Kimia organofosforus: Perbedaan antara revisi

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.20

Kimia organofosfor adalah studi ilmiah tentang sintesis dan sifat senyawa organofosfor, yang merupakan senyawa organik yang mengandung fosfor.^[1] Senyawa ini terutama digunakan dalam pengendalian hama sebagai alternatif hidrokarbon terklorinasi yang bertahan di lingkungan. Beberapa senyawa organofosfor merupakan insektisida yang sangat efektif , meskipun beberapa di antaranya sangat beracun bagi manusia, termasuk sarin dan agen saraf VX.^[2]

Fosfor, seperti nitrogen, berada dalam golongan 15 tabel periodik, sehingga senyawa fosfor dan senyawa nitrogen memiliki banyak sifat yang mirip. Definisi senyawa organofosfor bervariasi, yang dapat menyebabkan kebingungan. Dalam kimia industri dan lingkungan, senyawa organofosfor hanya perlu mengandung substituen organik, tetapi tidak perlu memiliki ikatan fosfor-karbon (PC) langsung. Jadi sebagian besar pestisida (misalnya, malathion), sering kali termasuk dalam golongan senyawa ini.^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]

Fosfor dapat mengadopsi berbagai tingkat oksidasi, dan secara umum senyawa organofosfor diklasifikasikan berdasarkan turunan fosfor(V) vs fosfor(III), yang merupakan golongan senyawa yang dominan. Dalam tata nama deskriptif tetapi hanya digunakan sesekali, senyawa fosfor diidentifikasi berdasarkan nomor koordinasi σ dan valensi λ. Dalam sistem ini, fosfina adalah senyawa σ³λ³.

Senyawa organofosforus(V)

Ester dan amida fosfat

Ester fosfat memiliki struktur umum P(=O)(OR)₃ dengan atom fosfor berada pada bilangan oksidasi +V (P(V)). Senyawa-senyawa ini memiliki kepentingan teknologi yang besar sebagai agen penghambat nyala dan pelunak plastik. Karena tidak memiliki ikatan P–C, senyawa-senyawa ini secara teknis bukan termasuk senyawa organofosfor, melainkan merupakan ester dari asam fosfat.^[8]

Berbagai turunannya ditemukan secara alami, misalnya fosfatidilkolin. Ester fosfat dapat disintesis melalui reaksi alkoholisis fosfor oksiklorida. Selain itu, dikenal pula beragam turunan campuran amido–alkokso, dengan salah satu contoh yang penting secara medis adalah obat antikanker siklofosfamid.^[9]

Turunan lain yang mengandung gugus tiofosforil (P=S) mencakup pestisida malation. Senyawa organofosfat yang diproduksi dalam skala terbesar adalah seng ditiofosfat, yang digunakan sebagai aditif pada oli mesin. Beberapa juta kilogram kompleks koordinasi ini diproduksi setiap tahun melalui reaksi antara fosfor pentasulfida dan alkohol.^[10]

Asam fosfonat dan fosfinat serta ester-esternya

Fosfonat merupakan ester dari asam fosfonat dan memiliki rumus umum RP(=O)(OR')₂. Fosfonat memiliki beragam aplikasi teknis, dengan salah satu anggotanya yang paling dikenal adalah glifosat, yang lebih dikenal dengan nama dagang Roundup. Dengan rumus (HO)₂P(O)CH₂NHCH₂CO₂H, turunan dari glisin ini merupakan salah satu herbisida yang paling banyak digunakan di dunia.^[11]^[12]

Bisfosfonat merupakan suatu golongan obat yang digunakan dalam pengobatan osteoporosis.^[13] Agen gas saraf sarin, yang mengandung ikatan C–P dan F–P, juga termasuk ke dalam senyawa fosfonat.^[14]

Oksida, imida dan kalkogenida fosfina

Oksida fosfina (dengan penandaan σ⁴λ⁵) memiliki struktur umum R₃P=O dengan bilangan oksidasi formal +5. Oksida fosfina dapat membentuk ikatan hidrogen, sehingga sebagian di antaranya bersifat larut dalam air. Ikatan P=O bersifat sangat polar, dengan momen dipol sebesar 4,51 D pada trifenilfosfina oksida.^[15]

