Lompat ke isi

Karvakrol: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29211684; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Karvakrol''' atau '''simofenol''', dengan rumus molekul C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)(OH)C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>, adalah [[fenol]] [[monoterpena|monoterpenoid]]. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti [[oregano]].
'''Karvakrol''' atau '''simofenol''', dengan rumus molekul C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>(CH<sub>3</sub>)(OH)C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>, adalah [[fenol]] [[monoterpena|monoterpenoid]]. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti [[oregano]].<ref>A. Ultee. ''Antimicrobial activity of carvacrol toward ''Bacillus cereus'' on rice''. ''Journal of Food Protection''. 2000. Vol. 63 (5). hlm. 620–624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620.</ref>


==Ketersediaan di alam==
==Ketersediaan di alam==
Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri [[oregano]], minyak [[timi]], minyak yang diperoleh dari ''[[Lepidium]]'', dan ''[[Monarda fistulosa]]''. Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies [[saturiya|satureja]] memiliki kandungan antara 1% dan 45%. [[Marjoram]] dan ''[[Oreganun dictamnus]]'' kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.
Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri [[oregano]], minyak [[timi]], minyak yang diperoleh dari ''[[Lepidium]]'', dan ''[[Monarda fistulosa]]''.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvakrol&oldid=29211684 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies [[saturiya|satureja]] memiliki kandungan antara 1% dan 45%.<ref>J. Vladić. ''Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process''. ''The Journal of Supercritical Fluids''. November 2016. Vol. 117. hlm. 89–97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.</ref> [[Marjoram]] dan ''[[Oreganun dictamnus]]'' kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.<ref>M. De Vincenzi. ''Constituents of aromatic plants: Carvacrol''. ''Fitoterapia''. 2004. Vol. 75 (7–8). hlm. 801–804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002.</ref>


Senyawa ini juga ditemukan dalam ''[[tequila]]'' dan ''Lippia graveolens'' (oregano Meksiko) dalam famili [[Verbenaceae]].
Senyawa ini juga ditemukan dalam ''[[tequila]]''<ref>A. De León Rodríguez. [http://www.ftb.com.hr/index.php/archives/67-volume-46-issue-no-4/256 Characterization of volatile compounds from ethnic ''Agave'' alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry]. ''Food Technology and Biotechnology''. 2008. Vol. 46 (4). hlm. 448–455.</ref> dan ''Lippia graveolens'' (oregano Meksiko) dalam famili [[Verbenaceae]].


