Asam pivalat

Asam pivalat adalah asam karboksilat dengan rumus molekul (CH₃)₃CCO₂H. Senyawa organik tak berwarna dan berbau ini berbentuk padat pada suhu kamar. Dua singkatan untuk asam pivalat adalah t-BuC(O)OH dan PivOH. Gugus pivalil atau pivaloil disingkat t-BuC(O).

Asam pivalat adalah isomer dari asam valerat, dua isomer lainnya adalah asam 2-metilbutanoat dan asam 3-metilbutanoat.

Preparasi

Asam pivalat diproduksi dalam skala komersial melalui hidrokarboksilasi isobutena melalui reaksi Koch:

(CH₃)₂C=CH₂ + CO + H₂O → (CH₃)₃CCO₂H

Reaksi tersebut membutuhkan katalisis asam seperti hidrogen fluorida. tert-butil alkohol dan alkohol isobutil juga dapat digunakan sebagai pengganti isobutena. Secara global, beberapa juta kilogram diproduksi setiap tahunnya. Asam pivalat juga diperoleh secara ekonomis sebagai produk sampingan dari produksi penisilin semisintetik seperti ampisilin dan amoksisilin.

Awalnya, senyawa ini disiapkan melalui oksidasi pinakolona dengan asam kromat:

Rute oksidatif alternatif menggunakan bromin berair dan berlangsung melalui oksidasi pinakolona. Hidrolisis tert-butil sianida juga telah dijelaskan. Rute laboratorium lain melibatkan karbonasi reagen Grignard yang terbentuk dari tert-butil klorida

Penggunaan di laboratorium

Asam pivalat digunakan sebagai ko-katalis dalam beberapa reaksi fungsionalisasi C-H yang dikatalisis paladium.

Perlindungan alkohol

Gugus pivaloil (disingkat Piv atau Pv) adalah gugus pelindung untuk alkohol dalam sintesis organik. Metode perlindungan umum meliputi perlakuan alkohol dengan pivaloil klorida (PvCl) dengan adanya piridina.

Alternatifnya, ester dapat disiapkan menggunakan anhidrida pivaloat dengan adanya asam Lewis seperti skandium triflat (Sc(OTf)₃).

Metode deproteksi umum melibatkan hidrolisis dengan basa atau nukleofil lainnya.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28946544 (2026-02-09T17:27:58Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.