Senyawa yang berkaitan dengan oksida fosfina meliputi imida fosfina (R₃PNR') serta kalkogenida terkait (R₃PE, dengan E = S, Se, Te). Senyawa-senyawa ini termasuk di antara senyawa organofosfor yang paling stabil secara termal. Secara umum, sifat kebasaannya lebih rendah dibandingkan oksida fosfina yang bersesuaian, yang dapat membentuk aduk (adduct) dengan halida tiofosforil:^[16]

R₃PO + X₃PS → R₃P⁺–O–P⁺X₂–S⁻ + X⁻

Senyawa organofosforus(0), (I), dan (II)

Senyawa-senyawa yang mengandung fosfor dengan bilangan oksidasi formal lebih rendah dari III tergolong jarang, namun contoh-contohnya telah diketahui untuk setiap kelas. Spesi organofosfor dengan bilangan oksidasi nol, Organofosforus(0), secara kontroversial atau masih diperdebatkan dapat diilustrasikan oleh aduk karbena, [P(NHC)]₂, di mana NHC merupakan karbena N-heterosiklik.^[17]

Banyak senyawa dengan valensi campuran telah diketahui, misalnya senyawa berbentuk sangkar P₇(CH₃)₃.

Lihat pula

Pranala luar

Kimia organofosforus di users.ox.ac.uk
Kimia organofosforus di www.chem.wisc.edu
NMR predictor for organophosphorus compound chemical shifts dari Grup Riset Alan Brisdon

Referensi

↑ Merriam-Webster. Merriam-Webster's Unabridged Dictionary. Merriam-Webster.
↑ Lewis, Robert Alan. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. CRC Lewis. 1998. hlm. 763. ISBN 978-1-56670-223-2.
↑ Merriam-Webster. Merriam-Webster's Unabridged Dictionary. Merriam-Webster.
↑ Lewis, Robert Alan. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. CRC Lewis. 1998. hlm. 763. ISBN 978-1-56670-223-2.
↑ Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. (1997) Phosphorus. The Carbon Copy; John Wiley & Sons,
↑ Quin, L. D. (2000) A Guide to Organophosphorus Chemistry; John Wiley & Sons,
↑ Racke, K.D. (1992). "Degradation of organophosphorus insecticides in environmental matrices", pp. 47–73 in: Chambers, J.E., Levi, P.E. (eds.), Organophosphates: Chemistry, Fate, and Effects. Academic Press, San Diego, .
↑ Svara, Jürgen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.
↑ Svara, Jürgen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.
↑ Svara, Jürgen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.
↑ Benbrook, C. M. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally. Environ. Sci. Eur. 2016. Vol. 28 (1). doi:10.1186/s12302-016-0070-0.
↑ Takano, H. K. Glufosinate-ammonium: a review of the current state of knowledge. Pest Manage. Sci. 2020. Vol. 76 (12). hlm. 3911– 3925. doi:10.1002/ps.5965.
↑ Nelson B. Watts. Long-Term Use of Bisphosphonates in Osteoporosis. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 2010. Vol. 95 (4). hlm. 1555–1565. doi:10.1210/jc.2009-1947.
↑ D. E. C. Corbridge. Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. Elsevier. 1995. ISBN 0-444-89307-5.
↑ Triphenylphosphine oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
↑ Lucreţia Almasi. Sulfur in Organic and Inorganic Chemistry. Marcel Dekker. 1971. Vol. 1. hlm. 39–106. ISBN 0-8247-1615-9.
↑ Yuzhong Wang. Carbene-Stabilized Diphosphorus. Journal of the American Chemical Society. 2008. Vol. 130 (45). hlm. 14970–1. doi:10.1021/ja807828t.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28710345 (2025-12-17T08:45:55Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

[1] Merriam-Webster. Merriam-Webster's Unabridged Dictionary. Merriam-Webster.

[2] Lewis, Robert Alan. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. CRC Lewis. 1998. hlm. 763. ISBN 978-1-56670-223-2.

[3] Merriam-Webster. Merriam-Webster's Unabridged Dictionary. Merriam-Webster.

[4] Lewis, Robert Alan. Lewisʼ Dictionary of Toxicology. CRC Lewis. 1998. hlm. 763. ISBN 978-1-56670-223-2.

