Lompat ke isi

Yohimbin

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung
Yohimbine structure

Yohimbin (),[1] juga dikenal sebagai quebrachine, adalah alkaloid indola yang berasal dari kulit pohon Afrika Pausinystalia johimbe (yohimbe); juga dari kulit tumbuhan asal Amerika Selatan yang tidak terkait, Aspidosperma quebracho-blanco. Yohimbin adalah antagonis reseptor adrenergik α2, dan telah digunakan dalam berbagai proyek penelitian. Senyawa ini adalah obat hewan yang digunakan untuk membalikkan sedasi pada anjing dan rusa.

Yohimbin berfungsi sebagai afrodisiak pada beberapa mamalia, ia tidak berfungsi pada manusia. Ia telah diresepkan sebagai pengobatan untuk disfungsi ereksi, meskipun manfaat klinisnya yang dilaporkan sederhana dan sebagian besar telah digantikan oleh golongan obat penghambat PDE5. Zat-zat yang dianggap sebagai ekstrak dari pohon yohimbe telah dipasarkan sebagai suplemen makanan untuk berbagai keperluan, tetapi zat-zat tersebut mengandung jumlah yohimbin yang sangat bervariasi, jika ada; tidak ada bukti ilmiah yang dipublikasikan yang mendukung kemanjurannya.

Yohimbe

Kebingungan

Yohimbin tidak boleh disamakan dengan yohimbe,[2] tetapi sering kali disamakan.[3]

Yohimbe adalah nama umum dalam bahasa Inggris untuk spesies pohon P. johimbe (juga disebut Corynanthe johimbe), dan sebagai perluasan, nama sediaan obat yang dibuat dari kulit pohon tersebut, yang dijual sebagai afrodisiak.[4] Sebaliknya, yohimbin adalah alkaloid murni yang dapat diisolasi dari kulit pohon yohimbe.

Yohimbin hanyalah satu dari sedikitnya 55 alkaloid indol yang telah diisolasi dari kulit pohon;[5] dan, meskipun telah dideskripsikan sebagai yang paling aktif di antara semuanya,[6] ia hanya merupakan 15% dari total kandungan alkaloid. Yang lainnya termasuk rauwolscine, korinantin dan ajmalisin; kulit kayunya juga mengandung non-alkaloid yang hampir tidak diketahui apa pun.[7]

Dengan demikian yohimbe merupakan campuran yang kompleks, telah dipelajari jauh kurang menyeluruh daripada yohimbin.[8] Yohimbin tingkat farmasi biasanya disajikan sebagai hidroklorida,[9][10] yang lebih mudah larut.

Kegunaan

Suplemen makanan

Ekstrak yohimbe, yang mengandung yohimbin, telah digunakan dalam obat tradisional dan dipasarkan sebagai suplemen makanan, terutama karena manfaatnya yang diduga dalam pengobatan disfungsi ereksi.[11]

Di AS, olahan "yohimbe" dijual sebagai suplemen makanan untuk meningkatkan libido, menurunkan berat badan, dan sebagai alat bantu binaraga; tetapi "Hampir tidak ada penelitian yang dipublikasikan tentang yohimbe yang mendukung klaim ini atau klaim lainnya".[12] Sering kali, produk ini secara eksplisit mengklaim mengandung yohimbin.[13]

Satu penelitian menemukan bahwa sampel merek yang dijual di toko fisik Amerika mengandung yohimbin dalam jumlah yang sangat bervariasi, dan terkadang tidak mengandung sama sekali. Klaim pelabelan sering kali menyesatkan.[14] Hasil serupa telah dilaporkan oleh laboratorium lain untuk produk yang dijual di AS, di negara lain, dan di internet.[15][16][17][18][19] Satu studi menemukan bahwa banyak merek "yohimbe" mungkin tidak berasal dari pohon P. johimbe sejak awal.[20] Menurut sumber lain, yohimbe yang dijual di pasar-pasar di Afrika Barat, tempat pohon itu tumbuh, sering dicampur dengan spesies lain dari genus Pausinystalia; spesies-spesies ini mengandung sedikit yohimbin.[21] Jumlah alkaloid yang ditemukan bahkan di kulit kayu P. johimbe asli sangat bervariasi, tergantung pada sumber kulit kayu (akar, batang, cabang, tinggi, dll.).[22]

