Lompat ke isi

Α-Pinena

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Alpha-Pinene Isomers

α-Pinena adalah senyawa organik dari kelas terpena. Senyawa ini adalah salah satu dari dua isomer pinena, yang lainnya adalah β-pinena.[1] Sebagai alkena, ia mengandung cincin beranggota empat yang tegang. Ia ditemukan dalam minyak dari banyak spesies pohon konifer, terutama spesies pinus dan separ. Ia juga ditemukan dalam minyak asiri rosemari (Rosmarinus officinalis) dan Satureja myrtifolia (saturiya).[2][3] Kedua enantiomer tersebut dikenal di alam; (1S,5S)- atau (−)-α-pinena lebih umum ditemukan pada pinus Eropa, sedangkan isomer (1R,5R)- atau (+)-α lebih umum ditemukan di Amerika Utara. Campuran rasemat enantiomer ini terdapat dalam beberapa minyak seperti minyak eukaliptus dan minyak kulit jeruk.

Reaktivitas

Turunan α-pinena yang penting secara komersial adalah linalool, geraniol, nerol, α-terpineol, dan kamfena.[4]

α-Pinena 1 menunjukkan reaktivitas yang timbul dari keberadaan cincin beranggota empat yang berdekatan dengan alkena.[5] Senyawa ini rentan terhadap penataan ulang kerangka seperti penataan ulang Wagner–Meerwein. Asam biasanya menghasilkan produk penataan ulang. Dengan asam sulfat pekat dan etanol, produk utamanya adalah terpineol 2 dan etil eternya 3, sementara asam asetat glasial menghasilkan asetat 4 yang sesuai. Dengan asam encer, terpin hidrat 5 menjadi produk utamanya.

Dengan satu molar ekivalen HCl anhidrat, produk adisi sederhana 6a dapat dibentuk pada suhu rendah dengan adanya dietil eter, tetapi sangat tidak stabil. Pada suhu normal, atau jika tidak ada eter, produk utamanya adalah bornil klorida 6b, bersama dengan sejumlah kecil fenkil klorida 6c.[6] Selama bertahun-tahun 6b (juga disebut "kamper buatan") disebut sebagai "pinena hidroklorida", hingga dipastikan identik dengan bornil klorida yang terbuat dari kamfena. Jika lebih banyak HCl digunakan, akiral 7 (dipentena hidroklorida) adalah produk utamanya bersama dengan beberapa 6b. Nitrosil klorida diikuti oleh basa menghasilkan oksima 8 yang dapat direduksi menjadi "pinilamina" 9. Baik 8 maupun 9 merupakan senyawa stabil yang mengandung cincin beranggota empat utuh, dan senyawa-senyawa ini sangat membantu dalam mengidentifikasi komponen penting kerangka pinena ini.[7]

Dalam kondisi oksidasi aerobik, produk oksidasi utama adalah pinena oksida, verbenil hidroperoksida, verbenol, dan verbenona.[8]

Peran atmosfer

Monoterpena, dengan α-pinena sebagai salah satu spesies utamanya, dipancarkan dalam jumlah besar oleh vegetasi, dan emisi ini dipengaruhi oleh suhu dan intensitas cahaya. Di atmosfer, α-pinena mengalami reaksi dengan ozon, radikal hidroksil, atau radikal NO3,[9] yang menghasilkan spesies volatilitas rendah yang sebagian terkondensasi pada aerosol yang ada, sehingga menghasilkan aerosol organik sekunder. Hal ini telah ditunjukkan dalam berbagai percobaan laboratorium untuk mono- dan seskuiterpena.[10][11]

Sifat dan penggunaan

α-Pinena sangat bioavailabel, dengan penyerapan paru-paru manusia sebesar 60% dan metabolisme atau redistribusi yang cepat. α-Pinena bersifat antiinflamasi melalui PGE1,[12] dan kemungkinan antimikroba.[13] Ia menunjukkan aktivitas sebagai penghambat asetilkolinesterase, yang membantu memori.[14] Seperti borneol, verbenol dan pinokarveol (−)-α-pinena merupakan modulator positif reseptor GABAA. Ia bekerja pada situs pengikatan benzodiazepin.[15]

α-Pinena membentuk basis biosintesis untuk ligan CB2, seperti HU-308.[16]