[5] Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. (1997) Phosphorus. The Carbon Copy; John Wiley & Sons,

[6] Quin, L. D. (2000) A Guide to Organophosphorus Chemistry; John Wiley & Sons,

[7] Racke, K.D. (1992). "Degradation of organophosphorus insecticides in environmental matrices", pp. 47–73 in: Chambers, J.E., Levi, P.E. (eds.), Organophosphates: Chemistry, Fate, and Effects. Academic Press, San Diego, .

[8] Svara, Jürgen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.

[9] Svara, Jürgen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.

[10] Svara, Jürgen. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.

[11] Benbrook, C. M. Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally. Environ. Sci. Eur. 2016. Vol. 28 (1). doi:10.1186/s12302-016-0070-0.

[12] Takano, H. K. Glufosinate-ammonium: a review of the current state of knowledge. Pest Manage. Sci. 2020. Vol. 76 (12). hlm. 3911– 3925. doi:10.1002/ps.5965.

[13] Nelson B. Watts. Long-Term Use of Bisphosphonates in Osteoporosis. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 2010. Vol. 95 (4). hlm. 1555–1565. doi:10.1210/jc.2009-1947.

[14] D. E. C. Corbridge. Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. Elsevier. 1995. ISBN 0-444-89307-5.

[15] Triphenylphosphine oxide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

[16] Lucreţia Almasi. Sulfur in Organic and Inorganic Chemistry. Marcel Dekker. 1971. Vol. 1. hlm. 39–106. ISBN 0-8247-1615-9.

[17] Yuzhong Wang. Carbene-Stabilized Diphosphorus. Journal of the American Chemical Society. 2008. Vol. 130 (45). hlm. 14970–1. doi:10.1021/ja807828t.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

