Asam neuraminat
Asam neuraminat (5-amino-3,5-dideoksi-D-glisero-D-galakto-non-2-ulosonat) adalah gula amino asam (khususnya ulosonat) dengan kerangka yang dibentuk oleh sembilan atom karbon. Meskipun gula sembilan karbon tidak terjadi secara alami, asam neuraminat dapat dianggap sebagai ketosa sembilan karbon teoritis di mana tautan pertama rantai (–CH2OH pada posisi 1) dioksidasi menjadi gugus karboksil (–C(=O)OH), gugus hidroksil pada posisi 3 dideoksidasi (oksigen dihilangkan darinya), dan gugus hidroksil pada posisi 5 disubstitusi dengan gugus amino (–NH2). Asam neuraminat juga dapat divisualisasikan sebagai produk kondensasi aldol dari asam piruvat dan D-mannosamina (2-amino-2-deoksi-mannosa).
Asam neuraminat tidak terdapat secara alami, tetapi banyak turunannya ditemukan tersebar luas di jaringan manusia, hewan, dan bakteri, terutama dalam glikoprotein dan gangliosida. Turunan asam neuraminat yang tersubstitusi N- atau O- secara kolektif dikenal sebagai "asam sialat", bentuk dominan dalam sel manusia dan mamalia adalah asam N-asetilneuraminat terasetilasi. Gugus amino mengandung gugus asetil atau glikolil, yang terakhir adalah asam N-glikolilneuraminat. Substituen hidroksil dapat sangat bervariasi: gugus asetil, laktil, metil, sulfat, dan fosfat telah ditemukan.
Sejarah
Nama "asam neuraminat" diperkenalkan oleh ilmuwan Jerman Ernst Klenk pada tahun 1941, merujuk pada lipid otak dari mana senyawa ini berasal sebagai produk pemecahan dari perlakuan dengan asam klorida metanol. Senyawa yang sebenarnya diproduksi oleh Klenk sekarang diketahui sebagai asam sialat yang telah dideasetilasi dari perlakuan dengan asam klorida metanol, dan merupakan asam sialat in vivo. Asam sialat sebelumnya telah diisolasi secara utuh oleh Gunnar Blix pada tahun 1936 dari kelenjar submandibular bovinae. Blix terus meningkatkan protokol pemurniannya dan menamai senyawa tersebut dengan "asam sialat" pada tahun 1952, menerbitkan kesimpulannya bahwa senyawa Klenk adalah versi yang telah dideasetilasi, yang kemudian dikonfirmasi oleh Klenk. Pada tahun 1957, Blix, Klenk, dan seorang biokimiawan lain yang bekerja pada asam sialat bernama Alfred Gottschalk bersama-sama menerbitkan catatan singkat di Nature yang menyetujui tata nama "asam neuraminat" sebagai kelompok yang mencakup, dengan "asam sialat" di antara turunan tersubstitusi lainnya. Mengenai enzim yang memecah residu monosakarida secara umum, mereka menyatakan bahwa "neuraminidase" atau "sialidase" dapat digunakan, yang telah menyebabkan kebingungan di bidang ini karena neuraminidase virus sebenarnya hanya mengikat asam sialat.
Tata nama
Simbol IUPAC yang digunakan untuk asam neuraminat adalah Neu, dan residu ini biasanya ditemukan dengan modifikasi kimia tambahan dalam sistem biologis. Sebagai sebuah keluarga, residu ini dikenal sebagai "asam sialat". Misalnya, asam N-asetilneuraminat (Neu5Ac) adalah tipikal dalam glikoprotein manusia. Tata nama Simbol untuk Glikan adalah berlian cokelat.
Fungsi biologis
Di antara banyak fungsi biologisnya, struktur ini merupakan substrat untuk enzim neuraminidase yang memecah residu asam neuraminat. Virus influenza manusia memiliki enzim neuraminidase, yang dilambangkan dalam nama "H#N#", di mana H mengacu pada isoform hemaglutinin dan N mengacu pada isoform neuraminidase virus.
Lihat juga
Referensi
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29502447 (2026-07-28T22:44:18Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.