N-Bromosuksinimida: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 26624802; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:N-Bromosuccinimide.svg|thumb|right|280px|N-Bromosuccinimide]] | |||
'''''N''-Bromosuksinimida''' atau '''NBS''' adalah suatu [[pereaksi kimia]] yang digunakan dalam [[reaksi kimia|reaksi]] [[reaksi substitusi|substitusi]] dan [[adisi elektrofilik]] [[radikal (kimia)|radikal]] dalam [[kimia organik]]. NBS dapat menjadi sumber bagi Br<sup>•</sup>, radikal [[brom]]. | '''''N''-Bromosuksinimida''' atau '''NBS''' adalah suatu [[pereaksi kimia]] yang digunakan dalam [[reaksi kimia|reaksi]] [[reaksi substitusi|substitusi]] dan [[adisi elektrofilik]] [[radikal (kimia)|radikal]] dalam [[kimia organik]]. NBS dapat menjadi sumber bagi Br<sup>•</sup>, radikal [[brom]]. | ||
| Baris 4: | Baris 6: | ||
NBS tersedia secara komersial. Pereaksi ini juga dapat disintesis di laboratorium. Untuk melakukannya, [[natrium hidroksida]] dan bromin ditambahkan ke dalam larutan es dari [[suksinimida]]. Produk NBS [[pengendapan|mengendap]] dan dapat dikumpulkan dengan [[filtrasi]]. | NBS tersedia secara komersial. Pereaksi ini juga dapat disintesis di laboratorium. Untuk melakukannya, [[natrium hidroksida]] dan bromin ditambahkan ke dalam larutan es dari [[suksinimida]]. Produk NBS [[pengendapan|mengendap]] dan dapat dikumpulkan dengan [[filtrasi]]. | ||
NBS mentah memberikan rendemen yang lebih baik dalam [[reaksi Wohl–Ziegler]]. Dalam kasus lainnya, NBS tak murni (berwarna agak kuning) Mungkin memberikan hasil yang tidak dapat diandalkan. Hal ini dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air pada suhu 90–95 °C (10 g NBS untuk 100 mL air). | NBS mentah memberikan rendemen yang lebih baik dalam [[reaksi Wohl–Ziegler]]. Dalam kasus lainnya, NBS tak murni (berwarna agak kuning) Mungkin memberikan hasil yang tidak dapat diandalkan. Hal ini dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air pada suhu 90–95 °C (10 g NBS untuk 100 mL air).<ref>H. J., Jr Dauben. ''''N''-Bromosuccinimide. I. Allylic Bromination, a General Survey of Reaction Variables''. ''J. Am. Chem. Soc''. 1959. Vol. 81 (18). hlm. 4863–4873. doi:10.1021/ja01527a027.</ref> | ||
== Reaksi == | == Reaksi == | ||
=== Adisi pada alkena === | === Adisi pada alkena === | ||
NBS akan bereaksi dengan alkena '''1''' dalam pelarut berair untuk menghasilkan [[Reaksi pembentukan halohidrin|bromohidrin]] '''2'''. Kondisi yang disukai adalah penambahan NBS secara parsial ke larutan [[alkena]] dalam 50% larutan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], [[dimetoksietana|DME]], [[tetrahidrofuran|THF]], atau [[Tert-Butanol|''tert''-butanol]] pada suhu 0 °C. Pembentukan [[ion bromonium]] dan serangan langsung dengan air menghasilkan [[aturan Markovnikov|adisi Markovnikov]] dan selektivitas stereokimia ''anti''. | NBS akan bereaksi dengan alkena '''1''' dalam pelarut berair untuk menghasilkan [[Reaksi pembentukan halohidrin|bromohidrin]] '''2'''. Kondisi yang disukai adalah penambahan NBS secara parsial ke larutan [[alkena]] dalam 50% larutan [[Dimetil sulfoksida|DMSO]], [[dimetoksietana|DME]], [[tetrahidrofuran|THF]], atau [[Tert-Butanol|''tert''-butanol]] pada suhu 0 °C.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Pembentukan [[ion bromonium]] dan serangan langsung dengan air menghasilkan [[aturan Markovnikov|adisi Markovnikov]] dan selektivitas stereokimia ''anti''.<ref>J. Beger. ''Präparative Aspekte elektrophiler Dreikomponentenreaktionen mit Alkenen''. ''J. Prakt. Chem''. 1991. Vol. 333 (5). hlm. 677–698. doi:10.1002/prac.19913330502.</ref> | ||