@@ Baris 1: / Baris 1: @@
-'''Kimia organofosfor''' adalah studi ilmiah tentang [[sintesis]] dan sifat '''senyawa organofosfor''', yang merupakan [[senyawa organik]] yang mengandung [[fosfor]]. Senyawa ini terutama digunakan dalam pengendalian [[hama]] sebagai alternatif hidrokarbon terklorinasi yang bertahan di lingkungan. Beberapa senyawa organofosfor merupakan insektisida yang sangat efektif , meskipun beberapa di antaranya sangat beracun bagi manusia, termasuk [[sarin]] dan agen saraf [[VX (racun saraf)|VX]].
+'''Kimia organofosfor''' adalah studi ilmiah tentang [[sintesis]] dan sifat '''senyawa organofosfor''', yang merupakan [[senyawa organik]] yang mengandung [[fosfor]].<ref>Merriam-Webster. [http://unabridged.merriam-webster.com/unabridged/ Merriam-Webster's Unabridged Dictionary]. Merriam-Webster.</ref> Senyawa ini terutama digunakan dalam pengendalian [[hama]] sebagai alternatif hidrokarbon terklorinasi yang bertahan di lingkungan. Beberapa senyawa organofosfor merupakan insektisida yang sangat efektif , meskipun beberapa di antaranya sangat beracun bagi manusia, termasuk [[sarin]] dan agen saraf [[VX (racun saraf)|VX]].<ref>Lewis, Robert Alan. [https://books.google.com/books?id=caTqdbD7j4AC&pg=PA763 Lewisʼ Dictionary of Toxicology]. CRC Lewis. 1998. hlm. 763. ISBN 978-1-56670-223-2.</ref>
-Fosfor, seperti [[nitrogen]], berada dalam golongan 15 [[tabel periodik]], sehingga [[Senyawa fosforus|senyawa fosfor]] dan senyawa nitrogen memiliki banyak sifat yang mirip. Definisi senyawa organofosfor bervariasi, yang dapat menyebabkan kebingungan. Dalam kimia industri dan lingkungan, senyawa organofosfor hanya perlu mengandung substituen organik, tetapi tidak perlu memiliki ikatan fosfor-karbon (PC) langsung. Jadi sebagian besar pestisida (misalnya, malathion), sering kali termasuk dalam golongan senyawa ini.
+Fosfor, seperti [[nitrogen]], berada dalam golongan 15 [[tabel periodik]], sehingga [[Senyawa fosforus|senyawa fosfor]] dan senyawa nitrogen memiliki banyak sifat yang mirip. Definisi senyawa organofosfor bervariasi, yang dapat menyebabkan kebingungan. Dalam kimia industri dan lingkungan, senyawa organofosfor hanya perlu mengandung substituen organik, tetapi tidak perlu memiliki ikatan fosfor-karbon (PC) langsung. Jadi sebagian besar pestisida (misalnya, malathion), sering kali termasuk dalam golongan senyawa ini.<ref>Merriam-Webster. [http://unabridged.merriam-webster.com/unabridged/ Merriam-Webster's Unabridged Dictionary]. Merriam-Webster.</ref><ref>Lewis, Robert Alan. [https://books.google.com/books?id=caTqdbD7j4AC&pg=PA763 Lewisʼ Dictionary of Toxicology]. CRC Lewis. 1998. hlm. 763. ISBN 978-1-56670-223-2.</ref><ref>Dillon, K. B.; Mathey, F.; Nixon, J. F. (1997) ''Phosphorus. The Carbon Copy''; John Wiley & Sons,</ref><ref>Quin, L. D. (2000) ''A Guide to Organophosphorus Chemistry''; John Wiley & Sons,</ref><ref>Racke, K.D. (1992). "Degradation of organophosphorus insecticides in environmental matrices", pp. 47–73 in: Chambers, J.E., Levi, P.E. (eds.), Organophosphates: Chemistry, Fate, and Effects. Academic Press, San Diego, .</ref>
 Fosfor dapat mengadopsi berbagai [[tingkat oksidasi]], dan secara umum senyawa organofosfor diklasifikasikan berdasarkan turunan fosfor(V) vs fosfor(III), yang merupakan golongan senyawa yang dominan. Dalam tata nama deskriptif tetapi hanya digunakan sesekali, senyawa fosfor diidentifikasi berdasarkan nomor koordinasi σ dan valensi λ. Dalam sistem ini, fosfina adalah senyawa σ<sup>3</sup>λ<sup>3</sup>.
 == Senyawa organofosforus(V) ==
 === Ester dan amida fosfat===
+[[Ester fosfat]] memiliki struktur umum P(=O)(OR)<sub>3</sub> dengan atom fosfor berada pada bilangan oksidasi +V (P(V)). Senyawa-senyawa ini memiliki kepentingan teknologi yang besar sebagai agen [[penghambat nyala]] dan [[pemlastis|pelunak plastik]]. Karena tidak memiliki ikatan P–C, senyawa-senyawa ini secara teknis bukan termasuk senyawa organofosfor, melainkan merupakan ester dari [[asam fosfat]].<ref>Svara, Jürgen. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.</ref>
