1,10-Fenantrolina

1,10-Fenantrolina (fen atau phen) adalah sebuah senyawa organik heterosiklik. Ia adalah padatan putih yang larut dalam pelarut organik. Angka 1,10 mengacu pada lokasi atom nitrogen yang menggantikan CH dalam hidrokarbon yang disebut fenantrena.

Disingkat "fen", ia digunakan sebagai ligan dalam kimia koordinasi, membentuk kompleks kuat dengan sebagian besar ion logam. Ia sering dijual dalam bentuk monohidrat.

Sintesis

Fenantrolina dapat dibuat melalui dua reaksi Skraup berturut-turut antara gliserol dengan o-fenilenadiamina, yang dikatalisasi oleh asam sulfat, dan zat pengoksidasi, yang biasanya berupa nitrobenzena atau asam arsenat berair. Dehidrasi gliserol menghasilkan akrolein yang mengembun dengan amina diikuti dengan siklisasi.

Kimia koordinasi

Dalam hal sifat koordinasinya, fenantrolina mirip dengan 2,2′-bipiridina (bipi) dengan keuntungan bahwa kedua donor nitrogen telah diatur sebelumnya untuk pengelatan. Fenantrolina adalah basa yang lebih kuat dibandingkan bipi. Menurut salah satu skala peringkat ligan, fen adalah donor yang lebih lemah dibandingkan bipi.

Beberapa kompleks homoleptik diketahui memiliki tipe [M(fen)₃]²⁺. Yang paling banyak dipelajari adalah [Fe(fen)₃]²⁺, yang disebut "feroin." Ia dapat digunakan untuk penentuan fotometrik Fe(II). Ia digunakan sebagai indikator redoks dengan potensial standar +1,06 V. Bentuk fero tereduksi mempunyai warna merah tua dan bentuk teroksidasi berwarna biru muda. Kompleks pink [Ni(fen)₃]²⁺ telah dipecah menjadi isomer Δ dan Λ. Kompleks [Ru(fen)₃]²⁺ bersifat bioaktif.

Tembaga(I) membentuk [Cu(fen)₂]⁺, yang dapat menghasilkan luminesensi.

Kimia bioanorganik

1,10-Fenantrolina adalah sebuah penghambat metalopeptidase, dengan salah satu contoh pertama yang diamati dilaporkan pada karboksipeptidase A. Penghambatan enzim terjadi melalui penghilangan dan pengelatan ion logam yang diperlukan untuk aktivitas katalitik, meninggalkan apoenzim yang tidak aktif. 1,10-Fenantrolina utamanya menargetkan metalopeptidase seng, dengan afinitas yang jauh lebih rendah terhadap kalsium.

Ligan fen terkait

Berbagai turunan fen tersubstitusi telah diperiksa sebagai ligan. Substituen pada posisi 2,9 memberikan perlindungan pada logam yang menempel, menghambat pengikatan beberapa ekuivalen fenantrolina. Ligan besar seperti itu juga mendukung koordinasi trigonal atau tetrahedral pada logam. Fen itu sendiri membentuk kompleks dengan tipe [M(fen)₃]Cl₂ bila diolah dengan logam dihalida (M = Fe, Co, Ni). Sebagai perbandingan, neokuproina dan batokuproina membentuk kompleks 1:1 seperti [Ni(neokuproina)Cl₂]₂.

Sebagai indikator reagen alkillitium

Reagen alkillitium membentuk turunan berwarna pekat dengan fenantrolina. Kandungan alkillitium dalam larutan dapat ditentukan melalui perlakuan reagen tersebut dengan sejumlah kecil fenantrolina (sekitar 1 mg) yang diikuti dengan titrasi dengan alkohol hingga titik akhir yang tidak berwarna. Reagen Grignard dapat dititrasi dengan cara yang sama.

Lihat pula

• Feroin – Kompleks Fe²⁺ oleh orto-fenantrolina

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 25557592 (2024-04-10T17:07:15Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.