Beberapa merek yang dijual bebas ditemukan mengandung lebih banyak yohimbin per sajian daripada dosis farmasi standar;[23]  namun, di AS, obat-obatan tunduk pada rezim regulasi ketat yang berkaitan dengan obat-obatan. Merupakan tindakan ilegal untuk memperkenalkan atau mengirimkan "obat-obatan" ke dalam perdagangan antarnegara bagian tanpa izin dari Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA). FDA telah menegaskan bahwa beberapa produk yang mengandung yohimbin adalah "obat" karena dipromosikan sedemikian rupa sehingga menunjukkan "produk tersebut ditujukan untuk digunakan dalam penyembuhan, pengurangan, perawatan atau pencegahan penyakit": 21 U.S.C. § 321(g)(1)(B).[24] Namun posisi hukumnya tidak sepenuhnya jelas,[25] dan hingga 1 Februari 2019 tampaknya tidak ada catatan tentang penuntutan yang berhasil.

Karena kurangnya data ilmiah yang dapat diandalkan tentang yohimbe, Panel Otoritas Keamanan Pangan Eropa tentang Bahan Tambahan Pangan menetapkan bahwa tidak mungkin untuk menyimpulkan tentang keamanannya atau untuk menetapkan nilai panduan berbasis kesehatan.[26]  Mereka menulis:

Disfungsi ereksi

Yohimbe digunakan dalam pengobatan tradisional sebagai afrodisiak. Pada tahun 1900, ia menarik minat ilmiah di Jerman, di mana laporan awal mengklaim bahwa yohimbe memberikan efek afrodisiak yang kuat pada hewan dan manusia. Perhatian segera beralih dari tanaman ke konstituen aktifnya, khususnya yohimbin.[27]

Yohimbine] telah digunakan untuk mengobati disfungsi seksual wanita, tetapi ada beberapa uji klinis yang dilaporkan dan ini tidak menunjukkan bahwa obat ini lebih baik daripada plasebo.[28][29][30][31]

Yohimbin sebagian besar telah digantikan oleh obat penghambat PDE5 seperti sildenafil (Viagra). Resep untuk obat ini sekarang jarang, dan sebagian besar produsen farmasi AS telah menghentikan produksi kapsul dan tablet resep.[32]

pada hewan

Yohimbin adalah obat yang digunakan dalam pengobatan hewan untuk membalikkan efek ksilazina pada anjing dan rusa.[33]

Efek samping

Efek samping yohimbin pada manusia pada dosis tinggi meliputi hipertensi (tekanan darah tinggi), takikardia (detak jantung cepat), agitasi, hiperwaspada, kecemasan, tremor, mual, dan sering buang air kecil.[34][35][36]

Farmakologi

Yohimbin memiliki afinitas tinggi terhadap reseptor adrenergik α2, afinitas sedang terhadap reseptor α1, 5-HT1A, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT1F, 5-HT2B, dan reseptor dopamin D2, dan afinitas lemah terhadap reseptor 5-HT1E, 5-HT2A, 5-HT5A, 5-HT7, dan dopamin D3.[37][38] Ia berperilaku sebagai antagonis pada α1-adrenergik, α2-adrenergik, 5-HT1B, 5-HT1D, 5-HT2A, 5-HT2B, dan dopamin D2, dan sebagai agonis parsial pada 5-HT1A.[39][40][41][42] Yohimbin berinteraksi dengan reseptor serotonin dan dopamin dalam konsentrasi tinggi.[43]