: | : | ||
| Baris 15: | Baris 16: | ||
Reaksi samping meliputi pembentukan senyawa α-bromoketon dan senyawa dibromo. Hal ini dapat diminimalkan dengan penggunaan NBS baru hasil [[rekristalisasi]]. | Reaksi samping meliputi pembentukan senyawa α-bromoketon dan senyawa dibromo. Hal ini dapat diminimalkan dengan penggunaan NBS baru hasil [[rekristalisasi]]. | ||
Dengan adisi [[nukleofil]]ik, dan bukan [[air]], berbagai [[alkana]] bifungsional dapat disintesis. | Dengan adisi [[nukleofil]]ik, dan bukan [[air]], berbagai [[alkana]] bifungsional dapat disintesis.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
: | : | ||
=== Brominasi alilik dan benzilik === | === Brominasi alilik dan benzilik === | ||
Kondisi standar untuk penggunaan NBS dalam [[brominasi]] alilik dan/atau benzilik melibatkan me-[[refluks]] larutan NBS dalam [[karbon tetraklorida|CCl<sub>4</sub>]] [[anhidrat]] dengan suatu inisiator radikal—biasanya azobisisobutironitril ([[Azobisisobutironitril|AIBN]]) atau [[benzoil peroksida]], iradiasi, atau keduanya untuk memunculkan [[inisiasi (kimia)|inisiasi]] [[radikal (kimia)|radikal]]. Intermediet radikal alilik dan benzilik yang terbentuk selama reaksi ini lebih stabil daripada radikal karbon lainnya dan produk utamanya adalah bromida alilik dan benzilik. Hal ini juga disebut [[reaksi Wohl–Ziegler]]. | Kondisi standar untuk penggunaan NBS dalam [[brominasi]] alilik dan/atau benzilik melibatkan me-[[refluks]] larutan NBS dalam [[karbon tetraklorida|CCl<sub>4</sub>]] [[anhidrat]] dengan suatu inisiator radikal—biasanya azobisisobutironitril ([[Azobisisobutironitril|AIBN]]) atau [[benzoil peroksida]], iradiasi, atau keduanya untuk memunculkan [[inisiasi (kimia)|inisiasi]] [[radikal (kimia)|radikal]].<ref>Carl Djerassi. ''Brominations with ''N''-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction''. ''Chem. Rev''. 1948. Vol. 43 (2). hlm. 271–317. doi:10.1021/cr60135a004.</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Intermediet radikal alilik dan benzilik yang terbentuk selama reaksi ini lebih stabil daripada radikal karbon lainnya dan produk utamanya adalah bromida alilik dan benzilik. Hal ini juga disebut [[reaksi Wohl–Ziegler]].<ref>A. Wohl. ''Bromierung ungesättigter Verbindungen mit ''N''-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge''. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)''. 1919. Vol. 52. hlm. 51. doi:10.1002/cber.19190520109.</ref><ref>K. Ziegler. ''Die Synthese des Cantharidins''. ''Justus Liebig's Annalen der Chemie''. 1942. Vol. 551. hlm. 1. doi:10.1002/jlac.19425510102.</ref> | ||
: | : | ||
[[Karbon tetraklorida]] harus dipertahankan anhidrat sepanjang reaksi, karena kehadiran [[air]] kemungkinan besar meng[[hidrolisis]] produk yang diinginkan. [[Barium karbonat]] sering ditambahkan untuk menjaga kondisi anhidrat dan bebas asam. | [[Karbon tetraklorida]] harus dipertahankan anhidrat sepanjang reaksi, karena kehadiran [[air]] kemungkinan besar meng[[hidrolisis]] produk yang diinginkan.<ref>R. W. Binkley. ''Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates''. ''J. Org. Chem''. 1984. Vol. 49 (6). hlm. 992. doi:10.1021/jo00180a008.</ref> [[Barium karbonat]] sering ditambahkan untuk menjaga kondisi anhidrat dan bebas asam. | ||
