Asam maleat

Asam maleat, asam (Z)-butenadioat, atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul yang terjadi pada asam maleat.

Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat.

Sintesis

Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

Reaksi

• Isomerisasi. Asam maleat dan asam fumarat biasanya tidak akan saling berubah karena rotasi di ikatan ganda karbon tidaklah memfavoritkan pemutaran. Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer trans dimungkinkan dengan menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil. Cahaya mengubah bromin menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena melalui reaksi adisi radikal menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadi perputaran ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat terbentuk.
• Asam maleat merupakan bahan baku industri untuk produksi asam glioksilat dengan ozonolisis.
• Asam maleat diubah menjadi maleat anhidrida dengan dehidrasi, menjadi asam malat dengan hidrasi, dan menjadi asam suksinat dengan hidrogenasi (etanol / Paladium pada karbon). Ia bereaksi dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida, menghasilkan maleat asil klorida.
• Asam maleat merupakan reaktan pada banyak reaksi Diels-Alder

Maleat

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat.

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 1186
• European Chemicals Bureau
• Titration of Fumaric and Maleic Acid (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point)

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27980498 (2025-10-15T18:17:06Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.