Profil farmakologis
Target molekular Afinitas pengikatan
(Ki dalam nanomolar)[44]
Aksi farmakologis
[45][46][47][48][49][50]
Tempat Sumber
SERT 1.000 Penghambat Manusia Korteks frontal
5-HT1A 346 Agonis parsial Manusia Dikloning
5-HT1B 19,9 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT1D 44,3 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT1E 1.264 Tidak diketahui Manusia Dikloning
5-HT1F 91,6 Tidak diketahui Manusia Dikloning
5-HT2A 1.822 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT2B 43–143,7 Antagonis Manusia Dikloning
5-HT7 2.850 Tidak diketahui Manusia Dikloning
α1A 1.680 Antagonis Manusia Dikloning
α1B 1.280 Antagonis Manusia Dikloning
α1C 770 Antagonis Manusia Dikloning
α1D 557 Antagonis Manusia Dikloning
α2A 1,05 Antagonis Manusia Dikloning
α2B 1,19 Antagonis Manusia Dikloning
α2C 1,19 Antagonis Manusia Dikloning
D2 339 Antagonis Manusia Dikloning
D3 3.235 Antagonis Manusia Dikloning

Ekstrak dan kimia

Yohimbe (Pausinystalia johimbe) adalah pohon yang tumbuh di Afrika bagian barat dan tengah;[51] yohimbin dinamakan demikian karena awalnya diekstrak dari kulit pohon yohimbe pada tahun 1896 oleh Adolph Spiegel[52] (tetapi lihat § Aspidosperma quebracho-blanco di bawah). Pada tahun 1943, konstitusi yohimbin yang benar diusulkan oleh Witkop.[53] Lima belas tahun kemudian, sebuah tim yang dipimpin oleh Eugene van Tamelen menggunakan sintesis 23 langkah untuk menjadi orang pertama yang mencapai sintesis yohimbin.[54][55][56]

Penelitian

Yohimbin telah dipelajari sebagai cara untuk meningkatkan efek terapi pemaparan pada orang dengan gangguan stres pascatrauma (PTSD).[57][58][59]

Yohimbin secara selektif memblokir reseptor α2-adrenergik prasinaptik. Blokade reseptor α2-adrenergik pascasinaptik hanya menyebabkan relaksasi otot polos korpus kavernosum penis yang kecil, karena sebagian besar adrenoseptor di korpus kavernosum adalah tipe α1. Blokade reseptor α2-adrenergik prasinaptik memfasilitasi pelepasan beberapa neurotransmiter di sistem saraf pusat dan perifer—dengan demikian di korpus kavernosum—seperti oksida nitrat dan norepinefrin. Sementara nitrogen monoksida yang dilepaskan di korpus kavernosum merupakan vasodilator utama yang berkontribusi pada proses ereksi, norepinefrin merupakan vasokonstriktor utama melalui stimulasi reseptor α1-adrenergik pada otot polos korpus kavernosum. Namun, dalam kondisi fisiologis, oksida nitrat melemahkan vasokonstriksi norepinefrin.[60]

Oksida nitrat juga telah dipelajari sebagai pengobatan potensial untuk disfungsi ereksi, tetapi tidak ada cukup bukti untuk menilai efektivitasnya.[61][62][63] Di Amerika Serikat, memasarkan produk bebas yang mengandung yohimbin sebagai pengobatan disfungsi ereksi tanpa mendapatkan persetujuan FDA untuk melakukannya adalah tindakan ilegal.[64] Namun demikian, jumlah yohimbin dalam suplemen makanan, yang sering diiklankan sebagai peningkat fungsi seksual, ditemukan tumpang tindih dengan dosis resep yohimbin.[65]

Penelitian tentang yohimbin, meskipun mengonfirmasi bahwa zat ini berperilaku sebagai afrodisiak pada hewan termasuk tikus, anjing, dan hamster emas,[66] gagal melakukannya pada manusia. Menurut peneliti Joseph M. Betz dalam sebuah artikel ensiklopedia tahun 2010:[67]

