Antrasena

Antrasena adalah hidrokarbon aromatis polisiklis (polycyclic aromatic hydrocarbon/PAH) dengan rumus molekul C₁₄H₁₀ dan terdiri atas tiga inti benzena. Senyawa ini merupakan komponen dari tar batu bara. Antrasena digunakan pada produksi bahan pewarna merah alizarin dan bahan pewarna lainnya. Antrasena tidak berwarna, tetapi memancarkan fluoresensi biru (puncak 400-500 nm) di bawah sinar ultraviolet.

Keberadaan dan produksi

Tar batu bara, yang mengandung sekitar 1,5% antrasena, merupakan sumber utama material ini. Ketakmurnian yang umum adalah fenantrena dan carbazole. Antrasena dapat dipreparasi melalui metode laboratorium klasik, yaitu dengan melakukan siklodehidrasi diarilketon yang tersubstitusi o-metil atau o-metilen. Reaksi ini dikenal dengan reaksi Elbs.

Antrasena terdapat juga pada medium antarbintang. Lebih dari 20% karbon di alam semesta ini dapat diasosiasikan dengan PAH, termasuk antrasena.

Reaksi

Antracena mengalami dimerisasi fotokimia di bawah pengaru sinar UV:

Senyawa dimernya, disebut diantracena (atau terkadang disebut parantracena), dihubungkan melalui pasangan ikatan karbon-karbon baru, menghasilkan [4+4] sikloadisi. Ini dapat dikembalikan menjadi antrasena secara termal atau dengan radiasi UV bawah 300 nm. Derivat antracena tersubstitusi memiliki sifat yang serupa. Reaksi dipengaruhi dengan adanya oksigen.

Reduksi antracena dengan logam alkali menghasilkan radikal garam anion berwarna gelap M⁺[antracena]^- (M = Li, Na, K). Hidrogenasi menghasilkan 9,10-dihidroantracena, dengan tetap mempertahankan aromatisitas cincin pengapitnya.

Oksidasi kimia berlangsung cepat, menghasilkan antraquinon, C₁₄H₈O₂ (lihat di bawah), sebagai contoh, menggunakan hidrogen peroksida dan vanadil asetilasetonat.

Antracena juga bereaksi dengan dienofile oksigen singlet pada reaksi [4+2]-sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):

Penggunaan

Antracena dikonversi terutama menjadi antraquinon, suatu prekursor zat pewarna.

Ceruk

Antracena, suatu semikonduktor organik dengan kesenjangan pita yang lebar digunakan sebagai scintillator pada detektor foton, elektron dan partikel alfa berenergi tinggi. Plastik seperti polivinil toluena, dapat diisi dengan antracena untuk memproduksi scintillator plastik yang digunakan untuk dosimetri radioterapi. Puncak spektrum emisi antracena berkisar antara 400 nm dan 440 nm.

Antracena juga digunakan untuk bahan pengawet kayu, insektisida, dan bahan pembungkus.

Antracena adalah salah satu dari tiga komponen (dua lainnya adalah kalium perklorat dan belerang) yang digunakan untuk memproduksi asap hitam selama Papal Conclave.

Derivat antracena

Berbagai macam derivat antracena digunakan untuk berbagai keperluan. Derivat dengan gugus hidroksil adalah 1-hidroksiantracena dan 2-hidroksiantracena (homolog fenol dan naftol). Hidroksiantracena (disebut juga antrol dan antracenol) merupakan zat yang aktif secara farmakologi. Dijumpai juga antracena dengan kandungan gugus hidroksil lebih dari satu, seperti pada 9,10-dihidroantracena.

Toksikologi

. Anthracene, as many other PAHs, is generated during combustion processes: Exposure to humans happens mainly through tobacco smoke and ingestion of food contaminated with combustion products.

Referensi

Pranala luar

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28780073 (2026-01-04T23:03:55Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.