α-Pinena adalah salah satu dari banyak terpena dan terpenoid yang ditemukan di Cannabis.[17] Senyawa ini juga hadir dalam tingkat yang signifikan dalam sediaan bunga Cannabis kering yang sudah jadi yang umumnya dikenal sebagai "ganja".[18] Secara luas diteorikan oleh para ilmuwan dan ahli Cannabis bahwa terpena dan terpenoid ini berkontribusi secara signifikan terhadap "karakter" atau "kepribadian" unik dari efek unik setiap galur ganja.[19] α-Pinena khususnya diyakini dapat mengurangi defisit memori yang umum dilaporkan sebagai efek samping dari konsumsi THC. Kemungkinan besar, aktivitas ini ditunjukkan karena aksinya sebagai penghambat asetilkolinesterase, suatu golongan senyawa yang diketahui dapat membantu memori dan meningkatkan kewaspadaan.[20]

α-Pinena juga berkontribusi secara signifikan terhadap banyak profil bau yang beragam, berbeda, dan unik dari berbagai galur, varietas, dan kultivar ganja.[21]

Referensi

  1. ↑ J. L. Simonsen. The Terpenes. Cambridge University Press. 1957. Vol. 2. hlm. 105–191.
  2. ↑ PDR for Herbal Medicine. Medical Economics Company. hlm. 1100.
  3. ↑ Bachar Zebib. Chemical Composition of the Essential Oil of Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) from Lebanon. Journal of Essential Oil-bearing Plants. 2015-04-16. Vol. 18 (1). hlm. 248–254. doi:10.1080/0972060X.2014.890075.
  4. ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  5. ↑ George Gilbert. Ring Strain - Demonstration. American Chemical Society, Division of Chemical Education. 2022.
  6. ↑ G.H. Richter. Textbook of Organic Chemistry. John Wiley & Sons. 1952. hlm. 663–668.
  7. ↑ L. Ružička. Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte. Helvetica Chimica Acta. 1921. Vol. 4. hlm. 566–574. doi:10.1002/hlca.19210040161.
  8. ↑ U. Neuenschwander. Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene. ChemSusChem. 2010. Vol. 3 (1). hlm. 75–84. doi:10.1002/cssc.200900228.
  9. ↑ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  10. ↑ J. R. Odum. Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields. Environmental Science and Technology. 1996. Vol. 30 (8). hlm. 2580–2585. doi:10.1021/es950943+.
  11. ↑ N. M. Donahue. Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2012. Vol. 109 (34). hlm. 13503–13508. doi:10.1073/pnas.1115186109.
  12. ↑ E. B. Russo. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology. 2011. Vol. 163 (7). hlm. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
  13. ↑ L. Nissen. Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.). Fitoterapia. 2010. Vol. 81 (5). hlm. 413–419. doi:10.1016/j.fitote.2009.11.010.
  14. ↑ E. B. Russo. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology. 2011. Vol. 163 (7). hlm. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
  15. ↑ H. Yang. α-Pinene, a major constituent of pine tree oils, enhances non-rapid eye movement sleep in mice through GABA A -benzodiazepine receptors. Molecular Pharmacology. 2016. Vol. 90 (5). hlm. 530–539. doi:10.1124/mol.116.105080.
  16. ↑ E. B. Russo. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology. 2011. Vol. 163 (7). hlm. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
  17. ↑ E. B. Russo. Cannabis is more than simply Δ 9 -tetrahydrocannabinol. Psychopharmacology. 2003. Vol. 165 (4). hlm. 431–432. doi:10.1007/s00213-002-1348-z.
  18. ↑ C. E. Turner. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products. 1980. Vol. 43 (2). hlm. 169–234. doi:10.1021/np50008a001.
  19. ↑ D. Piomelli. The Cannabis sativa versus Cannabis indica debate: an interview with Ethan Russo, MD. Cannabis and Cannabinoid Research. 2016. Vol. 1 (1). hlm. 44–46. doi:10.1089/can.2015.29003.ebr.
  20. ↑ H. Mahmoudvand. Acetylcholinesterase Inhibitor Improves Learning and Memory Impairment Induced by Toxoplasma gondii Infection. Iranian Journal of Parasitology. 2016. Vol. 11 (2). hlm. 177–185.
  21. ↑ V. Mediavilla. Essential oil of Cannabis sativa L. strains. Journal of the International Hemp Association. 1997. Vol. 4. hlm. 80–82.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29594770 (2026-08-18T05:51:35Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Α-Pinena&oldid=28482"