Sumber botani

Yohimbe

Sumber tradisional yohimbin adalah kulit pohon Afrika P. johimbe. Pohon ini memiliki kegunaan lain, tetapi pohon ini dicari terutama karena kulitnya; dalam praktiknya, memanen kulitnya dapat membunuh pohon tersebut. Kepadatan pohon relatif rendah (rata-rata ≈ 4 pohon yang dapat dipanen/hektar). Tingginya permintaan obat-obatan yang berbahan dasar kulitnya telah menyebabkan eksploitasi berlebihan terhadap pohon ini. Kulitnya diperdagangkan di pasar lokal, dan karena langka sering kali dicampur dengan kulit spesies lain yang mengandung sedikit yohimbin.[68] Spesies ini terancam punah.[69]

Sekitar tahun 2000, Kamerun mengirim P. johimbe ke Eropa dengan jumlah sekitar 100 ton per tahun. Sebagian besar kulit kayu dikumpulkan secara ilegal oleh penduduk setempat yang dibayar 150 franc CFA per kilo (sekitar US$0,10 per pon) untuk pengiriman kulit kayu yang sudah dikeringkan di pinggir jalan. Dalam praktiknya, mereka mengacaukan dan mencampurnya dengan P. macroceras ("yohimbe palsu"), spesies yang mengandung sedikit yohimbin.[70]

Aspidosperma quebracho-blanco

Aspidosperma quebracho-blanco adalah pohon yang tidak berkerabat yang nama umumnya adalah quebracho blanco.[71] Pohon ini ditemukan di wilayah yang luas di Amerika Selatan bagian tengah, khususnya Gran Chaco, di mana pohon ini sering kali menjadi spesies yang dominan di kanopi.[72] Pohon ini merupakan salah satu spesies pohon Argentina yang paling banyak tersebar.[73][74] Secara tradisional, pohon ini ditebang untuk bahan bakar, kayu, dan bantalan rel kereta api.[75] Meskipun peternakan sapi dan budidaya kedelai akhir-akhir ini telah menyebabkan hilangnya habitat secara signifikan,[76] dan meskipun masih ada penebangan liar, tidak ada laporan kekurangan kulit pohon. Pohon ini belum dideskripsikan sebagai pohon yang terancam punah: beberapa anggota genus Aspidosperma ada dalam Daftar Merah IUCN, tetapi spesies quebracho blanco tidak termasuk di antaranya.[77]

Di kulit pohonnya ditemukan alkaloid yang diberi nama Quebrachine. Pada tahun 1914, dua makalah ilmiah mengklaim bahwa quebrachine secara kimiawi identik dengan yohimbin.[78] Hal ini diperdebatkan,[79] dan masalah ini tetap diragukan untuk waktu yang lama.[80] Akan tetapi, pada tahun 1972, Effler dan Effler menggunakan teknik analisis modern termasuk spektrometri massa, penyerapan UV, spektroskopi inframerah, dan NMR, menetapkan bahwa quebrachine dan yohimbin adalah satu dan hal yang sama. Mereka menulis:

Sejumlah karya referensi sekunder menyebutkan quebrachine sebagai sinonim untuk yohimbine.[81][82][83][84][85][86][87][88][89]

Secara tegas, tulis George Barger, yohimbin seharusnya diberi nama ilmiah quebrachine, mengingat bahwa ia pertama kali diisolasi dari pohon quebracho dan pertama kali disebutkan dalam literatur ilmiah. Namun penelitian selanjutnya tentang P. yohimbe lebih dikenal, sehingga nama baru tersebut tetap digunakan.[90]

Tumbuhan lain

Yohimbin juga telah diisolasi dari genus tumbuhan lain dalam famili Apocynaceae termasuk Catharanthus,[91] Rauvolfia, Amsonia, Vallesia, dan Vinca; dari famili Loganiaceae (genus Gelsemium dan Strychnos); dan dari famili Euphorbiaceae (genus Alchornea).[92]

Doping

Ada sebuah kasus dalam praktik Badan Antidoping Dunia pada tahun 2007, ketika seorang atlet, yang dilaporkan mengonsumsi Yohimbin sebelum suatu acara atletik, kemudian dinyatakan positif menggunakan 19-norandrosteron, yang merupakan zat terlarang.[93] Namun, WADA belum mendaftarkan Yohimbin (yang dapat masuk ke dalam tubuh melalui minuman energi,[94] juga dalam bentuk suplemen pra-latihan atau pembakar lemak[95]) sebagai zat terlarang, juga tidak mengonfirmasi bahwa penggunaannya dapat meningkatkan kadar steroid anabolik endogen, khususnya 19-norandrostenedion dan testosteron.