Pada reaksi di atas, sementara campuran produk bromida allomerik isomer dimungkinkan, hanya satu yang tercipta karena stabilitas yang lebih besar dari radikal posisi ke-4 di atas radikal yang berpusat pada metil. | Pada reaksi di atas, sementara campuran produk bromida allomerik isomer dimungkinkan, hanya satu yang tercipta karena stabilitas yang lebih besar dari radikal posisi ke-4 di atas radikal yang berpusat pada metil. | ||
=== Brominasi turunan karbonil === | === Brominasi turunan karbonil === | ||
NBS dapat membrominasi turunan α-karbonil melalui baik jalur radikal (seperti di atas) atau melalui katalisis asam. Misalnya, heksanoil klorida '''1''' dapat dibrominasi dalam posisi alfa oleh NBS dengan menggunakan katalis asam. | NBS dapat membrominasi turunan α-karbonil melalui baik jalur radikal (seperti di atas) atau melalui katalisis asam. Misalnya, heksanoil klorida '''1''' dapat dibrominasi dalam posisi alfa oleh NBS dengan menggunakan katalis asam.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
: | : | ||
Reaksi [[enolat]], [[enol eter]], atau [[enol asetat]] dengan NBS adalah metode yang disukai dari α-brominasi karena menghasilkan rendemen yang tinggi dengan sedikit produk samping. | Reaksi [[enolat]], [[enol eter]], atau [[enol asetat]] dengan NBS adalah metode yang disukai dari α-brominasi karena menghasilkan rendemen yang tinggi dengan sedikit produk samping.<ref>P. L. Stotter. ''α-Halocarbonyl compounds. II. Position-specific preparation of α-bromoketones by bromination of lithium enolates. Position-specific introduction of α,β-unsaturation into unsymmetrical ketones''. ''J. Org. Chem''. 1973. Vol. 38 (14). hlm. 2576. doi:10.1021/jo00954a045.</ref><ref>F. W. Lichtenthaler. ''Various Glycosyl Donors with a Ketone or Oxime Function next to the Anomeric Centre: Facile Preparation and Evaluation of their Selectivities in Glycosidations''. ''Synthesis''. 1992. Vol. 1992. hlm. 179-84. doi:10.1055/s-1992-34167.</ref> | ||
=== Brominasi turunan aromatik === | === Brominasi turunan aromatik === | ||
Senyawa [[aromatik]] yang kaya-elektron, Seperti [[fenol]], [[anilin]], dan berbagai aromatik [[heterosiklik]], dapat dibrominasi menggunakan NBS. Menggunakan [[dimetilformamida|DMF]] Sebagai pelarut memberikan tingkat selektivitas-''para'' yang tinggi. | Senyawa [[aromatik]] yang kaya-elektron, Seperti [[fenol]], [[anilin]], dan berbagai aromatik [[heterosiklik]],<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> dapat dibrominasi menggunakan NBS.<ref>H. W. Gilow. ''Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles''. ''J. Org. Chem''. 1981. Vol. 46 (11). hlm. 2221. doi:10.1021/jo00324a005.</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Menggunakan [[dimetilformamida|DMF]] Sebagai pelarut memberikan tingkat selektivitas-''para'' yang tinggi.<ref>R. H. Mitchell. ''''N''-Bromosuccinimide-dimethylformamide: a mild, selective nuclear monobromination reagent for reactive aromatic compounds''. ''J. Org. Chem''. 1979. Vol. 44 (25). hlm. 4733. doi:10.1021/jo00393a066.</ref> | ||
=== Penataan ulang Hofmann === | === Penataan ulang Hofmann === | ||
