Kimia organofosforus

Kimia organofosfor adalah studi ilmiah tentang sintesis dan sifat senyawa organofosfor, yang merupakan senyawa organik yang mengandung fosfor. Senyawa ini terutama digunakan dalam pengendalian hama sebagai alternatif hidrokarbon terklorinasi yang bertahan di lingkungan. Beberapa senyawa organofosfor merupakan insektisida yang sangat efektif , meskipun beberapa di antaranya sangat beracun bagi manusia, termasuk sarin dan agen saraf VX.

Fosfor, seperti nitrogen, berada dalam golongan 15 tabel periodik, sehingga senyawa fosfor dan senyawa nitrogen memiliki banyak sifat yang mirip. Definisi senyawa organofosfor bervariasi, yang dapat menyebabkan kebingungan. Dalam kimia industri dan lingkungan, senyawa organofosfor hanya perlu mengandung substituen organik, tetapi tidak perlu memiliki ikatan fosfor-karbon (PC) langsung. Jadi sebagian besar pestisida (misalnya, malathion), sering kali termasuk dalam golongan senyawa ini.

Fosfor dapat mengadopsi berbagai tingkat oksidasi, dan secara umum senyawa organofosfor diklasifikasikan berdasarkan turunan fosfor(V) vs fosfor(III), yang merupakan golongan senyawa yang dominan. Dalam tata nama deskriptif tetapi hanya digunakan sesekali, senyawa fosfor diidentifikasi berdasarkan nomor koordinasi σ dan valensi λ. Dalam sistem ini, fosfina adalah senyawa σ³λ³.

Senyawa organofosforus(V)

Ester dan amida fosfat

Ester fosfat memiliki struktur umum P(=O)(OR)₃ dengan atom fosfor berada pada bilangan oksidasi +V (P(V)). Senyawa-senyawa ini memiliki kepentingan teknologi yang besar sebagai agen penghambat nyala dan pelunak plastik. Karena tidak memiliki ikatan P–C, senyawa-senyawa ini secara teknis bukan termasuk senyawa organofosfor, melainkan merupakan ester dari asam fosfat.

Berbagai turunannya ditemukan secara alami, misalnya fosfatidilkolin. Ester fosfat dapat disintesis melalui reaksi alkoholisis fosfor oksiklorida. Selain itu, dikenal pula beragam turunan campuran amido–alkokso, dengan salah satu contoh yang penting secara medis adalah obat antikanker siklofosfamid.

Turunan lain yang mengandung gugus tiofosforil (P=S) mencakup pestisida malation. Senyawa organofosfat yang diproduksi dalam skala terbesar adalah seng ditiofosfat, yang digunakan sebagai aditif pada oli mesin. Beberapa juta kilogram kompleks koordinasi ini diproduksi setiap tahun melalui reaksi antara fosfor pentasulfida dan alkohol.

Asam fosfonat dan fosfinat serta ester-esternya

Fosfonat merupakan ester dari asam fosfonat dan memiliki rumus umum RP(=O)(OR')₂. Fosfonat memiliki beragam aplikasi teknis, dengan salah satu anggotanya yang paling dikenal adalah glifosat, yang lebih dikenal dengan nama dagang Roundup. Dengan rumus (HO)₂P(O)CH₂NHCH₂CO₂H, turunan dari glisin ini merupakan salah satu herbisida yang paling banyak digunakan di dunia.

Bisfosfonat merupakan suatu golongan obat yang digunakan dalam pengobatan osteoporosis. Agen gas saraf sarin, yang mengandung ikatan C–P dan F–P, juga termasuk ke dalam senyawa fosfonat.

Oksida, imida dan kalkogenida fosfina

Oksida fosfina (dengan penandaan σ⁴λ⁵) memiliki struktur umum R₃P=O dengan bilangan oksidasi formal +5. Oksida fosfina dapat membentuk ikatan hidrogen, sehingga sebagian di antaranya bersifat larut dalam air. Ikatan P=O bersifat sangat polar, dengan momen dipol sebesar 4,51 D pada trifenilfosfina oksida.

Senyawa yang berkaitan dengan oksida fosfina meliputi imida fosfina (R₃PNR') serta kalkogenida terkait (R₃PE, dengan E = S, Se, Te). Senyawa-senyawa ini termasuk di antara senyawa organofosfor yang paling stabil secara termal. Secara umum, sifat kebasaannya lebih rendah dibandingkan oksida fosfina yang bersesuaian, yang dapat membentuk aduk (adduct) dengan halida tiofosforil:

R₃PO + X₃PS → R₃P⁺–O–P⁺X₂–S⁻ + X⁻

Senyawa organofosforus(0), (I), dan (II)

Senyawa-senyawa yang mengandung fosfor dengan bilangan oksidasi formal lebih rendah dari III tergolong jarang, namun contoh-contohnya telah diketahui untuk setiap kelas. Spesi organofosfor dengan bilangan oksidasi nol, Organofosforus(0), secara kontroversial atau masih diperdebatkan dapat diilustrasikan oleh aduk karbena, [P(NHC)]₂, di mana NHC merupakan karbena N-heterosiklik.

Banyak senyawa dengan valensi campuran telah diketahui, misalnya senyawa berbentuk sangkar P₇(CH₃)₃.

Lihat pula

Referensi

Pranala luar

Kimia organofosforus di users.ox.ac.uk
Kimia organofosforus di www.chem.wisc.edu
NMR predictor for organophosphorus compound chemical shifts dari Grup Riset Alan Brisdon

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28710345 (2025-12-17T08:45:55Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.