Pranala luar

Referensi

  1. Yohimbine. (n.d.). Collins English Dictionary – Complete and Unabridged. (1991, 1994, 1998, 2000, 2003).
  2. Mosby's Dental Drug Reference - E-Book. Elsevier Health Sciences. 2013. ISBN 978-0-323-17226-4., Appendix H, e83;
  3. The sexual revolution: natural and healthy alternatives to sex. ProMotion Pub. 1999. hlm. 105. ISBN 978-1-57901-040-9.
  4. Oxford English Dictionary Online, article "Yohimbe", senses 1 and 2, respectively; Merriam-Webster Online, article "Yohimbe", first and second senses, respectively.
  5. Profiling the indole alkaloids in yohimbe bark with ultra-performance liquid chromatography coupled with ion mobility quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry. September 2011. Vol. 25 (18). hlm. 2591–602. doi:10.1002/rcm.5158.
  6. Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA. Drug Testing and Analysis. 2015. Vol. 8 (3–4). hlm. 357–69. doi:10.1002/dta.1849.
  7. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  8. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  9. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  10. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food (ANS). Scientific Opinion on the evaluation of the safety in use of Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille. EFSA Journal. 2013. Vol. 11 (7). hlm. 1–46. doi:10.2903/j.efsa.2013.3302.
  11. Yohimbine as a treatment for erectile dysfunction: A systematic review and meta-analysis. Turkish Journal of Urology. November 2021. Vol. 47 (6). hlm. 482–488. doi:10.5152/tud.2021.21206.
  12. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  13. Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA. Drug Testing and Analysis. 2015. Vol. 8 (3–4). hlm. 357–69. doi:10.1002/dta.1849.
  14. Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA. Drug Testing and Analysis. 2015. Vol. 8 (3–4). hlm. 357–69. doi:10.1002/dta.1849.
  15. Gas chromatographic determination of yohimbine in commercial yohimbe products. Journal of AOAC International. 1995. Vol. 78 (5). hlm. 1189–94. doi:10.1093/jaoac/78.5.1189.
  16. Qualitative and quantitative determination of yohimbine in authentic yohimbe bark and in commercial aphrodisiacs by HPLC-UV-API/ MS methods. Phytochemical Analysis. 2003. Vol. 14 (4). hlm. 193–201. doi:10.1002/pca.699.
  17. Microscopic and UPLC-UV-MS analyses of authentic and commercial yohimbe (Pausinystalia johimbe) bark samples. Journal of Natural Medicines. January 2013. Vol. 67 (1). hlm. 42–50. doi:10.1007/s11418-012-0642-2.
  18. Chromatographic fingerprint analysis of yohimbe bark and related dietary supplements using UHPLC/UV/MS. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. March 2012. Vol. 61. hlm. 142–9. doi:10.1016/j.jpba.2011.11.013.
  19. A validated high performance thin layer chromatography method for determination of yohimbine hydrochloride in pharmaceutical preparations. Pharmacognosy Magazine. January 2013. Vol. 9 (33). hlm. 4–8. doi:10.4103/0973-1296.108124.
  20. Cohen et al, 368. (Samples did not include other alkaloids characteristic of P. yohimbe.)
  21. Timbers 2 of Plant Resources of Tropical Africa. PROTA Foundation. 2012. Vol. 7. hlm. 516–519. ISBN 978-92-9081-495-5.
  22. Répartition des alcaloïdes dans le Yohimbe (Pausinystalia yohimbe) (K. Schum.) ex Pierre. Journal d'Agriculture Traditionnelle et de Botanique Appliquée. 1960. Vol. 7 (4–5). hlm. 256–258. doi:10.3406/jatba.1960.2608.
