Sulfonasi aromatik

Sulfonasi adalah suatu reaksi organik di mana suatu atom hidrogen pada hidrokarbon aromatik digantikan oleh suatu asam sulfonat (SO₃H) dalam suatu substitusi elektrofilik aromatik. Asam aril sulfonat digunakan sebagai bahan utama dari detergen. Bahan ini juga digunakan sebagai bahan dasar dari pewarna dan obat-obatan.

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi sulfonasi melibatkan pemanasan senyawa aromatik dengan asam sulfat:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅SO₃H + H₂O

Sulfur trioksida atau derivat terprotonasinya merupakan elektrofil sebenarnya dalam substitusi elektrofilik aromatik.

Untuk menuju kesetimbangan, agen pendehidrasi seperti tionil klorida dapat ditambahkan.

C₆H₆ + H₂SO₄ + SOCl₂ → C₆H₅SO₃H + SO₂ + 2 HCl

Asam klorosulfat dapat pula menjadi agen pendehidrasi yang efektif:

C₆H₆ + HSO₃Cl → C₆H₅SO₃H + HCl

Berbeda dengan nitrasi aromatik dan kebanyakan substitusi elektrofilik aromatik lainnya reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik (reversibel). Sulfonasi berlangsung dalam kondisi asam pekat dan desulfonasi dilakukan dalam asam encer berair yang panas. Kedapatbalikan ini sangat berguna dalam melindungi sistem aromatik karena kedapatbalikan tersebut.

Metode khusus

Banyak metode telah dikembangkan untuk memasukkan gugus sulfonat selain dari arah sulfonasi.

Reaksi Piria

Salah satu reaksi nama yang klasik adalah reaksi Piria (R. Piria, 1851) yang mana nitrobenzena direaksikan dengan suatu logam bisulfit membentuk asam aminosulfonat sebagai hasil penggabungan reduksi gugus nitro dan sulfonasi.

Proses sulfonasi pada ban

Dalam proses sulfonasi ban karet (1917), uap benzena dituntun melalui suatu bejana yang mengandung 90% asam sulfat dan suhu yang meningkat dari 100 menjadi 180 °C. Air dan benzena terus dihilangkan dalam kondensor dan lapisan benzena diberikan sebagai umpan balik kepada bejana. Dengan cara ini diperoleh rendemen sebesar 80%.

Aplikasi

Asam sulfonat aromatik adalah zat antara dalam penyiapan pewarna dan banyak obat-obatan. Sulfonasi dari anilin mengarah kepada sekelompok besar obat sulfa.

Sulfonasi dari polistirena digunakan untuk membuat natrium polistirena sulfonat, suatu resin pertukaran ion yang umum untuk pelunakan air.

Reaksi aril sulfonat

Sebagai gugus fungsional, asam sulfonat aril menunjukkan dua reaksi yang berbeda:

Desulfonasi ketika dipanaskan dalam air mendekati 200 °C. Reaksi, suatu hidrolisis, adalah kebalikan dari sulfonasi tersebut. Suhu desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan sulfonasi:

RC₆H₄SO₃H + H₂O → RC₆H₅ + H₂SO₄H

Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam konversi regiospesifik dari 2-klorotoluena melalui klorinasi p-toluenasulfonat, diikuti oleh hidrolisis zat antara.

Ketika diperlakukan dengan basa kuat, turunan asam benzenasulfonat diubah menjadi fenol (melalui fenoksida).

C₆H₅SO₃H + 2 NaOH → C₆H₅ONa + NaHSO₄H

lihat pula

Referensi

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27821040 (2025-09-14T01:35:41Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.