Glikosil

Dalam kimia organik, gugus glikosil adalah radikal bebas univalen atau struktur substituen yang diperoleh dengan menghilangkan gugus hidroksil () dari gugus hemiasetal () yang ditemukan dalam bentuk siklik monosakarida, dan secara luas oligosakarida yang lebih rendah. Gugus glikosil dipertukarkan selama glikosilasi dari donor glikosil, elektrofil, ke akseptor glikosil, nukleofil.^[1] Hasil reaksi glikosilasi sebagian besar bergantung pada reaktivitas masing-masing pasangan.^[2] Glikosil juga bereaksi dengan asam anorganik, seperti asam fosfat, membentuk ester seperti glukosa 1-fosfat.^[3]

Contoh

Dalam selulosa, gugus glikosil menghubungkan unit 1,4-β-D-glukosil untuk membentuk rantai (1,4-β-D-glukosil)_n. Contoh lain termasuk ribitil dalam 6,7-dimetil-8-ribitilumazina, dan glikosilamina.

Gugus substituen alternatif

Sebagai pengganti gugus hidroksil hemiasetal, atom "hidrogen" dapat dihilangkan untuk membentuk substituen, misalnya hidrogen dari gugus hidroksil C3 molekul glukosa. Kemudian substituen tersebut disebut D-glukopiranosa-3-O-il seperti yang muncul dalam nama obat mifamurtida.

Deteksi Au³⁺ in vivo baru-baru ini menggunakan C-glikosil pirena. Fluoresensi dan permeabilitasnya melalui membran sel membantu mendeteksi Au³⁺.^[4]

Lihat juga

Gugus asil

Referensi

↑ David Crich. Mechanism of a Chemical Glycosylation Reaction. Accounts of Chemical Research. 2010-08-17. Vol. 43 (8). hlm. 1144–1153. doi:10.1021/ar100035r.
↑ Stefan van der Vorm. Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity. Angewandte Chemie International Edition. 2018-07-02. Vol. 57 (27). hlm. 8240–8244. doi:10.1002/anie.201802899.
↑ Gideon Davies. Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases. Structure. September 1995. Vol. 3 (9). hlm. 853–859. doi:10.1016/S0969-2126(01)00220-9.
↑ Bholanath Dolai. A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au 3+ in aqueous solution and its application in bioimaging. Sensors and Actuators B: Chemical. 2019-01-15. Vol. 279. hlm. 476–482. doi:10.1016/j.snb.2018.09.105.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29498626 (2026-07-27T14:07:50Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.

[1] David Crich. Mechanism of a Chemical Glycosylation Reaction. Accounts of Chemical Research. 2010-08-17. Vol. 43 (8). hlm. 1144–1153. doi:10.1021/ar100035r.

[2] Stefan van der Vorm. Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity. Angewandte Chemie International Edition. 2018-07-02. Vol. 57 (27). hlm. 8240–8244. doi:10.1002/anie.201802899.

[3] Gideon Davies. Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases. Structure. September 1995. Vol. 3 (9). hlm. 853–859. doi:10.1016/S0969-2126(01)00220-9.

[4] Bholanath Dolai. A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au 3+ in aqueous solution and its application in bioimaging. Sensors and Actuators B: Chemical. 2019-01-15. Vol. 279. hlm. 476–482. doi:10.1016/j.snb.2018.09.105.

[1]

[2]

[3]

[4]