  23. Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA. Drug Testing and Analysis. 2015. Vol. 8 (3–4). hlm. 357–69. doi:10.1002/dta.1849.
  24. E.g. Inspections, Compliance, Enforcement, and Criminal Investigations. US Food and Drug Administratiom.
  25. 21 U.S. Code § 321 - Definitions; generally. Legal Information Institute. Cornell Law School.
  26. EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources Added to Food (ANS). Scientific Opinion on the evaluation of the safety in use of Yohimbe (Pausinystalia yohimbe (K. Schum.) Pierre ex Beille. EFSA Journal. 2013. Vol. 11 (7). hlm. 1–46. doi:10.2903/j.efsa.2013.3302.
  27. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  28. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  29. Betz, 2010, 862.
  30. Yohimbine: a clinical review. Pharmacology and Therapeutics. 2001. Vol. 91 (3). hlm. 239. doi:10.1016/S0163-7258(01)00156-5.
  31. Mechanisms of penile erection and basis for pharmacological treatment of erectile dysfunction. Pharmacological Reviews. December 2011. Vol. 63 (4). hlm. 811–59. doi:10.1124/pr.111.004515.
  32. Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA. Drug Testing and Analysis. 2015. Vol. 8 (3–4). hlm. 357–69. doi:10.1002/dta.1849.
  33. 21 CFR Sec. 522.2670 Yohimbine.
  34. Yohimbine: a clinical review. Pharmacol Ther. September 2001. Vol. 91 (3). hlm. 215–243. doi:10.1016/s0163-7258(01)00156-5.
  35. Manipulation of norepinephrine metabolism with yohimbine in the treatment of autonomic failure. J Clin Pharmacol. May 1994. Vol. 34 (5). hlm. 418–423. doi:10.1002/j.1552-4604.1994.tb04981.x.
  36. Yohimbine use for physical enhancement and its potential toxicity. J Diet Suppl. December 2011. Vol. 8 (4). hlm. 346–354. doi:10.3109/19390211.2011.615806.
  37. Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states. Synapse. February 2000. Vol. 35 (2). hlm. 79–95. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2 3.0.CO;2-X.
  38. Yohimbine Test Ligand Search. PDSP Ki Database.
  39. Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states. Synapse. February 2000. Vol. 35 (2). hlm. 79–95. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2 3.0.CO;2-X.
  40. Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors. Biochemical Pharmacology. June 1993. Vol. 45 (11). hlm. 2337–41. doi:10.1016/0006-2952(93)90208-E.
  41. Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. June 1983. Vol. 323 (2). hlm. 149–54. doi:10.1007/BF00634263.
  42. Further characterization of 5-hydroxytryptamine receptors (putative 5-HT2B) in rat stomach fundus longitudinal muscle. British Journal of Pharmacology. May 1994. Vol. 112 (1). hlm. 323–31. doi:10.1111/j.1476-5381.1994.tb13072.x.
  43. Yohimbine (PIM 567). Inchem.org.
  44. Yohimbine Test Ligand Search. PDSP Ki Database.
  45. Agonist and antagonist actions of yohimbine as compared to fluparoxan at alpha(2)-adrenergic receptors (AR)s, serotonin (5-HT)(1A), 5-HT(1B), 5-HT(1D) and dopamine D(2) and D(3) receptors. Significance for the modulation of frontocortical monoaminergic transmission and depressive states. Synapse. February 2000. Vol. 35 (2). hlm. 79–95. doi:10.1002/(SICI)1098-2396(200002)35:2 3.0.CO;2-X.
  46. Partial agonist properties of rauwolscine and yohimbine for the inhibition of adenylyl cyclase by recombinant human 5-HT1A receptors. Biochemical Pharmacology. June 1993. Vol. 45 (11). hlm. 2337–41. doi:10.1016/0006-2952(93)90208-E.
