Karboksilasi
Karboksilasi adalah sebuah reaksi kimia di mana gugus asam karboksilat diproduksi dengan memperlakukan substrat dengan karbon dioksida.[1] Reaksi sebaliknya adalah dekarboksilasi. Dalam kimia, istilah karbonasi kadang-kadang digunakan secara sinonim dengan karboksilasi, terutama ketika diterapkan pada reaksi pada pereaksi karbanionik dengan CO2. Lebih umum, karbonasi biasanya menggambarkan produksi karbonat.[2]
Kimia organik
Karboksilasi adalah konversi standar dalam kimia organik.[3] Secara spesifik karbonasi (yaitu karboksilasi) pereaksi Grignard dan senyawa organolitium adalah cara klasik untuk mengubah halida organik menjadi asam karboksilat.[4]
Natrium salisilat, prekursor aspirin, secara komersial disiapkan dengan memperlakukan natrium fenolat (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida pada tekanan tinggi (100 atm) dan suhu tinggi (390 K) – sebuah metode yang dikenal sebagai reaksi Kolbe–Schmitt. Pengasaman garam salisilat yang dihasilkan menghasilkan asam salisilat.
| Mekanisme reaksi Kolbe–Schmitt |
|---|
Banyak prosedur rinci dijelaskan dalam Organic Syntheses.[5][6][7]
Katalis karboksilasi termasuk karbena N-Heterosiklik [8] dan katalis berbasis perak.[9]
Karboksilasi dalam biokimia
Kehidupan berbasis karbon berasal dari karboksilasi yang menggabungkan karbon dioksida atmosfer dengan gula. Proses ini biasanya dikatalisis oleh enzim RuBisCO. Ribulosa-1,5-bisfosfat karboksilase/oksigenase, enzim yang mengkatalisis karboksilasi ini, mungkin adalah protein paling melimpah di Bumi.[10][11]
Karboksilasi dalam biokimia termasuk modifikasi pascatranslasi dari residu glutamat, menjadi γ-karboksiglutamat, dalam protein. Hal ini terjadi terutama pada protein yang terlibat dalam aliran pembekuan darah, khususnya faktor II, VII, IX, dan X, protein C, dan protein S, dan juga pada beberapa protein tulang. Modifikasi ini diperlukan agar protein-protein ini berfungsi. Karboksilasi terjadi di hati dan dilakukan oleh γ-glutamil karboksilase.[12]
Karboksilase membutuhkan vitamin K sebagai kofaktor dan melakukan reaksi secara prosedural.[13] γ-karboksiglutamat mengikat kalsium, yang penting untuk aktivitasnya.[14] Sebagai contoh, dalam protrombin, pengikatan kalsium memungkinkan protein untuk berhubungan dengan membran plasma dalam platelet, membawanya ke dekat dengan protein yang membelah protrombin menjadi trombin aktif setelah cedera.[15]
Lihat pula
Pranala luar
Referensi
- ↑ Oxford English Dictionary. Oxford University Press. 2018.
- ↑ Oxford English Dictionary. Oxford University Press. 2018.
- ↑ Pierre Braunstein. Reactions of Carbon Dioxide with Carbon-Carbon Bond Formation Catalyzed by Transition-Metal Complexes. Chemical Reviews. August 1988. Vol. 88 (5). hlm. 747–764. doi:10.1021/cr00087a003.
- ↑ A. M. Appel, A. M., et al. Frontiers, Opportunities, and Challenges in Biochemical and Chemical Catalysis of CO 2 Fixation. Chem. Rev. 2013. Vol. 113. hlm. 6621-6658. doi:10.1021/cr300463y.
- ↑ Akira Yanagisawa, Katsutaka Yasue, Hisashi Yamamoto. Regio- and Stereoselective Carboxylation of Allylic Barium Reagents: (E)-4,8-Dimethyl-3,7-Nonadienoic Acid. Organic Syntheses. 1997. Vol. 74. hlm. 178. doi:10.15227/orgsyn.074.0178.
- ↑ H. Koch, W. Haaf. 1-Adamantanecarboxylic Acid. Organic Syntheses. 1964. Vol. 44. hlm. 1. doi:10.15227/orgsyn.044.0001.
- ↑ W. Haaf. 1-Methylcyclohexanecarboxylic Acid. Organic Syntheses. 1966. Vol. 46. hlm. 72. doi:10.15227/orgsyn.046.0072.
- ↑ N-Heterocyclic carbene (NHC)–copper-catalysed transformations of carbon dioxide Liang Zhang and Zhaomin Hou Chem. Sci., 2013,4, 3395-3403
- ↑ K. Sekine, T. Yamada. Silver-catalyzed carboxylation. Chem. Soc. Rev. 2016. doi:10.1039/C5CS00895F.
- ↑ Enhanced translation of a chloroplast-expressed RbcS gene restores small subunit levels and photosynthesis in nuclear RbcS antisense plants. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. April 2004. Vol. 101 (16). hlm. 6315–20. doi:10.1073/pnas.0400981101.
- ↑ Rubiscolytics: fate of Rubisco after its enzymatic function in a cell is terminated. J. Exp. Bot. 2008. Vol. 59 (7). hlm. 1615–24. doi:10.1093/jxb/erm242.
- ↑ OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, disumbangkan oleh McKusick VA, terakhir diperbaharui pada Oktober 2004 [1]
- ↑ Processive post-translational modification. Vitamin K-dependent carboxylation of a peptide substrate. J. Biol. Chem. 1995. Vol. 270 (51). hlm. 30491–8. doi:10.1074/jbc.270.51.30491.
- ↑ Direct identification of the calcium-binding amino acid, gamma-carboxyglutamate, in mineralized tissue. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975. Vol. 72 (10). hlm. 3925–9. doi:10.1073/pnas.72.10.3925.
- ↑ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry. W. H. Freeman and Company. 2002.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29447002 (2026-07-12T06:58:44Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.