Flavan-3-ol

Flavan-3-ol (kadang-kadang disebut flavanol) adalah subkelompok flavonoid. Senyawa ini merupakan turunan dari flavan, memiliki struktur yang beragam, dan mencakup senyawa seperti katekin, epikatekin galat, epigalokatekin galat, proantosianidin, teaflavin, dan tearubigin.

Senyawa ini terdapat dalam daun teh, beri, apel, biji kakao, dan anggur; senyawa ini berperan dalam berbagai fungsi tumbuhan, termasuk pengaturan pertumbuhan sel, daya tarik serangga penyerbuk, dan pertahanan terhadap stres lingkungan.

Struktur kimia

Flavanol ada baik sebagai monomer (katekin) maupun sebagai polimer (proantosianidin). Katekin molekul tunggal (monomer), atau isomer epikatekin (lihat diagram), menambahkan empat gugus hidroksil ke flavan-3-ol, membentuk blok penyusun polimer (proantosianidin) dan polimer tingkat tinggi (antosianidin).

Flavan-3-ol memiliki dua karbon kiral, artinya terdapat empat diastereoisomer untuk masing-masingnya. Senyawa ini dibedakan dari flavonoid kuning yang mengandung keton, seperti kuersetin. Monomer, dimer, dan trimer (oligomer) katekin tidak berwarna; sedangkan polimer tingkat tinggi, antosianidin, menunjukkan warna merah yang lebih pekat dan menjadi tanin.

Katekin dan epikatekin adalah epimer, dengan (–)-epikatekin dan (+)-katekin merupakan isomer optik flavanol yang paling umum ditemukan di alam. Katekin pertama kali diisolasi dari ekstrak tumbuhan kateku, yang menjadi asal namanya.

Epigalokatekin dan galokatekin mengandung gugus hidroksil fenolik tambahan dibandingkan dengan epikatekin dan katekin.

Katekin galat adalah ester asam galat dari katekin; contohnya adalah epigalokatekin galat, katekin yang paling melimpah dalam teh. Proantosianidin dan tearubigin juga termasuk dalam subkelas flavan-3-ol.

Berbeda dengan banyak flavonoid lainnya, flavan-3-ol umumnya tidak ada sebagai glikosida dalam tumbuhan.

Biosintesis (–)-epikatekin

Flavonoid ini berasal dari fenilalanina dan malonil-koenzim A dalam reaksi yang dikatalisis oleh poliketida sintase. Perpanjangan rantai 4-hidroksisinamoil-KoA dengan tiga molekul malonil-KoA awalnya menghasilkan poliketida (gambar), yang dapat dilipat, memungkinkan terjadinya reaksi seperti Claisen, menghasilkan cincin aromatik. Mikroskopi pencitraan masa hidup fluoresensi dapat digunakan untuk mendeteksi flavanol dalam sel tumbuhan.

Gambaran skematis biosintesis flavan-3-ol (–)-epikatekin dari tirosin (Tyr) atau fenilalanina (Phe) pada tumbuhan. Enzim ditunjukkan dengan warna biru, disingkat sebagai berikut:

Sumber makanan

Flavan-3-ol banyak terdapat dalam teh yang berasal dari tanaman teh (Camellia sinensis), khususnya teh hijau. Selain teh, sumber utama dalam makanan manusia adalah cokelat, buah-buahan berbiji, dan beri serta produknya, seperti jus atau anggur merah. Kandungannya dalam makanan sangat bervariasi dan dipengaruhi oleh berbagai faktor seperti kultivar, pengolahan, dan persiapan. Ekstrak teh dijual sebagai suplemen makanan yang diberi label sebagai katekin teh atau polifenol teh. Ekstrak teh hijau biasanya memiliki kadar katekin yang lebih tinggi, sedangkan ekstrak teh hitam memiliki kadar teaflavin dan tearubigin yang tinggi.

Meskipun biji kakao (Theobroma cacao) mengandung flavan-3-ol, senyawa ini rentan terhadap degradasi panas selama pemrosesan, sehingga kandungan flavanol dalam produk kakao seperti cokelat relatif rendah. Bioavailabilitas dapat dipengaruhi oleh interaksi nutrisi-nutrisi dengan makanan yang mengandung polifenol oksidase.

Bioavailabilitas dan metabolisme

Bioavailabilitas flavan-3-ol bergantung pada matriks makanan, jenis senyawa, dan konfigurasi stereokimianya. Meskipun flavan-3-ol monomerik mudah diserap, bentuk oligomerik tidak diserap. Sebagian besar data metabolisme flavan-3-ol pada manusia tersedia untuk senyawa monomerik, terutama epikatekin. Senyawa-senyawa ini diserap dan dimetabolisme setelah masuk ke usus halus, terutama melalui O-metilasi dan glukuronidasi, dan kemudian dimetabolisme lebih lanjut oleh hati. Mikrobioma usus besar juga berperan dalam metabolisme flavan-3-ol, yang dikatabolisme menjadi senyawa yang lebih kecil.

Kemungkinan efek samping

Karena katekin, khususnya epigalokatekin galat, dalam ekstrak teh hijau dapat bersifat hepatotoksik, Health Canada dan EFSA telah menyarankan untuk berhati-hati, merekomendasikan asupan dari suplemen tidak boleh melebihi 800 miligram (mg) per hari.

Penelitian

Penelitian telah menunjukkan bahwa flavan-3-ol dapat memengaruhi fungsi pembuluh darah, tekanan darah, dan lipid darah, dengan hanya efek kecil yang ditunjukkan, hingga tahun 2019.

Hingga tahun 2022, bukti berbasis makanan menunjukkan bahwa asupan 400–600 mg flavan-3-ol per hari – hingga dua kali lipat asupan flavanol normal dalam makanan orang dewasa Eropa – dapat memberikan efek positif kecil pada biomarker kardiovaskular.

Regulasi

Pada tahun 2015, Komisi Eropa menyetujui klaim kesehatan untuk flavanol kakao, yang menyatakan bahwa asupan 200 mg per hari "dapat berkontribusi pada pemeliharaan elastisitas pembuluh darah dan aliran darah normal".

Pada tahun 2023, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menilai klaim kesehatan untuk mengonsumsi 200 mg flavanol bubuk kakao per hari, dengan menyatakan dalam surat diskresi penegakan hukum bahwa "terdapat bukti ilmiah yang sangat terbatas dan kredibel untuk klaim kesehatan yang memenuhi syarat untuk flavanol kakao dalam bubuk kakao flavanol tinggi dan pengurangan risiko penyakit kardiovaskular". Alasan penilaian ini termasuk sedikitnya jumlah studi yang kredibel, metodologi yang dipertanyakan, jumlah subjek yang tidak memadai, durasi studi yang singkat, dan replikasi yang buruk serta inkonsistensi hasil.

Surat diskresi penegakan hukum lebih lanjut menyatakan bahwa bukti "tidak mendukung penetapan asupan harian 200 mg flavanol kakao atau tingkat rekomendasi asupan makanan harian lainnya untuk populasi umum AS."

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29421666 (2026-07-05T09:30:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.