==Sumber==
==Sumber==
Baris 10: Baris 10:
*''[[Lepidium]]''
*''[[Lepidium]]''
*''[[Lippia Graveolens]]''
*''[[Lippia Graveolens]]''
*''[[Monarda didima]]''
*''[[Monarda didima]]''<ref>G. Mazza. [https://archive.org/details/newcrops0000nati/page/628 New Crops]. Wiley. 1993. hlm. [https://archive.org/details/newcrops0000nati/page/628 628–631]. ISBN 0-471-59374-5.</ref>
*''[[Monarda fistulosa]]''
*''[[Monarda fistulosa]]''
*[[Jintan hitam]]
*[[Jintan hitam]]<ref>R. Zawirska-Wojtasiak. [http://www.herbapolonica.pl/magazines-files/2733672-art.3.pdf Gas chromatography, sensory analysis and electronic nose in the evaluation of black cumin (''Nigella sativa'' L.) aroma quality]. ''Herba Polonica''. 2010.</ref>
*''[[Origanum compactum]]''
*''[[Origanum compactum]]''<ref>C. Bouchra. ''Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against ''Botrytis cinerea'' Pers: Fr''. ''Journal of Ethnopharmacology''. 2003. Vol. 89 (1). hlm. 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.</ref>
*''[[Origanum dictamnus]]''
*''[[Origanum dictamnus]]''<ref>C. C. Liolios. ''Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of ''Origanum dictamnus'' L. and ''in vitro'' antimicrobial activity''. ''Food Chemistry''. 2009. Vol. 112 (1). hlm. 77–83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.</ref>
*[[Marjoram]]
*[[Marjoram]]
*''[[Origanum microphyllum]]''
*''[[Origanum microphyllum]]''<ref>N. Aligiannis. ''Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two ''Origanum'' species''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. 2001. Vol. 49 (9). hlm. 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m.</ref>
*''[[Origanum minutiflorum]]''
*''[[Origanum minutiflorum]]''
*''[[Origanum onites]]''
*''[[Origanum onites]]''<ref>Ş. Coşkun. ''Acaricidal efficacy of ''Origanum onites'' L. essential oil against ''Rhipicephalus turanicus'' (Ixodidae)''. ''Parasitology Research''. 2008. Vol. 103 (2). hlm. 259–261. doi:10.1007/s00436-008-0956-x.</ref><ref>G. Ruberto. ''Volatile flavour components of Sicilian ''Origanum onites'' L''. ''Flavour and Fragrance Journal''. 1993. Vol. 8 (4). hlm. 197–200. doi:10.1002/ffj.2730080406.</ref>
*''[[Origanum scabrum]]''
*''[[Origanum scabrum]]''<ref>N. Aligiannis. ''Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two ''Origanum'' species''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. 2001. Vol. 49 (9). hlm. 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m.</ref>
*''[[Origanum syriacum]]''
*''[[Origanum syriacum]]''<ref>A. Ghasemi Pirbalouti. [http://www.pomics.com/pirbalouti_4_4_2011_209_214.pdf Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of ''Thymus daenensis'' subsp. ''daenensis'' Celak]. ''Plant Omics''. 2011. Vol. 4. hlm. 209–214.</ref>
*[[Oregano]]
*[[Oregano]]<ref>G. D. Kanias. ''Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant ''Origanum vulgare''''. ''Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry''. 1998. Vol. 227 (1–2). hlm. 23–31. doi:10.1007/BF02386426.</ref><ref>A. Figiel. ''Composition of oregano essential oil (''Origanum vulgare'') as affected by drying method''. ''Journal of Food Engineering''. 2010. Vol. 98 (2). hlm. 240–247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.</ref>
*[[Torbangun]]
*[[Torbangun]]
*''[[Saturiya|Satureja]]''
*''[[Saturiya|Satureja]]''
Baris 28: Baris 28:
*''[[Timbra spicata]]''
*''[[Timbra spicata]]''
*Minyak [[timi]]
*Minyak [[timi]]
*''[[Thymus glandulosus]]''
*''[[Thymus glandulosus]]''<ref>C. Bouchra. ''Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against ''Botrytis cinerea'' Pers: Fr''. ''Journal of Ethnopharmacology''. 2003. Vol. 89 (1). hlm. 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.</ref>


==Sintesis dan turunannya==
==Sintesis dan turunannya==
Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan [[asam sulfonat]] simol dengan [[garam abu]] kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi [[asam nitrit]] pada 1-metil-2-amino-4-propil [[benzena]], diazotisasi terjadi. Pemanasan [[kapur barus|kamfor]] dan yodium atau [[karvona]] yang berkepanjangan dengan [[asam fosfat]] glasial juga telah ditunjukkan. [[Dehidrogenasi]] karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.
Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan [[asam sulfonat]] simol dengan [[garam abu]] kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi [[asam nitrit]] pada 1-metil-2-amino-4-propil [[benzena]], diazotisasi terjadi. Pemanasan [[kapur barus|kamfor]] dan yodium atau [[karvona]] yang berkepanjangan dengan [[asam fosfat]] glasial juga telah ditunjukkan. [[Dehidrogenasi]] karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvakrol&oldid=29211684 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


Ia juga telah disiapkan melalui [[transalkilasi]] [[kresol]] isopropilasi.
Ia juga telah disiapkan melalui [[transalkilasi]] [[kresol]] isopropilasi.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvakrol&oldid=29211684 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


Ia diekstraksi dari minyak ''Origanum'' dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan [[besi(III) klorida]] mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan [[fosforus pentaklorida]] mengubahnya menjadi klorsimol.
Ia diekstraksi dari minyak ''Origanum'' dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan [[besi(III) klorida]] mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan [[fosforus pentaklorida]] mengubahnya menjadi klorsimol.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvakrol&oldid=29211684 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