NBS, dengan adanya basa yang kuat, seperti [[DBU (kimia)|DBU]], bereaksi dengan spesi utama [[amida]] untuk menghasilkan [[karbamat]] melalui [[penataan ulang Hofmann]]. | NBS, dengan adanya basa yang kuat, seperti [[DBU (kimia)|DBU]], bereaksi dengan spesi utama [[amida]] untuk menghasilkan [[karbamat]] melalui [[penataan ulang Hofmann]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
: | : | ||
=== Oksidasi selektif alkohol === | === Oksidasi selektif alkohol === | ||
Merupakan hal yang jarang terjadi, namun memungkinkan bagi NBS untuk mengoksidasi alkohol. [[Elias James Corey|E. J. Corey]] ''et al.'' menemukan bahwa seseorang dapat secara selektif [[redoks|mengoksidasi]] [[alkohol]] sekunder dengan adanya alkohol primer menggunakan NBS dalam [[dimetoksietana]] (DME) berair. | Merupakan hal yang jarang terjadi, namun memungkinkan bagi NBS untuk mengoksidasi alkohol. [[Elias James Corey|E. J. Corey]] ''et al.'' menemukan bahwa seseorang dapat secara selektif [[redoks|mengoksidasi]] [[alkohol]] sekunder dengan adanya alkohol primer menggunakan NBS dalam [[dimetoksietana]] (DME) berair.<ref>E. J. Corey. ''Total synthesis of (±)-2-isocyanopupukeanane''. ''Tetrahedron Lett''. 1979. Vol. 20 (30). hlm. 2745–2748. doi:10.1016/S0040-4039(01)86404-2.</ref> | ||
: | : | ||
=== Dekarboksilasi oksifatif asam α-amino === | === Dekarboksilasi oksifatif asam α-amino === | ||
NBS secara [[elektrofil]]ik membrominasi [[amina]],yang diikuti dengan [[dekarboksilasi]] dan pelepasan [[imina]]. [[Hidrolisis]] lebih lanjut akan menghasilkan [[aldehida]] dan [[amonia]]. (Lih. Dekarboksilasi PLP non-oksidatif) | NBS secara [[elektrofil]]ik membrominasi [[amina]],yang diikuti dengan [[dekarboksilasi]] dan pelepasan [[imina]]. [[Hidrolisis]] lebih lanjut akan menghasilkan [[aldehida]] dan [[amonia]].<ref>M. S. Ramachandran. [https://www.jstage.jst.go.jp/article/bcsj1926/63/8/63_8_2397/_article ''N''-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium]. ''Bulletin of the Chemical Society of Japan''. 1990-01-01. Vol. 63 (8). hlm. 2397–2403. doi:10.1246/bcsj.63.2397.</ref><ref>Xuezheng Song. [http://dx.doi.org/10.1021/bc500366v Novel Strategy to Release and Tag ''N''-Glycans for Functional Glycomics]. ''Bioconjugate Chemistry''. 2014-10-15. Vol. 25 (10). hlm. 1881–1887. doi:10.1021/bc500366v.</ref> (Lih. Dekarboksilasi PLP non-oksidatif) | ||
: | : | ||
| Baris 62: | Baris 63: | ||
* [[N-Klorosuksinimida|''N''-Klorosuksinimida]] | * [[N-Klorosuksinimida|''N''-Klorosuksinimida]] | ||
* [[N-Iodosuksinimida|''N''-Iodosuksinimida]] | * [[N-Iodosuksinimida|''N''-Iodosuksinimida]] | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* [https://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=36378 Penggunaan ''N''-bromosuksinimida dalam sintesis organik] | * [https://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=36378 Penggunaan ''N''-bromosuksinimida dalam sintesis organik] | ||
* [https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/n-bromosuccinimide-nbs.shtm Reaksi dengan NBS] | * [https://www.organic-chemistry.org/chemicals/oxidations/n-bromosuccinimide-nbs.shtm Reaksi dengan NBS] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=N-Bromosuksinimida&oldid=26624802 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 26624802 (2024-12-10T00:29:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.17
N-Bromosuksinimida atau NBS adalah suatu pereaksi kimia yang digunakan dalam reaksi substitusi dan adisi elektrofilik radikal dalam kimia organik. NBS dapat menjadi sumber bagi Br•, radikal brom.
