Asam pikolinat
Asam pikolinat adalah senyawa organik dengan rumus . Senyawa ini merupakan turunan piridina dengan substituen asam karboksilat (COOH) pada posisi 2. Asam pikolinat merupakan isomer dari asam nikotinat dan asam isonikotinat, yang memiliki rantai samping karboksil masing-masing pada posisi 3 dan 4. Senyawa ini berupa padatan putih, meskipun sampel yang tidak murni dapat tampak berwarna cokelat muda. Senyawa ini larut dalam air.
Produksi
Dalam skala komersial, asam pikolinat diproduksi melalui amoksidasi 2-pikolina diikuti hidrolisis nitril yang dihasilkan:
Asam ini juga diproduksi melalui oksidasi pikolina dengan asam nitrat.
Di laboratorium, asam pikolinat dibentuk dari 2-metilpiridina melalui oksidasi dengan kalium permanganat (KMnO4).
Reaksi
Hidrogenasi asam pikolinat menghasilkan asam piperidina-2-karboksilat, prekursor obat mepivakain.
Asam pikolinat adalah agen pengkelat bidentat dari unsur-unsur seperti kromium, seng, mangan, tembaga, besi, dan molibdenum dalam tubuh manusia.
Ini merupakan substrat dalam reaksi Mitsunobu. Dalam reaksi Hammick, asam pikolinat bereaksi dengan keton untuk menghasilkan piridin-2-karbonol:
Biosintesis
Asam pikolinat adalah katabolit dari asam amino triptofan melalui jalur kinurenin.
Prekursor langsungnya adalah 2-amino-3-karboksimukonat semialdehida, yang dapat secara spontan mengalami siklisasi menjadi asam kuinolinat. Namun, enzim aminokarboksimukonat-semialdehida dekarboksilase menghilangkan salah satu gugus asam karboksilatnya dan awalnya menghasilkan 2-aminomukonat semialdehida.
Perantara ini secara kimia tidak stabil dan mengalami penutupan cincin menjadi asam pikolinat, dengan kehilangan air.
Fungsi asam pikolinat belum jelas, tetapi telah dikaitkan dengan berbagai efek neuroprotektif, imunologis, dan antiproliferatif. Selain itu, diduga membantu penyerapan ion seng(II) dan ion divalen atau trivalen lainnya melalui usus halus.
Pikolinat
Garam asam pikolinat (disebut "pikolinat" saja) meliputi:
Lihat juga
Referensi
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29496105 (2026-07-26T15:15:33Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.