  47. Yohimbine and rauwolscine inhibit 5-hydroxytryptamine-induced contraction of large coronary arteries of calf through blockade of 5 HT2 receptors. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. June 1983. Vol. 323 (2). hlm. 149–54. doi:10.1007/BF00634263.
  48. Further characterization of 5-hydroxytryptamine receptors (putative 5-HT2B) in rat stomach fundus longitudinal muscle. British Journal of Pharmacology. May 1994. Vol. 112 (1). hlm. 323–31. doi:10.1111/j.1476-5381.1994.tb13072.x.
  49. Yohimbine. DrugBank. University of Alberta.
  50. 2B Determined: The Future of the Serotonin Receptor 2B in Drug Discovery. J Med Chem. August 2023. Vol. 66 (16). hlm. 11027–11039. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01178.
  51. Pausinystalia johimbe. Kew World Checklist of Selected Plant Families.
  52. Year Book of the American Pharmaceutical Association. American Pharmaceutical Association. 1914. hlm. 564.
  53. Zur Konstitution des Yohimbins und seiner Abbauprodukte. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1943. Vol. 554 (1). hlm. 83–126. doi:10.1002/jlac.19435540108.
  54. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. 1988. Vol. 32. hlm. 564. ISBN 978-0-12-469532-0.
  55. The Total Synthesis of Yohimbine. J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80 (18). hlm. 5006–5007. doi:10.1021/ja01551a062.
  56. Total synthesis of (+)-yohimbine via an enantioselective organocatalytic Pictet-Spengler reaction. The Journal of Organic Chemistry. November 2011. Vol. 76 (21). hlm. 8907–12. doi:10.1021/jo201657n.
  57. Pharmacology of cognitive enhancers for exposure-based therapy of fear, anxiety and trauma-related disorders. Pharmacology & Therapeutics. May 2015. Vol. 149. hlm. 150–90. doi:10.1016/j.pharmthera.2014.12.004.
  58. Enhancing exposure therapy for anxiety disorders, obsessive-compulsive disorder and post-traumatic stress disorder. Expert Review of Neurotherapeutics. August 2014. Vol. 14 (8). hlm. 893–910. doi:10.1586/14737175.2014.934677.
  59. Extreme stress and communities: impact and intervention. Kluwer Academic Publishers. 1995. hlm. 421–44. ISBN 978-0-7923-3468-2.
  60. Regulation of pre-synaptic alpha adrenergic activity in the corpus cavernosum. International Journal of Impotence Research. March 2000. Vol. 12 (Suppl 1). hlm. S20–25. doi:10.1038/sj.ijir.3900500.
  61. Yohimbe Supplement. National Center for Complementary and Integrative Health. February 2007.
  62. Yohimbine in erectile dysfunction: the facts. International Journal of Impotence Research. March 2000. Vol. 12 (Suppl 1). hlm. S70–74. doi:10.1038/sj.ijir.3900508.
  63. Pharmacology of penile erection. Pharmacological Reviews. September 2001. Vol. 53 (3). hlm. 417–50. doi:10.1016/S0031-6997(24)01503-5.
  64. CFR - Code of Federal Regulations Title 21: Regulations on OTC products. U.S. Food and Drug Administration.
  65. Pharmaceutical quantities of yohimbine found in dietary supplements in the USA. Drug Testing and Analysis. March 2016. Vol. 8 (3–4). hlm. 357–69. doi:10.1002/dta.1849.
  66. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  67. Dr Betz was described as "a leading P. johimbe expert" by Cohen et al, 357. In 2018 he was appointed acting director of the Office of Dietary Supplements of the. NIH: JOSEPH M. BETZ, PH.D., ACTING DIRECTOR, ODS. National Institutes of Health: Office of Dietary Supplements.
