dengan suatu gugus penarik elektron yang kuat bereaksi secara intramolekuler dengan ujung terminal diena menjadi senyawa piridina. Katalis yang digunakan adalah tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0) dan basanya adalah trietilamina.

Reaksi amino-Heck

Lihat pula

Pranala luar

Artikel reaksi Heck di organic-chemistry.org
Reaksi Heck: protokol sintesis dari organic-reaction.com

Referensi

↑ Carmen Drahl. In Names, History And Legacy. Chem. Eng. News. May 17, 2010. Vol. 88 (22). hlm. 31–33. doi:10.1021/cen-v088n020.p031.
↑ Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem. 1972. Vol. 37 (14). hlm. 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.
↑ Mizoroki, T. Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. Vol. 44 (2). hlm. 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.
↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
↑ Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides. Org. React. 1982. Vol. 27. hlm. 345–390. doi:10.1002/0471264180.or027.02.
↑ de Meijere, A. Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. Vol. 33 (2324). hlm. 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791.
↑ Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis. Chem. Rev. 2000. Vol. 100 (8). hlm. 3009–3066. doi:10.1021/cr9903048.
↑ Dennis Mc Cartney. The asymmetric Heck and related reactions. Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40 (10). hlm. 5122–5150. doi:10.1039/C1CS15101K.
↑ Ichiro Moritani. Aromatic substitution of styrene-palladium chloride complex. Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8 (12). hlm. 1119–1122. doi:10.1016/S0040-4039(00)90648-8.
↑ Yuzo Fujiwara. Aromatic substitution of olefins. VI. Arylation of olefins with palladium(II) acetate. J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91 (25). hlm. 7166. doi:10.1021/ja01053a047.
↑ Richard F. Heck. Mechanism of Arylation and Carbomethoxylation of Olefins with Organopalladium Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91 (24). hlm. 6707. doi:10.1021/ja01052a029.
↑ H. A. Dieck. Organophosphinepalladium complexes as catalysts for vinylic hydrogen substitution reactions. J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96 (4). hlm. 1133. doi:10.1021/ja00811a029.
↑ De Vries. The Heck reaction in the production of fine chemicals. Can. J. Chem. 2001. Vol. 79 (5–6). hlm. 1086. doi:10.1139/cjc-79-5-6-1086.
↑ Hagiwara, Hisahiro. Sustainable Mizoroki–Heck reaction in water: remarkably high activity of Pd(OAc) 2 immobilized on reversed phase silica gel with the aid of an ionic liquid. Chem. Commun. 2005. hlm. 2942–2944. doi:10.1039/b502528a.
↑ Lorand Kiss. Further insight into the mechanism of Heck oxyarylation in the presence of chiral ligands. Arkivoc. 2003. hlm. GB–653J.
↑ Mitsuru Kitamura. Palladium(0)-catalyzed synthesis of pyridines from β-acetoxy-γ,δ-unsaturated ketone oximes. Arkivoc. 2005. hlm. JC–1563E.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29579351 (2026-08-15T00:27:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

[1] Carmen Drahl. In Names, History And Legacy. Chem. Eng. News. May 17, 2010. Vol. 88 (22). hlm. 31–33. doi:10.1021/cen-v088n020.p031.

[2] Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides. J. Org. Chem. 1972. Vol. 37 (14). hlm. 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.

[3] Mizoroki, T. Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium. Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. Vol. 44 (2). hlm. 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.

[4] sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia

[5] Heck, R. F. Palladium-catalyzed vinylation of organic halides. Org. React. 1982. Vol. 27. hlm. 345–390. doi:10.1002/0471264180.or027.02.

[6] Meijere, A. Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. Vol. 33 (2324). hlm. 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791.

[7] Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis. Chem. Rev. 2000. Vol. 100 (8). hlm. 3009–3066. doi:10.1021/cr9903048.

[8] Dennis Mc Cartney. The asymmetric Heck and related reactions. Chem. Soc. Rev. 2011. Vol. 40 (10). hlm. 5122–5150. doi:10.1039/C1CS15101K.

