Reaksi desulfonasi

Dalam kimia organik, reaksi desulfonasi adalah hidrolisis aril dan naftil asam sulfonat:

RC₆H₄SO₃H + H₂O → RC₆H₅ + H₂SO₄

Reaksi ini merupakan kebalikan dari sulfonasi. Suhu yang diperlukan untuk desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan terjadinya sulfonasi.

Aplikasi dalam sintesis

Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam pembuatan senyawa aromatik yang tersubstitusi dua dan tiga secara regiospesifik. Pendekatan ini memanfaatkan efek pengarah meta dari gugus asam sulfonat. Sebagai contoh, 2-klorotoluena dapat disintesis melalui klorinasi asam p-toluenasulfonat, kemudian diikuti dengan hidrolisis. Metode ini juga berguna untuk sintesis 2,6-dinitroanilina dan 2-bromofenol melalui asam fenol-2,4-disulfonat.

Dalam beberapa kasus, sulfonasi menghasilkan produk disulfonasi, yang kemudian dapat diikuti dengan mono-desulfonasi sehingga menghasilkan produk monosulfonasi yang berbeda. Asam 2-hidroksinaftalena-4-sulfonat dibuat melalui desulfonasi asam 2-hidroksinaftalena-4,8-disulfonat, yang sebelumnya diperoleh dari proses disulfonasi 2-naftol.

Reaksi yang berkaitan

Berbeda dengan desulfonasi yang dikatalisis oleh asam, fusi basa pada aril sulfonat digunakan untuk menyiapkan senyawa fenol:

(Ar = aryl)

Tahap pertama dalam fusi basa melibatkan pelarutan aril asam sulfonat atau garam arilsulfonat ke dalam basa logam alkali yang sangat pekat atau bahkan dalam keadaan leleh, seperti campuran natrium hidroksida dan kalium hidroksida, pada suhu tinggi, sekitar 250 °C. Salah satu proses komersialnya adalah pembuatan asam 1-hidroksinaftalena-5-sulfonat, yang merupakan prekursor zat warna dan pigmen, melalui pereaksian asam 1,5-naftalenadisulfonat dengan larutan natrium hidroksida panas.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29508662 (2026-07-31T06:10:59Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.