Asetilaseton: Perbedaan antara revisi

Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 03.59

Acetyloaceton

Asetilaseton adalah senyawa organik dengan rumus CH₃COCH₂COCH₃. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna, dikelompokkan sebagai 1,3-diketon. Senyawa ini hadir dalam kesetimbangan dengan tautomer CH₃C(O)CH=C(OH)CH₃. Tautomer tersebut berubah dengan cepat pada kebanyakan kondisi ketika mereka diperlakukan sebagai senyawa tunggal dalam banyak aplikasi.^[1]Senyawa ini merupakan prekursor bagi anion asetilasetonat (umumnya disingkat acac⁻), suatu ligan bidentat. Senyawa ini juga merupakan blok pembangun bagi sintesis senyawa heterosiklik.

Sifat

Tautomerisme

Tautomer keto dan enol dari asetilaseton hadir bersama dalam larutan. Bentuk enol memiliki simetri C_2v, yang berarti atom hidrogen dibagi rata antara dua atom oksigen.^[2] Dalam fasa gas, konstanta kesetimbangan, K_keto→enol, adalah 11.7, mendukung bentuk enol. Dua bentuk tautomerik dapat dibedakan dengan spektroskopi NMR, spektroskopi inframerah dan metode lainnya.^[3]^[4]

Pelarut	K_keto→enol
Fasa gas	11.7
Sikloheksana	42
Toluena	10
THF	7.2
DMSO	2
Air	0.23

Konstanta kesetimbangan cenderung tinggi pada pelarut nonpolar; bentuk keto menjadi lebih disukai dalam pelarut ikatan hidrogen, seperti air.^[5] Bentuk enol senyawa ini merupakan analog vinil dari asam karboksilat.

Sifat asam-basa

Pelarut	T/°C	pK_a^[6]
40% etanol/air	30	9.8
70% dioksana/air	28	12.5
80% DMSO/air	25	10.16
DMSO	25	13.41

Asetilaseton adalah basa lemah:

C₅H₈O₂ + H⁺

Nilai pK_a yang direkomendasikan IUPAC pada kesetimbangan ini dalam larutan berair pada suhu 25 °C adalah 8.99 ± 0.04 (I = 0), 8.83 ± 0.02 (I = 0.1 M NaClO₄) dan 9.00 ± 0.03 (I = 1.0 M NaClO₄; I = kekuatan ionik).^[7] Nilai untuk pelarut campuran tersedia. Basa yang sangat kuat, seperti senyawa organolitium, akan mendeprotonasi asetilaseton dua kali. Spesies dilitio yang dihasilkan kemudian dapat dialkilasi pada C-1.

Preparasi

Asetilaseton dibuat secara industri dengan pengaturan ulang termal dari isopropenil asetat.^[8]

CH₂(CH₃)COC(O)Me → MeC(O)CH₂C(O)Me

Rute laboratorium untuk sintesis asetilaseton dimulai dari aseton pula. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan aseton dan anhidrida asetat dengan penambahan katalis boron trifluorida (BF₃):^[9]

(CH₃CO)₂O + CH₃C(O)CH₃ → CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃

Sintesis kedua melibatkan kondensasi yang dikatalisis basa aseton dan etil asetat, diikuti oleh pengasaman:^[10]

NaOEt + EtO₂CCH₃ + CH₃C(O)CH₃ → NaCH₃C(O)CHC(O)CH₃ + 2 EtOH

NaCH₃C(O)CHC(O)CH₃ + HCl → CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃ + NaCl

Karena kemudahan sintesis ini, banyak analog asetilasetonat diketahui. Beberapa contoh termasuk C₆H₅C(O)CH₂C(O)C₆H₅ (dbaH) dan (CH₃)₃CC(O)CH₂C(O)CC(CH₃)₃. Heksafluoroasetilasetonat juga banyak digunakan untuk menghasilkan kompleks logam yang mudah menguap.

Reaksi

Kondensasi

Asetilaseton adalah prekursor bifungsional serbaguna untuk heterosiklik karena kedua gugus keto menjalani kondensasi. Hidrazin bereaksi untuk menghasilkan pirazol. Urea menghasilkan pirimidina. Kondensasi dengan dua aril dan alkilamina untuk menghasilkan NacNac, yang dalam reaksi ini atom oksigen dalam asetilaseton digantikan oleh NR (R = aril, alkil).