Preparasi
NBS tersedia secara komersial. Pereaksi ini juga dapat disintesis di laboratorium. Untuk melakukannya, natrium hidroksida dan bromin ditambahkan ke dalam larutan es dari suksinimida. Produk NBS mengendap dan dapat dikumpulkan dengan filtrasi.
NBS mentah memberikan rendemen yang lebih baik dalam reaksi Wohl–Ziegler. Dalam kasus lainnya, NBS tak murni (berwarna agak kuning) Mungkin memberikan hasil yang tidak dapat diandalkan. Hal ini dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air pada suhu 90–95 °C (10 g NBS untuk 100 mL air).[1]
Reaksi
Adisi pada alkena
NBS akan bereaksi dengan alkena 1 dalam pelarut berair untuk menghasilkan bromohidrin 2. Kondisi yang disukai adalah penambahan NBS secara parsial ke larutan alkena dalam 50% larutan DMSO, DME, THF, atau tert-butanol pada suhu 0 °C.[2] Pembentukan ion bromonium dan serangan langsung dengan air menghasilkan adisi Markovnikov dan selektivitas stereokimia anti.[3]
Reaksi samping meliputi pembentukan senyawa α-bromoketon dan senyawa dibromo. Hal ini dapat diminimalkan dengan penggunaan NBS baru hasil rekristalisasi.
Dengan adisi nukleofilik, dan bukan air, berbagai alkana bifungsional dapat disintesis.[4]
Brominasi alilik dan benzilik
Kondisi standar untuk penggunaan NBS dalam brominasi alilik dan/atau benzilik melibatkan me-refluks larutan NBS dalam CCl4 anhidrat dengan suatu inisiator radikal—biasanya azobisisobutironitril (AIBN) atau benzoil peroksida, iradiasi, atau keduanya untuk memunculkan inisiasi radikal.[5][6] Intermediet radikal alilik dan benzilik yang terbentuk selama reaksi ini lebih stabil daripada radikal karbon lainnya dan produk utamanya adalah bromida alilik dan benzilik. Hal ini juga disebut reaksi Wohl–Ziegler.[7][8]
Karbon tetraklorida harus dipertahankan anhidrat sepanjang reaksi, karena kehadiran air kemungkinan besar menghidrolisis produk yang diinginkan.[9] Barium karbonat sering ditambahkan untuk menjaga kondisi anhidrat dan bebas asam.
Pada reaksi di atas, sementara campuran produk bromida allomerik isomer dimungkinkan, hanya satu yang tercipta karena stabilitas yang lebih besar dari radikal posisi ke-4 di atas radikal yang berpusat pada metil.
Brominasi turunan karbonil
NBS dapat membrominasi turunan α-karbonil melalui baik jalur radikal (seperti di atas) atau melalui katalisis asam. Misalnya, heksanoil klorida 1 dapat dibrominasi dalam posisi alfa oleh NBS dengan menggunakan katalis asam.[10]
Reaksi enolat, enol eter, atau enol asetat dengan NBS adalah metode yang disukai dari α-brominasi karena menghasilkan rendemen yang tinggi dengan sedikit produk samping.[11][12]
Brominasi turunan aromatik
Senyawa aromatik yang kaya-elektron, Seperti fenol, anilin, dan berbagai aromatik heterosiklik,[13] dapat dibrominasi menggunakan NBS.[14][15] Menggunakan DMF Sebagai pelarut memberikan tingkat selektivitas-para yang tinggi.[16]
Penataan ulang Hofmann
NBS, dengan adanya basa yang kuat, seperti DBU, bereaksi dengan spesi utama amida untuk menghasilkan karbamat melalui penataan ulang Hofmann.[17]
Oksidasi selektif alkohol
Merupakan hal yang jarang terjadi, namun memungkinkan bagi NBS untuk mengoksidasi alkohol. E. J. Corey et al. menemukan bahwa seseorang dapat secara selektif mengoksidasi alkohol sekunder dengan adanya alkohol primer menggunakan NBS dalam dimetoksietana (DME) berair.[18]
Dekarboksilasi oksifatif asam α-amino
NBS secara elektrofilik membrominasi amina,yang diikuti dengan dekarboksilasi dan pelepasan imina. Hidrolisis lebih lanjut akan menghasilkan aldehida dan amonia.[19][20] (Lih. Dekarboksilasi PLP non-oksidatif)
Perhatian
Meskipun NBS lebih mudah dan aman untuk ditangani daripada brom, tindakan pencegahan harus dilakukan untuk menghindari inhalasi. NBS harus disimpan di kulkas. NBS akan terurai seiring waktu pemberian bromin. NBS murni berwarna putih, tapi sering ditemukan berwarna putih atau coklat yang diwarnai oleh brom.