[9] Ichiro Moritani. Aromatic substitution of styrene-palladium chloride complex. Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8 (12). hlm. 1119–1122. doi:10.1016/S0040-4039(00)90648-8.

[10] Yuzo Fujiwara. Aromatic substitution of olefins. VI. Arylation of olefins with palladium(II) acetate. J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91 (25). hlm. 7166. doi:10.1021/ja01053a047.

[11] Richard F. Heck. Mechanism of Arylation and Carbomethoxylation of Olefins with Organopalladium Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91 (24). hlm. 6707. doi:10.1021/ja01052a029.

[12] H. A. Dieck. Organophosphinepalladium complexes as catalysts for vinylic hydrogen substitution reactions. J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96 (4). hlm. 1133. doi:10.1021/ja00811a029.

[13] De Vries. The Heck reaction in the production of fine chemicals. Can. J. Chem. 2001. Vol. 79 (5–6). hlm. 1086. doi:10.1139/cjc-79-5-6-1086.

[14] Hagiwara, Hisahiro. Sustainable Mizoroki–Heck reaction in water: remarkably high activity of Pd(OAc) 2 immobilized on reversed phase silica gel with the aid of an ionic liquid. Chem. Commun. 2005. hlm. 2942–2944. doi:10.1039/b502528a.

[15] Lorand Kiss. Further insight into the mechanism of Heck oxyarylation in the presence of chiral ligands. Arkivoc. 2003. hlm. GB–653J.