  68. Timbers 2 of Plant Resources of Tropical Africa. PROTA Foundation. 2012. Vol. 7. hlm. 516–519. ISBN 978-92-9081-495-5.
  69. New Vistas in Agroforestry: A Compendium for the 1st World Congress of Agroforestry, 2004. Springer Science and Business Media. 2013. Vol. 1. hlm. 109. ISBN 978-94-017-2424-1.
  70. Tapping the Green Market: Certification & Management of Non-Timber Forest Products. Earthscan Publications Ltd. 2002. hlm. 215–224. ISBN 978-1-85383-871-2.
  71. "Quebracho" is formed from the Spanish words for "axe breaker'.
  72. Ecology of Tropical Savannas. Springer Science and Business. Media. 2012. Vol. 42. hlm. 54–57. ISBN 978-3-642-68786-0.
  73. Nombre científico: Aspidosperma quebracho-blanco. Herbario Digital. CONICET.
  74. Variabilidad radial de algunos caracteres anatómicos de Aspidosperma quebracho blanco. Bosque. 2001. Vol. 22 (2). hlm. 4. doi:10.4206/bosque.2001.v22n2-01.
  75. Variabilidad radial de algunos caracteres anatómicos de Aspidosperma quebracho blanco. Bosque. 2001. Vol. 22 (2). hlm. 4. doi:10.4206/bosque.2001.v22n2-01.
  76. Latin America: Regions and People. Guilford Press. 2006. hlm. 151. ISBN 978-1-57230-909-8.
  77. The IUCN Red List of Threatened Species.
  78. Yohimbine (Quebrachine). Journal of the Chemical Society, Transactions. 1915. Vol. 107. hlm. 1025. doi:10.1039/CT9150701025.
  79. Allen's Commercial Organic Analysis. P. Blakiston's Son & Co. 1929. hlm. 217.
  80. Quebrachina y Yohimbina: Efectos Sobre la Corriente de Acción del Corazón. Revista de la Universidad Nacional de Córdoba. 1942. hlm. 369–403.. ('Quebrachine' and 'yohimbine' had different effects on the heart in the dog model; but the suppliers of those reagents were trusted to vouch for their authenticity.)
  81. Adverse Effects of Herbal Drugs. Springer Science & Business Media. 2012. Vol. 3. ISBN 978-3-642-60367-9.
  82. Emergency Medicine Therapeutics. Mosby, Incorporated. 1995. hlm. 342. ISBN 978-0-8151-0992-1.
  83. Elsevier's Dictionary of Vitamins and Pharmacochemistry. Elsevier. 2006. hlm. 599. ISBN 978-0-08-048879-0.
  84. Staff. Food and Drug Administration Consumer. U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Service, Food and Drug Administration. 1983. hlm. 10.
  85. Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons. 2016. hlm. 1438. ISBN 978-1-118-13515-0.
  86. Mosby's Dental Drug Reference - E-Book. Elsevier Health Sciences. 2013. hlm. Appendix H, e83. ISBN 978-0-323-17226-4.
  87. The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Academic Press. 1965. Vol. 8. hlm. 696. ISBN 978-0-08-086532-4.
  88. Veterinary Pharmacology and Therapeutics. John Wiley & Sons. 2013. hlm. 353. ISBN 978-1-118-68590-7.
  89. Encyclopedia of Common Natural Ingredients: Used in Food, Drugs, and Cosmetics. Wiley. 2003. hlm. 431. ISBN 978-0-471-47128-8..
  90. Yohimbine (Quebrachine). Journal of the Chemical Society, Transactions. 1915. Vol. 107. hlm. 1025. doi:10.1039/CT9150701025.
  91. [Presence of yohimbine (quebrachin) in the roots of Madagascar periwinkle, Lochnera lancea]. Annales Pharmaceutiques Françaises. May 1956. Vol. 14 (5). hlm. 341–4.
  92. Encyclopedia of Dietary Supplements. Informa Healthcare. 2010. hlm. 861–3. ISBN 978-1-4398-1928-9.
  93. See the Mohadanni case.
  94. U.S. Anti-Doping Agency Supplement Guide, p. 28.
  95. Doping substances in dietary supplements

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29594507 (2026-08-18T04:15:15Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.