==Efek antimikroba==
==Efek antimikroba==
Secara ''in vitro'', karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: ''[[Cladosporium herbarum]]'', ''[[Penicillium glabrum]]'', ''[[Pseudomonas syringae]]'', dan jamur seperti ''[[Fusarium verticillioides]]''/''F. moniliforme'', ''[[Rhizoctonia solani]]''/''R.  solani'', ''[[Sclerotinia sclerotiorum]]'', dan ''[[Phytophthora capsici]]''.
Secara ''in vitro'', karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: ''[[Cladosporium herbarum]]'', ''[[Penicillium glabrum]]'',<ref>A. Andersen. ''Final report on the safety assessment of sodium ''p''-chloro-''m''-cresol, ''p''-chloro-''m''-cresol, chlorothymol, mixed cresols, ''m''-cresol, ''o''-cresol, ''p''-cresol, isopropyl cresols, thymol, ''o''-cymen-5-ol, and carvacrol''. ''International Journal of Toxicology''. 2006. Vol. 25. hlm. 29–127. doi:10.1080/10915810600716653.</ref> ''[[Pseudomonas syringae]]'',<ref>Peien Ni. ''Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms''. ''Microorganisms''. MDPI AG. 2020-06-02. Vol. 8 (6). hlm. 837. doi:10.3390/microorganisms8060837.</ref> dan jamur seperti ''[[Fusarium verticillioides]]''/''F. moniliforme'', ''[[Rhizoctonia solani]]''/''R.  solani'', ''[[Sclerotinia sclerotiorum]]'', dan ''[[Phytophthora capsici]]''.<ref>A. Andersen. ''Final report on the safety assessment of sodium ''p''-chloro-''m''-cresol, ''p''-chloro-''m''-cresol, chlorothymol, mixed cresols, ''m''-cresol, ''o''-cresol, ''p''-cresol, isopropyl cresols, thymol, ''o''-cymen-5-ol, and carvacrol''. ''International Journal of Toxicology''. 2006. Vol. 25. hlm. 29–127. doi:10.1080/10915810600716653.</ref>


== Status kompendial ==
== Status kompendial ==
* ''[[British Pharmacopoeia]]''
* ''[[British Pharmacopoeia]]''<ref>[http://www.pharmacopoeia.co.uk/pdf/2009_index.pdf Index]. ''British Pharmacopoeia''. 2009.</ref>


== Lihat juga ==
== Lihat juga ==
Baris 47: Baris 47:
* [[Minyak atsiri]]
* [[Minyak atsiri]]


==Referensi==
== Referensi ==
 
<references />
 


== Sumber dan atribusi ==
== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvakrol&oldid=29211684 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29211684 (2026-05-10T16:43:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karvakrol&oldid=29211684 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29211684 (2026-05-10T16:43:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 18.07

Karvakrol atau simofenol, dengan rumus molekul C6H3(CH3)(OH)C3H7, adalah fenol monoterpenoid. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti oregano.[1]

Ketersediaan di alam

Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri oregano, minyak timi, minyak yang diperoleh dari Lepidium, dan Monarda fistulosa.[2] Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies satureja memiliki kandungan antara 1% dan 45%.[3] Marjoram dan Oreganun dictamnus kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.[4]

Senyawa ini juga ditemukan dalam tequila[5] dan Lippia graveolens (oregano Meksiko) dalam famili Verbenaceae.

Sumber

Sintesis dan turunannya

Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan asam sulfonat simol dengan garam abu kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi asam nitrit pada 1-metil-2-amino-4-propil benzena, diazotisasi terjadi. Pemanasan kamfor dan yodium atau karvona yang berkepanjangan dengan asam fosfat glasial juga telah ditunjukkan. Dehidrogenasi karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.[18]

Ia juga telah disiapkan melalui transalkilasi kresol isopropilasi.[19]

Ia diekstraksi dari minyak Origanum dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan besi(III) klorida mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan fosforus pentaklorida mengubahnya menjadi klorsimol.[20]

Efek antimikroba

Secara in vitro, karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: Cladosporium herbarum, Penicillium glabrum,[21] Pseudomonas syringae,[22] dan jamur seperti Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum, dan Phytophthora capsici.[23]

