Fenetil alkohol
Fenetil alkohol, atau 2-feniletanol, adalah sebuah senyawa organik dengan rumus kimia . Fenetil alkohol adalah cairan nirwarna dengan bau bunga yang mengenakkan. Senyawa ini terjadi secara luas di alam, ditemukan dalam berbagai minyak asiri. Ia sedikit larut dalam air (2 mL per 100 mL Air), tetapi dapat larut dalam sebagian besar pelarut organik. Molekul fenetil alkohol terdiri dari sebuah gugus fenetil () yang terikat pada sebuah gugus hidroksil ().
Sintesis
Fenetil alkohol dibuat secara komersial melalui dua rute. Yang paling umum adalah reaksi Friedel–Crafts antara benzena dan etilena oksida dengan adanya aluminium triklorida.
Reaksi ini menghasilkan aluminium alkoksida yang kemudian dihidrolisis menjadi produk yang diinginkan. Produk sampingan utamanya adalah difeniletana, yang dapat dihindari dengan penggunaan benzena berlebih. Hidrogenasi stirena oksida juga menghasilkan fenetil alkohol.[1]
Metode laboratorium
Fenetil alkohol juga dapat dibuat melalui reaksi antara fenilmagnesium bromida dan etilena oksida:
Fenetil alkohol juga dapat diproduksi melalui biotransformasi dari L-fenilalanina menggunakan khamir Saccharomyces cerevisiae yang diimobilisasi.[2] Dimungkinkan juga untuk memproduksi fenetil alkohol dengan mereduksi asam fenilasetat menggunakan natrium borohidrida dan iodin dalam THF.[3]
Kemunculan dan kegunaan
Fenetil alkohol ditemukan dalam ekstrak mawar, anyelir, yakut, tusam Aleppo, bunga jeruk, kenanga, geranium, neroli, dan cempaka. Ia juga merupakan otoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans.[4]
Oleh karena itu, senyawa ini adalah bahan yang umum digunakan dalam perasa dan wewangian, terutama ketika bau mawar diinginkan.[5] Ia digunakan sebagai zat aditif dalam rokok. Ia juga digunakan sebagai pengawet dalam sabun karena stabilitasnya dalam kondisi basa. Ia dianggap menarik karena sifat antimikrobanya.
Lihat pula
Referensi
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain. Journal of Applied Microbiology. 2009. Vol. 106 (2). hlm. 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x.
- ↑ Selective Reduction of Carboxylic Acids into Alcohols Using NaBH and I2. Journal of Organic Chemistry. 1991. Vol. 56. hlm. 5964–5965. doi:10.1021/jo00020a052.
- ↑ BT Lingappa. Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. Science. 1969. Vol. 163 (3863). hlm. 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192.
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2003. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 25216523 (2024-01-25T06:02:15Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.