Kimia koordinasi

Anion asetilasetonat, acac⁻, membentuk kompleks dengan banyak ion logam transisi. Metode umum sintesis senyawa koordinasi ini adalah dengan mereaksikan garam logam dengan asetilaseton dengan adanya basa:^[11]

MB_z + z Hacac M(acac)_z + z BH

Kedua atom oksigen mengikat logam untuk membentuk cincin kelat beranggota enam. Dalam beberapa kasus efek kelasi begitu kuat sehingga tidak diperlukan basa tambahan untuk membentuk kompleks.

Biodegradasi

Asetilaseton dapat mengalami pemecahan enzimatik: Enzim asetilaseton dioksigenase memecah ikatan karbon-karbon pada senyawa ini, menghasilkan asetat dan 2-oksopropanal. Ezim ini bergantung pada besi(II), tetapi telah terbukti berikatan pula dengan seng. Degradasi asetilaseton telah dikarakterisasi dalam bakteri Acinetobacter johnsonii.^[12]

C₅H₈O₂ + O₂ → C₂H₄O₂ + C₃H₄O₂

Pranala luar

Referensi

↑ Thomas M. Harris. 2,4‐Pentanedione. 2001. doi:10.1002/047084289X.rp030.
↑ W. Caminati. The C 2v Structure of Enolic Acetylacetone. J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128 (3). hlm. 854–857. doi:10.1021/ja055333g.
↑ Kimberly A. Manbeck. Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy. J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88 (10). hlm. 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932.
↑ Z. Yoshida. Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione. Tetrahedron. 1970. Vol. 26. hlm. 5691–5697. doi:10.1016/0040-4020(70)80005-9.
↑ Christian Reichardt. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Wiley-VCH. 2003. ISBN 3-527-30618-8.
↑ IUPAC SC-Database Basis data komprehensif dari data yang dipublikasikan tentang konstanta kesetimbangan kompleks dan ligan logam
↑ J. Stary. Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates. Pure and Applied Chemistry. 1982. Vol. 54 (12). hlm. 2557–2592. doi:10.1351/pac198254122557.
↑ Hardo Siegel. Ketones. Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a15_077.
↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
↑ Brian O'Brien. Co(tfa) 3 & Co(acac) 3 handout. Gustavus Adolphus College.
↑ G.D. Straganz. Acetylacetone-cleaving enzyme Dke1: a novel C–C-bond-cleaving enzyme from Acinetobacter johnsonii'. Biochem. J. 2003. Vol. 369 (3). hlm. 573–581. doi:10.1042/BJ20021047.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28127380 (2025-10-22T06:18:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

[1] Thomas M. Harris. 2,4‐Pentanedione. 2001. doi:10.1002/047084289X.rp030.

[2] W. Caminati. The C 2v Structure of Enolic Acetylacetone. J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128 (3). hlm. 854–857. doi:10.1021/ja055333g.

[3] Kimberly A. Manbeck. Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy. J. Chem. Educ. 2011. Vol. 88 (10). hlm. 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932.

[4] Z. Yoshida. Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione. Tetrahedron. 1970. Vol. 26. hlm. 5691–5697. doi:10.1016/0040-4020(70)80005-9.

[5] Christian Reichardt. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Wiley-VCH. 2003. ISBN 3-527-30618-8.

[6] IUPAC SC-Database Basis data komprehensif dari data yang dipublikasikan tentang konstanta kesetimbangan kompleks dan ligan logam

[7] J. Stary. Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates. Pure and Applied Chemistry. 1982. Vol. 54 (12). hlm. 2557–2592. doi:10.1351/pac198254122557.

[8] Hardo Siegel. Ketones. Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a15_077.

[9] sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia

[10] sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia

[11] Brian O'Brien. Co(tfa) 3 & Co(acac) 3 handout. Gustavus Adolphus College.