Status kompendial

Lihat juga

Referensi

  1. ↑ A. Ultee. Antimicrobial activity of carvacrol toward Bacillus cereus on rice. Journal of Food Protection. 2000. Vol. 63 (5). hlm. 620–624. doi:10.4315/0362-028x-63.5.620.
  2. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  3. ↑ J. Vladić. Winter savory: Supercritical carbon dioxide extraction and mathematical modeling of extraction process. The Journal of Supercritical Fluids. November 2016. Vol. 117. hlm. 89–97. doi:10.1016/j.supflu.2016.05.027.
  4. ↑ M. De Vincenzi. Constituents of aromatic plants: Carvacrol. Fitoterapia. 2004. Vol. 75 (7–8). hlm. 801–804. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.002.
  5. ↑ A. De León Rodríguez. Characterization of volatile compounds from ethnic Agave alcoholic beverages by gas chromatography-mass spectrometry. Food Technology and Biotechnology. 2008. Vol. 46 (4). hlm. 448–455.
  6. ↑ G. Mazza. New Crops. Wiley. 1993. hlm. 628–631. ISBN 0-471-59374-5.
  7. ↑ R. Zawirska-Wojtasiak. Gas chromatography, sensory analysis and electronic nose in the evaluation of black cumin (Nigella sativa L.) aroma quality. Herba Polonica. 2010.
  8. ↑ C. Bouchra. Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr. Journal of Ethnopharmacology. 2003. Vol. 89 (1). hlm. 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.
  9. ↑ C. C. Liolios. Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of Origanum dictamnus L. and in vitro antimicrobial activity. Food Chemistry. 2009. Vol. 112 (1). hlm. 77–83. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  10. ↑ N. Aligiannis. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001. Vol. 49 (9). hlm. 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m.
  11. ↑ Ş. Coşkun. Acaricidal efficacy of Origanum onites L. essential oil against Rhipicephalus turanicus (Ixodidae). Parasitology Research. 2008. Vol. 103 (2). hlm. 259–261. doi:10.1007/s00436-008-0956-x.
  12. ↑ G. Ruberto. Volatile flavour components of Sicilian Origanum onites L. Flavour and Fragrance Journal. 1993. Vol. 8 (4). hlm. 197–200. doi:10.1002/ffj.2730080406.
  13. ↑ N. Aligiannis. Composition and antimicrobial activity of the essential oils of two Origanum species. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001. Vol. 49 (9). hlm. 4168–4170. doi:10.1021/jf001494m.
  14. ↑ A. Ghasemi Pirbalouti. Variation in antibacterial activity, thymol and carvacrol contents of wild populations of Thymus daenensis subsp. daenensis Celak. Plant Omics. 2011. Vol. 4. hlm. 209–214.
  15. ↑ G. D. Kanias. Trace elements and essential oil composition in chemotypes of the aromatic plant Origanum vulgare'. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 1998. Vol. 227 (1–2). hlm. 23–31. doi:10.1007/BF02386426.
  16. ↑ A. Figiel. Composition of oregano essential oil (Origanum vulgare) as affected by drying method. Journal of Food Engineering. 2010. Vol. 98 (2). hlm. 240–247. doi:10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  17. ↑ C. Bouchra. Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against Botrytis cinerea Pers: Fr. Journal of Ethnopharmacology. 2003. Vol. 89 (1). hlm. 165–169. doi:10.1016/S0378-8741(03)00275-7.
  18. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  19. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  20. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  21. ↑ A. Andersen. Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. International Journal of Toxicology. 2006. Vol. 25. hlm. 29–127. doi:10.1080/10915810600716653.
  22. ↑ Peien Ni. Combined Application of Bacteriophages and Carvacrol in the Control of Pseudomonas syringae pv. actinidiae Planktonic and Biofilm Forms. Microorganisms. MDPI AG. 2020-06-02. Vol. 8 (6). hlm. 837. doi:10.3390/microorganisms8060837.
  23. ↑ A. Andersen. Final report on the safety assessment of sodium p-chloro-m-cresol, p-chloro-m-cresol, chlorothymol, mixed cresols, m-cresol, o-cresol, p-cresol, isopropyl cresols, thymol, o-cymen-5-ol, and carvacrol. International Journal of Toxicology. 2006. Vol. 25. hlm. 29–127. doi:10.1080/10915810600716653.
  24. ↑ Index. British Pharmacopoeia. 2009.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29211684 (2026-05-10T16:43:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karvakrol&oldid=27484"