[16] Mitsuru Kitamura. Palladium(0)-catalyzed synthesis of pyridines from β-acetoxy-γ,δ-unsaturated ketone oximes. Arkivoc. 2005. hlm. JC–1563E.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
-'''Reaksi Heck''' (disebut pula sebagai '''reaksi Mizoroki-Heck''') adalah [[reaksi kimia]] dari suatu [[halida]] (atau [[triflat]]) tak jenuh dengan suatu [[alkena]] dengan adanya suatu [[basa]] dan [[katalis]] [[paladium]] (atau [[katalis berbasis-nanomaterial paladium]]) untuk membentuk alkena tersubstitusi. Reaksi ini dinamai dari [[Tsutomu Mizoroki]] dan [[Richard F. Heck]]. Heck dianugerahi [[Hadiah Nobel dalam Kimia]] 2010, yang ia dapatkan bersama [[Ei-ichi Negishi]] dan [[Akira Suzuki (kimiawan)|Akira Suzuki]], untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada [[reaksi penggandengan-silang]] berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp<sup>2</sup>.
+'''Reaksi Heck''' (disebut pula sebagai '''reaksi Mizoroki-Heck''')<ref>Carmen Drahl. [http://pubs.acs.org/cen/science/88/8820sci1.html In Names, History And Legacy]. ''Chem. Eng. News''. May 17, 2010. Vol. 88 (22). hlm. 31–33. doi:10.1021/cen-v088n020.p031.</ref> adalah [[reaksi kimia]] dari suatu [[halida]] (atau [[triflat]]) tak jenuh dengan suatu [[alkena]] dengan adanya suatu [[basa]] dan [[katalis]] [[paladium]] (atau [[katalis berbasis-nanomaterial paladium]]) untuk membentuk alkena tersubstitusi.<ref>Heck, R. F. ''Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides''. ''J. Org. Chem''. 1972. Vol. 37 (14). hlm. 2320–2322. doi:10.1021/jo00979a024.</ref><ref>Mizoroki, T. [https://archive.org/details/sim_bulletin-of-the-chemical-society-of-japan_1971-02_44_2/page/581 Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium]. ''Bull. Chem. Soc. Jap''. 1971. Vol. 44 (2). hlm. 581. doi:10.1246/bcsj.44.581.</ref> Reaksi ini dinamai dari [[Tsutomu Mizoroki]] dan [[Richard F. Heck]]. Heck dianugerahi [[Hadiah Nobel dalam Kimia]] 2010, yang ia dapatkan bersama [[Ei-ichi Negishi]] dan [[Akira Suzuki (kimiawan)|Akira Suzuki]], untuk penemuan dan pengembangan reaksi ini. Reaksi ini adalah contoh pertama dari reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang mengikuti suatu siklus katalitik Pd(0)/Pd(II), siklus katalitik yang sama yang terlihat pada [[reaksi penggandengan-silang]] berkatalis-Pd(0) lainnya. Reaksi Heck sangat penting, karena memungkinkan seseorang untuk melakukan reaksi substitusi pada karbon atom planar terhibiridisasi-sp<sup>2</sup>.
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
-Reaksi dilakukan dengan adanya suatu [[katalis]] [[organopaladium]]. Halida (Br, Cl) atau triflat adalah suatu senyawa [[aril]], [[benzil]], atau [[Gugus vinil|vinil]] dan alkena mengandung setidaknya satu hidrogen dan terkadang gugus defisit-elektron seperti [[ester]] [[akrilat]] atau suatu [[akrilonitril]]. Katalis yang digunakan dapat berupa [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]], [[paladium klorida]] atau [[paladium(II) asetat]]. [[Ligan]] yang digunakan adalah [[trifenilfosfina]], [[Fosfinooksazolina|PHOX]] atau [[BINAP]]. Basa yang digunakan adalah [[trietilamina]], [[kalium karbonat]] atau [[natrium asetat]].
+|- align="center"
+! Reaksi Heck
+|}
-Beberapa ulasan telah dipublikasikan.
+Reaksi dilakukan dengan adanya suatu [[katalis]] [[organopaladium]]. Halida (Br, Cl)<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Heck&oldid=29579351 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> atau triflat adalah suatu senyawa [[aril]], [[benzil]], atau [[Gugus vinil|vinil]] dan alkena mengandung setidaknya satu hidrogen dan terkadang gugus defisit-elektron seperti [[ester]] [[akrilat]] atau suatu [[akrilonitril]]. Katalis yang digunakan dapat berupa [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]], [[paladium klorida]] atau [[paladium(II) asetat]]. [[Ligan]] yang digunakan adalah [[trifenilfosfina]], [[Fosfinooksazolina|PHOX]] atau [[BINAP]]. Basa yang digunakan adalah [[trietilamina]], [[kalium karbonat]] atau [[natrium asetat]].