Secara umum, reaksi yang melibatkan NBS bersifat eksotermik. Karena itu, tindakan pencegahan ekstra harus dilakukan saat digunakan dalam skala besar.
Lihat pula
Pranala luar
Referensi
- ↑ H. J., Jr Dauben. 'N-Bromosuccinimide. I. Allylic Bromination, a General Survey of Reaction Variables. J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81 (18). hlm. 4863–4873. doi:10.1021/ja01527a027.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ J. Beger. Präparative Aspekte elektrophiler Dreikomponentenreaktionen mit Alkenen. J. Prakt. Chem. 1991. Vol. 333 (5). hlm. 677–698. doi:10.1002/prac.19913330502.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ Carl Djerassi. Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction. Chem. Rev. 1948. Vol. 43 (2). hlm. 271–317. doi:10.1021/cr60135a004.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ A. Wohl. Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1919. Vol. 52. hlm. 51. doi:10.1002/cber.19190520109.
- ↑ K. Ziegler. Die Synthese des Cantharidins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1942. Vol. 551. hlm. 1. doi:10.1002/jlac.19425510102.
- ↑ R. W. Binkley. Regioselective ring opening of selected benzylidene acetals. A photochemically initiated reaction for partial deprotection of carbohydrates. J. Org. Chem. 1984. Vol. 49 (6). hlm. 992. doi:10.1021/jo00180a008.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ P. L. Stotter. α-Halocarbonyl compounds. II. Position-specific preparation of α-bromoketones by bromination of lithium enolates. Position-specific introduction of α,β-unsaturation into unsymmetrical ketones. J. Org. Chem. 1973. Vol. 38 (14). hlm. 2576. doi:10.1021/jo00954a045.
- ↑ F. W. Lichtenthaler. Various Glycosyl Donors with a Ketone or Oxime Function next to the Anomeric Centre: Facile Preparation and Evaluation of their Selectivities in Glycosidations. Synthesis. 1992. Vol. 1992. hlm. 179-84. doi:10.1055/s-1992-34167.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ H. W. Gilow. Bromination and chlorination of pyrrole and some reactive 1-substituted pyrroles. J. Org. Chem. 1981. Vol. 46 (11). hlm. 2221. doi:10.1021/jo00324a005.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ R. H. Mitchell. 'N-Bromosuccinimide-dimethylformamide: a mild, selective nuclear monobromination reagent for reactive aromatic compounds. J. Org. Chem. 1979. Vol. 44 (25). hlm. 4733. doi:10.1021/jo00393a066.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ E. J. Corey. Total synthesis of (±)-2-isocyanopupukeanane. Tetrahedron Lett. 1979. Vol. 20 (30). hlm. 2745–2748. doi:10.1016/S0040-4039(01)86404-2.
- ↑ M. S. Ramachandran. N-Chlorosuccinimide-Promoted Oxidative Decarboxylation of α-Amino Acids in Aqueous Alkaline Medium. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1990-01-01. Vol. 63 (8). hlm. 2397–2403. doi:10.1246/bcsj.63.2397.
- ↑ Xuezheng Song. Novel Strategy to Release and Tag N-Glycans for Functional Glycomics. Bioconjugate Chemistry. 2014-10-15. Vol. 25 (10). hlm. 1881–1887. doi:10.1021/bc500366v.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 26624802 (2024-12-10T00:29:00Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.