Etanatiol
Etanatiol (juga dikenal sebagai etil merkaptan) adalah sebuah senyawa organobelerang dengan rumus kimia CH3CH2SH.[1] Senyawa ini merupakan cairan nirwarna dengan bau yang khas. Disingkat EtSH, senyawa ini terdiri dari sebuah gugus etil (Et), CH3CH2, yang terikat pada sebuah gugus tiol, SH. Strukturnya mirip dengan etanol, tetapi dengan belerang alih-alih oksigen. EtSH memiliki bau yang sangat menyengat. Etanatiol lebih mudah menguap daripada etanol karena kemampuannya berkurang untuk terlibat dalam ikatan hidrogen. Etanatiol bersifat racun dalam konsentrasi tinggi. Senyawa ini terdapat secara alami sebagai komponen minor dari minyak bumi, dan dapat ditambahkan ke produk gas nirbau seperti gas minyak cair (LPG) untuk membantu memperingatkan adanya kebocoran gas. Pada konsentrasi ini, etanaiol dianggap tidak berbahaya.
Pembuatan
Etanatiol dibuat melalui reaksi etilena dengan hidrogen sulfida dengan adanya berbagai katalis. Etanatiol juga dibuat secara komersial melalui reaksi etanol dengan gas hidrogen sulfida pada katalis padat yang bersifat asam, seperti alumina.[2]
Metode historis
Etanatiol awalnya dilaporkan oleh William C. Zeise pada tahun 1834.[3] Zeise mereaksikan kalsium etil sulfat dengan suspensi barium sulfida yang dijenuhkan dengan hidrogen sulfida. Dia dianggap sebagai orang yang memberi nama gugus C2H5S- sebagai merkaptum.
Etanatiol juga dapat dibuat melalui reaksi pertukaran halida, di mana etil halida direaksikan dengan natrium bisulfida berair. Konversi ini telah didemonstrasikan sejak tahun 1840 oleh Henri V. Regnault.[4]
Bau
Etanatiol memiliki bau yang sangat tidak sedap yang dapat dideteksi oleh manusia dalam konsentrasi yang sangat kecil. Ambang batas untuk deteksi oleh manusia adalah serendah satu bagian dalam 2,8 miliar bagian udara (0,36 ppb). Baunya menyerupai bau bawang prei, bawang bombai, durian, atau kubis yang dimasak.[5]
Karyawan Union Oil Company of California pertama kali melaporkan pada tahun 1938 bahwa hering kalkun akan berkumpul di lokasi suatu kebocoran gas. Setelah menemukan bahwa hal ini disebabkan oleh jejak etanatiol dalam gas, diputuskan untuk meningkatkan jumlah etanatiol dalam gas, untuk mempermudah pendeteksian kebocoran.[6][7]
Kegunaan
Etanatiol sengaja ditambahkan ke butana dan propana (lihat: LPG) untuk memberikan bau yang mudah dikenali pada gas yang dapat menimbulkan ancaman kebakaran, ledakan, dan asfiksia ini.
Dalam industri pertambangan bawah tanah, etanatiol atau etil merkaptan disebut sebagai "stench gas" atau gas bau busuk.[8] Gas ini dilepaskan ke dalam sistem ventilasi tambang selama keadaan darurat untuk memperingatkan pekerja tambang. Di Ontario, undang-undang pertambangan mengamanatkan bahwa "Sistem alarm di tambang bawah tanah harus terdiri dari memasukkan gas etil merkaptan atau gas serupa ke semua tempat kerja dalam jumlah yang cukup agar mudah dideteksi oleh semua pekerja".[9]
Reaksi
Etanatiol adalah reagen dalam sintesis organik.[10] Dengan adanya natrium hidroksida, etanatiol menghasilkan nukleofil kuat EtS−. Garam natrium etanatiolat dapat dihasilkan secara kuantitatif melalui reaksi etanatiol dengan suspensi natrium hidrida dalam dimetilformamida.[11]
Etanatiol dapat dioksidasi menjadi asam etil sulfonat, menggunakan oksidator kuat. Oksidator yang lebih lemah, seperti besi(III) oksida atau hidrogen peroksida, menghasilkan dietil disulfida:
- 2 EtSH + H2O2 → EtS-SEt + 2 H2O
Seperti senyawa tiol lainnya, ia berperilaku serupa dengan hidrogen sulfida. Misalnya, ia berikatan, bersamaan dengan deprotonasi, dengan kation logam transisi "lunak", seperti Hg2+, Cu+, dan Ni2+ untuk menghasilkan kompleks tiolato polimerik, masing-masing Hg(SEt)2, CuSEt, dan Ni(SEt)2.
Lihat pula
- Butanatiol (butil merkaptan)
- tert-Butiltiol (tert-butil merkaptan)
Pranala luar
Referensi
- ↑ Gary A. Sulikowski. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.re010. ISBN 0-471-93623-5.
- ↑ John Norell. Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1988. hlm. 946–963. ISBN 978-0471801047.
- ↑ William Christopher Zeise. Sur le Mercaptan; avec des Observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques. Annales de Chimie et de Physique. 1834. Vol. 56. hlm. 87–97.
- ↑ V Regnault. Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1840. Vol. 34. hlm. 24–52. doi:10.1002/jlac.18400340103. Dari hlm. 24: "Das Aethylsulfür war bis jetzt noch nicht dargestellt worden. Man erhält es sehr leicht durch wechselseitige Zersetzung, wenn man Aethylchlorür mit einer weingeistigen Auflösung von einfach Schwefelkalium zusammenbringt." (Etanatiol masih belum dapat dibuat – hingga saat ini. Etanethiol dapat diperoleh dengan sangat mudah melalui dekomposisi resiprokal [ reaksi metatesis garam ], yaitu dengan mencampur etil klorida dengan larutan kalium hidrogen sulfida sederhana dalam etanol.)
- ↑ Ethanethiol price,buy Ethanethiol - chemicalbook. www.chemicalbook.com.
- ↑ Tristan Gooley. The Walker's Guide to Outdoor Signs. Sceptre. 21 Mei 2015. hlm. 242. ISBN 9781444780109.
- ↑ Henry Nicholls. The truth about vultures.
- ↑ Stench Gas. Zacon Ltd.
- ↑ Occupational Health and Safety Act: R.R.O. 1990, REGULATION 854 MINES AND MINING PLANTS Sect. 26(6)(a). Ontario Ministry of Labour. 24 Juli 2014.
- ↑ Gary A. Sulikowski. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.re010. ISBN 0-471-93623-5.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27539517 (2025-07-13T12:47:56Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.