-[[Ester fosfat]] memiliki struktur umum P(=O)(OR)<sub>3</sub> dengan atom fosfor berada pada bilangan oksidasi +V (P(V)). Senyawa-senyawa ini memiliki kepentingan teknologi yang besar sebagai agen [[penghambat nyala]] dan [[pemlastis|pelunak plastik]]. Karena tidak memiliki ikatan P–C, senyawa-senyawa ini secara teknis bukan termasuk senyawa organofosfor, melainkan merupakan ester dari [[asam fosfat]].
+Berbagai turunannya ditemukan secara alami, misalnya [[fosfatidilkolin]]. Ester fosfat dapat disintesis melalui reaksi [[alkoholisis]] fosfor oksiklorida. Selain itu, dikenal pula beragam turunan campuran amido–alkokso, dengan salah satu contoh yang penting secara medis adalah obat antikanker [[siklofosfamid]].<ref>Svara, Jürgen. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.</ref>
-Berbagai turunannya ditemukan secara alami, misalnya [[fosfatidilkolin]]. Ester fosfat dapat disintesis melalui reaksi [[alkoholisis]] fosfor oksiklorida. Selain itu, dikenal pula beragam turunan campuran amido–alkokso, dengan salah satu contoh yang penting secara medis adalah obat antikanker [[siklofosfamid]].
-Turunan lain yang mengandung gugus tiofosforil (P=S) mencakup pestisida [[malation]]. Senyawa organofosfat yang diproduksi dalam skala terbesar adalah [[seng ditiofosfat]], yang digunakan sebagai aditif pada oli mesin. Beberapa juta kilogram [[kompleks koordinasi]] ini diproduksi setiap tahun melalui reaksi antara fosfor pentasulfida dan alkohol.
+Turunan lain yang mengandung gugus tiofosforil (P=S) mencakup pestisida [[malation]]. Senyawa organofosfat yang diproduksi dalam skala terbesar adalah [[seng ditiofosfat]], yang digunakan sebagai aditif pada oli mesin. Beberapa juta kilogram [[kompleks koordinasi]] ini diproduksi setiap tahun melalui reaksi antara fosfor pentasulfida dan alkohol.<ref>Svara, Jürgen. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley-VCH. 2006. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.</ref>
 === Asam fosfonat dan fosfinat serta ester-esternya ===
+[[Fosfonat]] merupakan ester dari asam fosfonat dan memiliki rumus umum RP(=O)(OR')<sub>2</sub>. Fosfonat memiliki beragam aplikasi teknis, dengan salah satu anggotanya yang paling dikenal adalah [[glifosat]], yang lebih dikenal dengan nama dagang Roundup. Dengan rumus (HO)<sub>2</sub>P(O)CH<sub>2</sub>NHCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H, turunan dari [[glisin]] ini merupakan salah satu herbisida yang paling banyak digunakan di dunia.<ref>Benbrook, C. M. ''Trends in glyphosate herbicide use in the United States and globally''. ''Environ. Sci. Eur''. 2016. Vol. 28 (1). doi:10.1186/s12302-016-0070-0.</ref><ref>Takano, H. K. ''Glufosinate-ammonium: a review of the current state of knowledge''. ''Pest Manage. Sci''. 2020. Vol. 76 (12). hlm. 3911– 3925. doi:10.1002/ps.5965.</ref>
-[[Fosfonat]] merupakan ester dari asam fosfonat dan memiliki rumus umum RP(=O)(OR')<sub>2</sub>. Fosfonat memiliki beragam aplikasi teknis, dengan salah satu anggotanya yang paling dikenal adalah [[glifosat]], yang lebih dikenal dengan nama dagang Roundup. Dengan rumus (HO)<sub>2</sub>P(O)CH<sub>2</sub>NHCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H, turunan dari [[glisin]] ini merupakan salah satu herbisida yang paling banyak digunakan di dunia.
+[[Bisfosfonat]] merupakan suatu golongan obat yang digunakan dalam pengobatan [[osteoporosis]].<ref>Nelson B. Watts. ''Long-Term Use of Bisphosphonates in Osteoporosis''. ''The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism''. 2010. Vol. 95 (4). hlm. 1555–1565. doi:10.1210/jc.2009-1947.</ref> Agen gas saraf [[sarin]], yang mengandung ikatan C–P dan F–P, juga termasuk ke dalam senyawa fosfonat.<ref>D. E. C. Corbridge. ''Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology''. Elsevier. 1995. ISBN 0-444-89307-5.</ref>
-[[Bisfosfonat]] merupakan suatu golongan obat yang digunakan dalam pengobatan [[osteoporosis]]. Agen gas saraf [[sarin]], yang mengandung ikatan C–P dan F–P, juga termasuk ke dalam senyawa fosfonat.
 :
 === Oksida, imida dan kalkogenida fosfina ===
