Reaksi Vilsmeier–Haack: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29579389; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Reaksi Vilsmeier–Haack''' (juga disebut '''reaksi Vilsmeier''') adalah [[reaksi kimia]] antara [[formamida]] tersubstitusi ('''1'''), [[Fosforil klorida|fosforus oksiklorida]], dan [[senyawa aromatik|arena]] kaya elektron ('''3''') yang menghasilkan [[aril]] [[aldehida]] atau [[keton]] ('''5'''): | '''Reaksi Vilsmeier–Haack''' (juga disebut '''reaksi Vilsmeier''') adalah [[reaksi kimia]] antara [[formamida]] tersubstitusi ('''1'''), [[Fosforil klorida|fosforus oksiklorida]], dan [[senyawa aromatik|arena]] kaya elektron ('''3''') yang menghasilkan [[aril]] [[aldehida]] atau [[keton]] ('''5'''): | ||
: HArZ + POCl<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → RC(=O)ArZ + HCl + H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> | : HArZ + POCl<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O → RC(=O)ArZ + HCl + H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub> | ||
Reaksi ini dinamai dari [[Anton Vilsmeier]] dan . | Reaksi ini dinamai dari [[Anton Vilsmeier]] dan .<ref>Anton Vilsmeier. ''Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer ''p''-Alkylamino-benzaldehyde''. ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin''. 1927. Vol. 60. hlm. 119–122. doi:10.1002/cber.19270600118.</ref><ref>O. Meth-Cohn. ''The Vilsmeier–Haack Reaction (Review)''. ''Compr. Org. Synth''. 1991. Vol. 2. hlm. 777–794. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4.</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
Sebagai contoh, [[benzanilida]] dan [[dimetilanilina]] bereaksi dengan fosforus oksiklorida menghasilkan diaril keton tak simetris. Demikian pula, [[antrasena]] mengalami formilasi pada posisi ke-9. Reaksi antara antrasena dengan ''N''-metilformanilida, yang juga menggunakan fosforus oksiklorida, menghasilkan [[Antrasena-9-karbaldehida|9-antrasenakarboksaldehida]]: | Sebagai contoh, [[benzanilida]] dan [[dimetilanilina]] bereaksi dengan fosforus oksiklorida menghasilkan diaril keton tak simetris.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Demikian pula, [[antrasena]] mengalami formilasi pada posisi ke-9.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Reaksi antara antrasena dengan ''N''-metilformanilida, yang juga menggunakan fosforus oksiklorida, menghasilkan [[Antrasena-9-karbaldehida|9-antrasenakarboksaldehida]]: | ||
: | : | ||
Secara umum, arena kaya elektron ('''3''') harus memiliki reaktivitas yang jauh lebih tinggi daripada benzena agar reaksi ini dapat berlangsung. Oleh karena itu, fenol dan anilina merupakan substrat yang baik untuk reaksi ini. | Secara umum, arena kaya elektron ('''3''') harus memiliki reaktivitas yang jauh lebih tinggi daripada benzena agar reaksi ini dapat berlangsung. Oleh karena itu, fenol dan anilina merupakan substrat yang baik untuk reaksi ini.<ref>Michael B. Smith. ''March's Organic Chemistry''. Wiley. 2020. hlm. 664.</ref> | ||
==Mekanisme reaksi== | ==Mekanisme reaksi== | ||
Reaksi antara suatu amida tersubstitusi dengan fosforus oksiklorida akan menghasilkan ion kloroiminium ('''2'''), yang juga dikenal sebagai [[reagen Vilsmeier]]. Produk awal reaksi adalah ion [[iminium]] ('''4b'''), yang kemudian di[[hidrolisis]] menjadi keton atau aldehida yang bersesuaian pada tahap penyelesaian reaksi (''workup''). | Reaksi antara suatu amida tersubstitusi dengan fosforus oksiklorida akan menghasilkan ion kloroiminium ('''2'''), yang juga dikenal sebagai [[reagen Vilsmeier]]. Produk awal reaksi adalah ion [[iminium]] ('''4b'''), yang kemudian di[[hidrolisis]] menjadi keton atau aldehida yang bersesuaian pada tahap penyelesaian reaksi (''workup'').<ref>G. Jones. ''The Vilsmeier Reaction of Non-Aromatic Compounds''. ''Org. React''. 2000. Vol. 56 (2). hlm. 355–686. doi:10.1002/0471264180.or056.02.</ref> | ||
: | : | ||
==Lihat pula== | ==Lihat pula== | ||
* [[Formilasi|Reaksi formilasi]] | * [[Formilasi|Reaksi formilasi]] | ||
==Bacaan lebih lanjut== | ==Bacaan lebih lanjut== | ||
* | * | ||
| Baris 20: | Baris 18: | ||
* Prosedur yang umum direkomendasikan: | * Prosedur yang umum direkomendasikan: | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579389 (2026-08-15T00:35:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi+Vilsmeier%E2%80%93Haack&oldid=29579389 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29579389 (2026-08-15T00:35:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.08
Reaksi Vilsmeier–Haack (juga disebut reaksi Vilsmeier) adalah reaksi kimia antara formamida tersubstitusi (1), fosforus oksiklorida, dan arena kaya elektron (3) yang menghasilkan aril aldehida atau keton (5):
- HArZ + POCl3 + H2O → RC(=O)ArZ + HCl + H3PO4
Reaksi ini dinamai dari Anton Vilsmeier dan .[1][2][3]
Sebagai contoh, benzanilida dan dimetilanilina bereaksi dengan fosforus oksiklorida menghasilkan diaril keton tak simetris.[4] Demikian pula, antrasena mengalami formilasi pada posisi ke-9.[5] Reaksi antara antrasena dengan N-metilformanilida, yang juga menggunakan fosforus oksiklorida, menghasilkan 9-antrasenakarboksaldehida:
Secara umum, arena kaya elektron (3) harus memiliki reaktivitas yang jauh lebih tinggi daripada benzena agar reaksi ini dapat berlangsung. Oleh karena itu, fenol dan anilina merupakan substrat yang baik untuk reaksi ini.[6]
Mekanisme reaksi
Reaksi antara suatu amida tersubstitusi dengan fosforus oksiklorida akan menghasilkan ion kloroiminium (2), yang juga dikenal sebagai reagen Vilsmeier. Produk awal reaksi adalah ion iminium (4b), yang kemudian dihidrolisis menjadi keton atau aldehida yang bersesuaian pada tahap penyelesaian reaksi (workup).[7]
Lihat pula
Bacaan lebih lanjut
- Prosedur yang umum direkomendasikan:
Referensi
- ↑ Anton Vilsmeier. Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p-Alkylamino-benzaldehyde. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. 1927. Vol. 60. hlm. 119–122. doi:10.1002/cber.19270600118.
- ↑ O. Meth-Cohn. The Vilsmeier–Haack Reaction (Review). Compr. Org. Synth. 1991. Vol. 2. hlm. 777–794. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Michael B. Smith. March's Organic Chemistry. Wiley. 2020. hlm. 664.
- ↑ G. Jones. The Vilsmeier Reaction of Non-Aromatic Compounds. Org. React. 2000. Vol. 56 (2). hlm. 355–686. doi:10.1002/0471264180.or056.02.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29579389 (2026-08-15T00:35:29Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.