+Beberapa ulasan telah dipublikasikan.<ref>Heck, R. F. ''Palladium-catalyzed vinylation of organic halides''. ''Org. React''. 1982. Vol. 27. hlm. 345–390. doi:10.1002/0471264180.or027.02.</ref><ref>de Meijere, A. ''Fine Feathers Make Fine Birds: The Heck Reaction in Modern Garb''. ''Angew. Chem. Int. Ed. Engl''. 1994. Vol. 33 (2324). hlm. 2379–2411. doi:10.1002/anie.199423791.</ref><ref>Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. ''The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis''. ''Chem. Rev''. 2000. Vol. 100 (8). hlm. 3009–3066. doi:10.1021/cr9903048.</ref><ref>Dennis Mc Cartney. [https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_2011-10_40_10/page/5122 The asymmetric Heck and related reactions]. ''Chem. Soc. Rev''. 2011. Vol. 40 (10). hlm. 5122–5150. doi:10.1039/C1CS15101K.</ref>
 == Sejarah ==
-Reaksi awal oleh [[Tsutomu Mizoroki]] (1971) menjelaskan penggandengan antara [[iodobenzena]] dan [[stirena]] untuk membentuk [[stilbena]] dalam [[metanol]] pada 120&nbsp;°C ([[autoklaf]]) dengan basa [[kalium asetat]] dan katalisis [[paladium klorida]]. Karya ini merupakan perpanjangan dari karya sebelumnya oleh Fujiwara (1967) pada penggandengan arena (Ar–H) dan alkena yang dimediasi oleh Pd(II) serta karya sebelumnya oleh Heck (1969) pada penggandengan arilmerkurat halida (ArHgCl) dengan alkena menggunakan sejumlah stoikiometrik dari spesi paladium(II).
+Reaksi awal oleh [[Tsutomu Mizoroki]] (1971) menjelaskan penggandengan antara [[iodobenzena]] dan [[stirena]] untuk membentuk [[stilbena]] dalam [[metanol]] pada 120&nbsp;°C ([[autoklaf]]) dengan basa [[kalium asetat]] dan katalisis [[paladium klorida]]. Karya ini merupakan perpanjangan dari karya sebelumnya oleh Fujiwara (1967) pada penggandengan arena (Ar–H) dan alkena yang dimediasi oleh Pd(II)<ref>Ichiro Moritani. ''Aromatic substitution of styrene-palladium chloride complex''. ''Tetrahedron Lett''. 1967. Vol. 8 (12). hlm. 1119–1122. doi:10.1016/S0040-4039(00)90648-8.</ref><ref>Yuzo Fujiwara. ''Aromatic substitution of olefins. VI. Arylation of olefins with palladium(II) acetate''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1969. Vol. 91 (25). hlm. 7166. doi:10.1021/ja01053a047.</ref> serta karya sebelumnya oleh Heck (1969) pada penggandengan arilmerkurat halida (ArHgCl) dengan alkena menggunakan sejumlah stoikiometrik dari spesi paladium(II).<ref>Richard F. Heck. ''Mechanism of Arylation and Carbomethoxylation of Olefins with Organopalladium Compounds''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1969. Vol. 91 (24). hlm. 6707. doi:10.1021/ja01052a029.</ref>
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Mizoroki 1971
+|}
 Publikasi Heck pada tahun 1972 mengakui publikasi Mizoroki dan karya ''penemuan secara independen'' yang terperinci. Kondisi reaksi berbeda dalam katalis yang digunakan ([[paladium asetat]]) dan pemuatan katalis (0,01 eq.), Basa yang digunakan (amina yang terhalang) dan kurangnya pelarut.
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Heck 1972
+|}
 Dalam reaksi ini, katalis aktif Pd(0) (lihat mekanisme reaksi) dibentuk oleh koordinasi Pd terhadap alkena.
-Pada 1974, Heck memperkenalkan ligan fosfina ke dalam persamaan ini.
+Pada 1974, Heck memperkenalkan ligan fosfina ke dalam persamaan ini.<ref>H. A. Dieck. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_1974-02-20_96_4/page/1133 Organophosphinepalladium complexes as catalysts for vinylic hydrogen substitution reactions]. ''J. Am. Chem. Soc''. 1974. Vol. 96 (4). hlm. 1133. doi:10.1021/ja00811a029.</ref>
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Fosfina dalam reaksi Heck 1974
+|}
 == Stereoselektivitas ==
-[[Reaksi penggandengan]] ini bersifat [[Stereoselektivitas|stereoselektif]] dengan kecenderungan untuk penggandengan [[isomerisme cis–trans|trans]] karena gugus paladium halida dan residu organik besar yang bergerak menjauh satu sama lain dalam urutan reaksi dalam tahapan rotasi. Reaksi Heck diterapkan secara industri dalam produksi [[naproksena]] dan komponen [[tabir surya]] [[oktil metoksisinamat]]. Sintesis naproksena termasuk penggandengan antara senyawa [[naftalena]] dengan [[etilena]]:
+[[Reaksi penggandengan]] ini bersifat [[Stereoselektivitas|stereoselektif]] dengan kecenderungan untuk penggandengan [[isomerisme cis–trans|trans]] karena gugus paladium halida dan residu organik besar yang bergerak menjauh satu sama lain dalam urutan reaksi dalam tahapan rotasi. Reaksi Heck diterapkan secara industri dalam produksi [[naproksena]] dan komponen [[tabir surya]] [[oktil metoksisinamat]]. Sintesis naproksena termasuk penggandengan antara senyawa [[naftalena]] dengan [[etilena]]:<ref>De Vries. [https://archive.org/details/sim_canadian-journal-of-chemistry_may-june-2001_79_5-6/page/1086 The Heck reaction in the production of fine chemicals]. ''Can. J. Chem''. 2001. Vol. 79 (5–6). hlm. 1086. doi:10.1139/cjc-79-5-6-1086.</ref>
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Reaksi Heck dalam produksi Naproksena
+|}
 == Variasi ==
 === Reaksi Heck cairan ionik ===
-Dalam kehadiran [[cairan ionik]] reaksi Heck berlangsung tanpa adanya ligan fosforus. Dalam satu modifikasi paladium asetat dan cairan ionik [[bmim|(bmim)PF<sub>6</sub>]] diimobilisasi di dalam rongga [[gel silika]] fase terbalik. Dengan cara ini, reaksi berlangsung dalam air dan katalis dapat digunakan kembali.
+Dalam kehadiran [[cairan ionik]] reaksi Heck berlangsung tanpa adanya ligan fosforus. Dalam satu modifikasi paladium asetat dan cairan ionik [[bmim|(bmim)PF<sub>6</sub>]] diimobilisasi di dalam rongga [[gel silika]] fase terbalik.<ref>Hagiwara, Hisahiro. ''Sustainable Mizoroki–Heck reaction in water: remarkably high activity of Pd(OAc) 2 immobilized on reversed phase silica gel with the aid of an ionic liquid''. ''Chem. Commun''. 2005. hlm. 2942–2944. doi:10.1039/b502528a.</ref> Dengan cara ini, reaksi berlangsung dalam air dan katalis dapat digunakan kembali.
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Aplikasi siloksana
+|}
 === Oksiarilasi Heck ===
-Dalam modifikasi '''oksiarilasi Heck''' substituen paladium pada intermediet adisi-sin digantikan oleh gugus hidroksil dan produk reaksi mengandung cincin [[dihidrofurana]].
+Dalam modifikasi '''oksiarilasi Heck''' substituen paladium pada intermediet adisi-sin digantikan oleh gugus hidroksil dan produk reaksi mengandung cincin [[dihidrofurana]].<ref>Lorand Kiss. [http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2003/I05_Bernath/GB-653J/GB-653J.asp Further insight into the mechanism of Heck oxyarylation in the presence of chiral ligands]. ''Arkivoc''. 2003. hlm. GB–653J.</ref>
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Oksiarilasi Heck
+|}
 === Reaksi amino-Heck ===
-Dalam '''reaksi amino-Heck''' suatu ikatan [[nitrogen]] dengan [[karbon]] terbentuk. Dalam satu contoh, suatu [[oksima]] dengan suatu gugus penarik elektron yang kuat bereaksi secara [[intramolekuler]] dengan ujung terminal [[diena]] menjadi senyawa [[piridina]]. [[Katalis]] yang digunakan adalah [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]] dan basanya adalah [[trietilamina]].
+Dalam '''reaksi amino-Heck''' suatu ikatan [[nitrogen]] dengan [[karbon]] terbentuk. Dalam satu contoh,<ref>Mitsuru Kitamura. [http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I03_Coxon/1563/1563.asp Palladium(0)-catalyzed synthesis of pyridines from β-acetoxy-γ,δ-unsaturated ketone oximes]. ''Arkivoc''. 2005. hlm. JC–1563E.</ref> suatu [[oksima]] dengan suatu gugus penarik elektron yang kuat bereaksi secara [[intramolekuler]] dengan ujung terminal [[diena]] menjadi senyawa [[piridina]]. [[Katalis]] yang digunakan adalah [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]] dan basanya adalah [[trietilamina]].
+{| class="wikitable"
+|- align="right"
+||
+|- align="center"
+! Reaksi amino-Heck
+|}
 == Lihat pula ==
@@ Baris 42: / Baris 93: @@
 * [[Penggandengan Sonogashira]]
 * [[Reaksi Heck intramolekuler]]
-== Referensi ==
 == Pranala luar ==
 * [https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/heck-reaction.shtm Artikel] reaksi Heck di organic-chemistry.org
 * [http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/palladium-catalyzed-coupling-reaction/heck-reaction/ Reaksi Heck: protokol sintesis]  dari organic-reaction.com
+== Referensi ==
+<references />
 == Sumber dan atribusi ==
 Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Heck&oldid=29579351 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579351 (2026-08-15T00:27:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
+<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script (bicara | kontrib)