+Oksida [[fosfina]] (dengan penandaan σ<sup>4</sup>λ<sup>5</sup>) memiliki struktur umum R<sub>3</sub>P=O dengan bilangan oksidasi formal +5. Oksida fosfina dapat membentuk [[ikatan hidrogen]], sehingga sebagian di antaranya bersifat larut dalam air. Ikatan P=O bersifat sangat polar, dengan [[momen dipol]] sebesar 4,51 D pada [[trifenilfosfina oksida]].<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13097#section=Safety-and-Hazards Triphenylphosphine oxide]. ''pubchem.ncbi.nlm.nih.gov''.</ref>
-Oksida [[fosfina]] (dengan penandaan σ<sup>4</sup>λ<sup>5</sup>) memiliki struktur umum R<sub>3</sub>P=O dengan bilangan oksidasi formal +5. Oksida fosfina dapat membentuk [[ikatan hidrogen]], sehingga sebagian di antaranya bersifat larut dalam air. Ikatan P=O bersifat sangat polar, dengan [[momen dipol]] sebesar 4,51 D pada [[trifenilfosfina oksida]].
+Senyawa yang berkaitan dengan oksida fosfina meliputi [[Iminofosforana|imida fosfina]] (R<sub>3</sub>PNR') serta [[kalkogenida]] terkait (R<sub>3</sub>PE, dengan E = [[belerang|S]], [[selenium|Se]], [[telurium|Te]]). Senyawa-senyawa ini termasuk di antara senyawa organofosfor yang paling stabil secara termal. Secara umum, sifat kebasaannya lebih rendah dibandingkan oksida fosfina yang bersesuaian, yang dapat membentuk aduk (''adduct'') dengan halida tiofosforil:<ref>Lucreţia Almasi. ''Sulfur in Organic and Inorganic Chemistry''. Marcel Dekker. 1971. Vol. 1. hlm. 39–106. ISBN 0-8247-1615-9.</ref>
-Senyawa yang berkaitan dengan oksida fosfina meliputi [[Iminofosforana|imida fosfina]] (R<sub>3</sub>PNR') serta [[kalkogenida]] terkait (R<sub>3</sub>PE, dengan E = [[belerang|S]], [[selenium|Se]], [[telurium|Te]]). Senyawa-senyawa ini termasuk di antara senyawa organofosfor yang paling stabil secara termal. Secara umum, sifat kebasaannya lebih rendah dibandingkan oksida fosfina yang bersesuaian, yang dapat membentuk aduk (''adduct'') dengan halida tiofosforil:
 :R<sub>3</sub>PO&nbsp;+ X<sub>3</sub>PS&nbsp;→ R<sub>3</sub>P<sup>+</sup>–O–P<sup>+</sup>X<sub>2</sub>–S<sup>−</sup>&nbsp;+ X<sup>−</sup>
 == Senyawa organofosforus(0), (I), dan (II) ==
-Senyawa-senyawa yang mengandung fosfor dengan bilangan oksidasi formal lebih rendah dari III tergolong jarang, namun contoh-contohnya telah diketahui untuk setiap kelas. Spesi organofosfor dengan bilangan oksidasi nol, Organofosforus(0), secara kontroversial atau masih diperdebatkan dapat diilustrasikan oleh aduk karbena, [P(NHC)]<sub>2</sub>, di mana NHC merupakan [[Karbena stabil|karbena N-heterosiklik]].
+Senyawa-senyawa yang mengandung fosfor dengan bilangan oksidasi formal lebih rendah dari III tergolong jarang, namun contoh-contohnya telah diketahui untuk setiap kelas. Spesi organofosfor dengan bilangan oksidasi nol, Organofosforus(0), secara kontroversial atau masih diperdebatkan dapat diilustrasikan oleh aduk karbena, [P(NHC)]<sub>2</sub>, di mana NHC merupakan [[Karbena stabil|karbena N-heterosiklik]].<ref>Yuzhong Wang. ''Carbene-Stabilized Diphosphorus''. ''Journal of the American Chemical Society''. 2008. Vol. 130 (45). hlm. 14970–1. doi:10.1021/ja807828t.</ref>
 Banyak senyawa dengan [[Kompleks valensi campuran|valensi campuran]] telah diketahui, misalnya senyawa berbentuk sangkar P<sub>7</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>.
@@ Baris 42: / Baris 37: @@
 * [[Asam fosfit]]
 * [[Fosfor]]
-== Referensi ==
 == Pranala luar ==
 * Kimia organofosforus di [http://users.ox.ac.uk/~mwalter/web_05/resources/phos_chem/org_phosph_chem.shtml users.ox.ac.uk]
 * Kimia organofosforus di [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/chem842/_chem842-09-phosphorus.htm www.chem.wisc.edu]
 * [https://web.archive.org/web/20131111065238/http://fluorine.ch.man.ac.uk/research/p31calc.php NMR predictor for organophosphorus compound chemical shifts] dari Grup Riset [[Alan Brisdon]]
+== Referensi ==
+<references />
 == Sumber dan atribusi ==
 Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kimia+organofosforus&oldid=28710345 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28710345 (2025-12-17T08:45:55Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
+<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Maintenance script (bicara | kontrib)