Karvakrol

Karvakrol atau simofenol, dengan rumus molekul C₆H₃(CH₃)(OH)C₃H₇, adalah fenol monoterpenoid. Ia memiliki bau khas yang menyengat dan hangat seperti oregano.

Ketersediaan di alam

Karvakrol terdapat dalam minyak atsiri oregano, minyak timi, minyak yang diperoleh dari Lepidium, dan Monarda fistulosa. Minyak atsiri subspesies timi mengandung antara 5% dan 75% karvakrol, sedangkan subspesies satureja memiliki kandungan antara 1% dan 45%. Marjoram dan Oreganun dictamnus kaya akan karvakrol, masing-masing konsentrasinya 50% dan 60–80%.

Senyawa ini juga ditemukan dalam tequila dan Lippia graveolens (oregano Meksiko) dalam famili Verbenaceae.

Sumber

• Lavandula multifida
• Lepidium
• Lippia Graveolens
• Monarda didima
• Monarda fistulosa
• Jintan hitam
• Origanum compactum
• Origanum dictamnus
• Marjoram
• Origanum microphyllum
• Origanum minutiflorum
• Origanum onites
• Origanum scabrum
• Origanum syriacum
• Oregano
• Torbangun
• Satureja
• Satureja timbra
• Tequila
• Timbra spicata
• Minyak timi
• Thymus glandulosus

Sintesis dan turunannya

Karvakrol mungkin disiapkan secara sintetik melalui sejumlah rute. Peleburan asam sulfonat simol dengan garam abu kaustik menghasilkan desulfonasi. Dengan aksi asam nitrit pada 1-metil-2-amino-4-propil benzena, diazotisasi terjadi. Pemanasan kamfor dan yodium atau karvona yang berkepanjangan dengan asam fosfat glasial juga telah ditunjukkan. Dehidrogenasi karvona dengan katalis paladium-karbon telah ditetapkan.

Ia juga telah disiapkan melalui transalkilasi kresol isopropilasi.

Ia diekstraksi dari minyak Origanum dengan menggunakan larutan kalium 50%. Ini merupakan minyak kental yang membeku pada suhu -20 °C menjadi massa kristal dengan titik leleh 0 °C, dan titik didih 236–237 °C. Oksidasi dengan besi(III) klorida mengubahnya menjadi dikarvakrol, sedangkan fosforus pentaklorida mengubahnya menjadi klorsimol.

Efek antimikroba

Secara in vitro, karvakrol memiliki aktivitas antimikroba terhadap 25 bakteri dan galur fitopatogenik yang berbeda termasuk: Cladosporium herbarum, Penicillium glabrum, Pseudomonas syringae, dan jamur seperti Fusarium verticillioides/F. moniliforme, Rhizoctonia solani/R. solani, Sclerotinia sclerotiorum, dan Phytophthora capsici.

Status kompendial

• British Pharmacopoeia

Lihat juga

• Timol
• Minyak atsiri

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29211684 (2026-05-10T16:43:31Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.