[12] G.D. Straganz. Acetylacetone-cleaving enzyme Dke1: a novel C–C-bond-cleaving enzyme from Acinetobacter johnsonii'. Biochem. J. 2003. Vol. 369 (3). hlm. 573–581. doi:10.1042/BJ20021047.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
-'''Asetilaseton''' adalah [[senyawa organik]] dengan rumus CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COCH<sub>3</sub>. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna, dikelompokkan sebagai 1,3-[[diketon]]. Senyawa ini hadir dalam kesetimbangan dengan [[tautomer]] CH<sub>3</sub>C(O)CH=C(OH)CH<sub>3</sub>. Tautomer tersebut berubah dengan cepat pada kebanyakan kondisi ketika mereka diperlakukan sebagai senyawa tunggal dalam banyak aplikasi.Senyawa ini merupakan prekursor bagi anion asetilasetonat (umumnya disingkat '''acac'''<sup>−</sup>), suatu [[ligan]] [[bidentat]]. Senyawa ini juga merupakan blok pembangun bagi sintesis [[senyawa heterosiklik]].
+[[File:Acetyloaceton.svg|thumb|right|280px|Acetyloaceton]]
+'''Asetilaseton''' adalah [[senyawa organik]] dengan rumus CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>COCH<sub>3</sub>. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna, dikelompokkan sebagai 1,3-[[diketon]]. Senyawa ini hadir dalam kesetimbangan dengan [[tautomer]] CH<sub>3</sub>C(O)CH=C(OH)CH<sub>3</sub>. Tautomer tersebut berubah dengan cepat pada kebanyakan kondisi ketika mereka diperlakukan sebagai senyawa tunggal dalam banyak aplikasi.<ref>Thomas M. Harris. ''2,4‐Pentanedione''. 2001. doi:10.1002/047084289X.rp030.</ref>Senyawa ini merupakan prekursor bagi anion asetilasetonat (umumnya disingkat '''acac'''<sup>−</sup>), suatu [[ligan]] [[bidentat]]. Senyawa ini juga merupakan blok pembangun bagi sintesis [[senyawa heterosiklik]].
 == Sifat ==
 === Tautomerisme ===
+[[Tautomer]] [[Tautomerisme keto–enol|keto dan enol]] dari asetilaseton hadir bersama dalam larutan. Bentuk enol memiliki [[simetri molekul|simetri]] C<sub>2v</sub>, yang berarti atom hidrogen dibagi rata antara dua atom oksigen.<ref>W. Caminati. ''The C 2v Structure of Enolic Acetylacetone''. ''J. Am. Chem. Soc''. 2006. Vol. 128 (3). hlm. 854–857. doi:10.1021/ja055333g.</ref> Dalam fasa gas, [[konstanta kesetimbangan]], ''K''<sub>keto→enol</sub>, adalah 11.7, mendukung bentuk enol. Dua bentuk tautomerik dapat dibedakan dengan [[Resonansi magnet inti|spektroskopi NMR]], [[spektroskopi inframerah]] dan metode lainnya.<ref>Kimberly A. Manbeck. ''Substituent Effects on Keto–Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy''. ''J. Chem. Educ''. 2011. Vol. 88 (10). hlm. 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932.</ref><ref>Z. Yoshida. ''Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione''. ''Tetrahedron''. 1970. Vol. 26. hlm. 5691–5697. doi:10.1016/0040-4020(70)80005-9.</ref>
-[[Tautomer]] [[Tautomerisme keto–enol|keto dan enol]] dari asetilaseton hadir bersama dalam larutan. Bentuk enol memiliki [[simetri molekul|simetri]] C<sub>2v</sub>, yang berarti atom hidrogen dibagi rata antara dua atom oksigen. Dalam fasa gas, [[konstanta kesetimbangan]], ''K''<sub>keto→enol</sub>, adalah 11.7, mendukung bentuk enol. Dua bentuk tautomerik dapat dibedakan dengan [[Resonansi magnet inti|spektroskopi NMR]], [[spektroskopi inframerah]] dan metode lainnya.
+{| class="wikitable" style="float: left; margin: 1em;"
+|-
+! Pelarut !! ''K''<sub>keto→enol</sub>
-Konstanta kesetimbangan cenderung tinggi pada pelarut nonpolar; bentuk keto menjadi lebih disukai dalam pelarut ikatan hidrogen, seperti air. Bentuk enol senyawa ini merupakan analog vinil dari [[asam karboksilat]].
+|-
+| Fasa gas || 11.7
+|-
+| [[Sikloheksana]] || 42
+|-
+| [[Toluena]] || 10
+|-
+| [[Tetrahidrofuran|THF]] || 7.2
+|-
+| [[Dimetil sulfoksida|DMSO]] || 2
+|-
+| [[Air]] || 0.23
+|}
+Konstanta kesetimbangan cenderung tinggi pada pelarut nonpolar; bentuk keto menjadi lebih disukai dalam pelarut ikatan hidrogen, seperti air.<ref>Christian Reichardt. ''Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry''. Wiley-VCH. 2003. ISBN 3-527-30618-8.</ref> Bentuk enol senyawa ini merupakan analog vinil dari [[asam karboksilat]].
 === Sifat asam-basa ===
+{| class="wikitable" style="float: left; margin: 1em;"
+|-
+! Pelarut !! T/°C !! p''K''<sub>a</sub><ref>[http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm IUPAC SC-Database] Basis data komprehensif dari data yang dipublikasikan tentang konstanta kesetimbangan kompleks dan ligan logam</ref>
+|-
+| 40% [[etanol]]/air||30 ||9.8
+|-
+| 70% [[dioksana]]/air|| 28||12.5
+|-
+| 80% [[Dimetil sulfoksida|DMSO]]/air||25 ||10.16
+|-
+| [[Dimetil sulfoksida|DMSO]]|| 25||13.41
+|}
 Asetilaseton adalah [[basa|basa lemah]]:
 :C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>   + H<sup>+</sup>
-Nilai [[konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] yang direkomendasikan [[IUPAC]] pada kesetimbangan ini dalam larutan berair pada suhu 25&nbsp;°C adalah 8.99&nbsp;±&nbsp;0.04 (''I''&nbsp;= 0), 8.83&nbsp;±&nbsp;0.02 (''I''&nbsp;= 0.1&nbsp;M NaClO<sub>4</sub>) dan 9.00&nbsp;±&nbsp;0.03 (''I''&nbsp;= 1.0&nbsp;M NaClO<sub>4</sub>; ''I''&nbsp;= [[kekuatan ionik]]). Nilai untuk pelarut campuran tersedia. Basa yang sangat kuat, seperti senyawa [[organolitium]], akan mendeprotonasi asetilaseton dua kali. Spesies dilitio yang dihasilkan kemudian dapat dialkilasi pada C-1.
+Nilai [[konstanta disosiasi asam|p''K''<sub>a</sub>]] yang direkomendasikan [[IUPAC]] pada kesetimbangan ini dalam larutan berair pada suhu 25&nbsp;°C adalah 8.99&nbsp;±&nbsp;0.04 (''I''&nbsp;= 0), 8.83&nbsp;±&nbsp;0.02 (''I''&nbsp;= 0.1&nbsp;M NaClO<sub>4</sub>) dan 9.00&nbsp;±&nbsp;0.03 (''I''&nbsp;= 1.0&nbsp;M NaClO<sub>4</sub>; ''I''&nbsp;= [[kekuatan ionik]]).<ref>J. Stary. [http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1982/pdf/5412x2557.pdf Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates]. ''Pure and Applied Chemistry''. 1982. Vol. 54 (12). hlm. 2557–2592. doi:10.1351/pac198254122557.</ref> Nilai untuk pelarut campuran tersedia. Basa yang sangat kuat, seperti senyawa [[organolitium]], akan mendeprotonasi asetilaseton dua kali. Spesies dilitio yang dihasilkan kemudian dapat dialkilasi pada C-1.
 == Preparasi ==
-Asetilaseton dibuat secara industri dengan pengaturan ulang termal dari [[isopropenil asetat]].
+Asetilaseton dibuat secara industri dengan pengaturan ulang termal dari [[isopropenil asetat]].<ref>Hardo Siegel. ''Ketones''. Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a15_077.</ref>
 :CH<sub>2</sub>(CH<sub>3</sub>)COC(O)Me → MeC(O)CH<sub>2</sub>C(O)Me
-Rute laboratorium untuk sintesis asetilaseton dimulai dari [[aseton]] pula. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan aseton dan [[anhidrida asetat]] dengan penambahan katalis [[boron trifluorida]] (BF<sub>3</sub>):
+Rute laboratorium untuk sintesis asetilaseton dimulai dari [[aseton]] pula. Sintesis dilakukan dengan mereaksikan aseton dan [[anhidrida asetat]] dengan penambahan katalis [[boron trifluorida]] (BF<sub>3</sub>):<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
 :(CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O + CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub>
-Sintesis kedua melibatkan kondensasi yang dikatalisis basa aseton dan [[etil asetat]], diikuti oleh pengasaman:
+Sintesis kedua melibatkan kondensasi yang dikatalisis basa aseton dan [[etil asetat]], diikuti oleh pengasaman:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
 :NaOEt + EtO<sub>2</sub>CCH<sub>3</sub> + CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> → NaCH<sub>3</sub>C(O)CHC(O)CH<sub>3</sub> + 2 EtOH
 :NaCH<sub>3</sub>C(O)CHC(O)CH<sub>3</sub> + HCl → CH<sub>3</sub>C(O)CH<sub>2</sub>C(O)CH<sub>3</sub> + NaCl
@@ Baris 31: / Baris 57: @@
 == Reaksi ==
 === Kondensasi ===
 Asetilaseton adalah prekursor bifungsional serbaguna untuk heterosiklik karena kedua gugus keto menjalani [[reaksi kondensasi|kondensasi]]. [[Hidrazin]] bereaksi untuk menghasilkan [[pirazol]]. [[Urea]] menghasilkan [[pirimidina]]. Kondensasi dengan dua aril dan [[alkilamina]] untuk menghasilkan [[NacNac]], yang dalam reaksi ini atom oksigen dalam asetilaseton digantikan oleh NR (R&nbsp;= aril, alkil).
 === Kimia koordinasi ===
+[[Anion]] asetilasetonat, acac<sup>−</sup>, membentuk kompleks dengan banyak ion [[logam transisi]]. Metode umum sintesis senyawa koordinasi ini adalah dengan mereaksikan garam logam dengan asetilaseton dengan adanya [[basa]]:<ref>Brian O'Brien. [http://homepages.gac.edu/~bobrien/Inorganic_Lab/acac/Co.tfa.3.&.Co.acac.3.handout.S01.pdf Co(tfa) 3 & Co(acac) 3 handout]. Gustavus Adolphus College.</ref>
-[[Anion]] asetilasetonat, acac<sup>−</sup>, membentuk kompleks dengan banyak ion [[logam transisi]]. Metode umum sintesis senyawa koordinasi ini adalah dengan mereaksikan garam logam dengan asetilaseton dengan adanya [[basa]]:
 :MB<sub>''z''</sub> + ''z''&nbsp;Hacac  M(acac)<sub>''z''</sub> + ''z''&nbsp;BH
 Kedua atom oksigen mengikat logam untuk membentuk cincin kelat beranggota enam. Dalam beberapa kasus [[Pengelatan|efek kelasi]] begitu kuat sehingga tidak diperlukan basa tambahan untuk membentuk kompleks.
 == Biodegradasi ==
-Asetilaseton dapat mengalami pemecahan [[enzim]]atik: Enzim asetilaseton dioksigenase memecah [[ikatan karbon-karbon]] pada senyawa ini, menghasilkan [[asetat]] dan [[Metilglioksal|2-oksopropanal]]. Ezim ini bergantung pada besi(II), tetapi telah terbukti berikatan pula dengan [[seng]]. Degradasi asetilaseton telah dikarakterisasi dalam bakteri ''[[Acinetobacter johnsonii]]''.
+Asetilaseton dapat mengalami pemecahan [[enzim]]atik: Enzim asetilaseton dioksigenase memecah [[ikatan karbon-karbon]] pada senyawa ini, menghasilkan [[asetat]] dan [[Metilglioksal|2-oksopropanal]]. Ezim ini bergantung pada besi(II), tetapi telah terbukti berikatan pula dengan [[seng]]. Degradasi asetilaseton telah dikarakterisasi dalam bakteri ''[[Acinetobacter johnsonii]]''.<ref>G.D. Straganz. ''Acetylacetone-cleaving enzyme Dke1: a novel C–C-bond-cleaving enzyme from'' Acinetobacter johnsonii''''. ''Biochem. J''. 2003. Vol. 369 (3). hlm. 573–581. doi:10.1042/BJ20021047.</ref>
 :C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub> + O<sub>2</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub> + C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
-== Referensi ==
 == Pranala luar ==
 *
+== Referensi ==
+<references />
+== Sumber dan atribusi ==
-== Sumber dan atribusi ==
+Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28127380 (2025-10-22T06:18:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
-Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asetilaseton&oldid=28127380 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28127380 (2025-10-22T06:18:24Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
+<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script (bicara | kontrib)