Neotam: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 27382571; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
[[File:Neotame.svg|thumb|right|280px|Neotame]] | |||
'''Neotam'''<ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> adalah [[pengganti gula|pemanis buatan]] non-kalori dan analog aspartam oleh NutraSweet.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> Berdasarkan [[massa]], ia 7.000 hingga 13.000 kali lebih manis daripada [[sukrosa]].<ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> Ia tidak memiliki rasa tidak enak yang mencolok jika dibandingkan dengan sukrosa. Ia meningkatkan rasa makanan asli. Ia dapat digunakan sendiri, tetapi sering dicampur dengan pemanis lain untuk meningkatkan rasa manisnya masing-masing (yaitu efek [[sinergi]]s) dan mengurangi rasa tidak enaknya (misalnya [[sakarin]]). Secara kimiawi ia agak lebih stabil daripada [[aspartam]]. Penggunaannya dapat hemat biaya dibandingkan dengan pemanis lain karena jumlah neotam yang dibutuhkan lebih sedikit.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> | |||
Zat ini cocok digunakan dalam [[minuman ringan]] ber[[karbonasi]], [[yoghurt]], [[kue (umum)|kue]], bubuk minuman, dan [[permen karet]], serta makanan lainnya. Zat ini dapat digunakan sebagai pemanis meja untuk [[minuman]] panas seperti [[kopi]]. Zat ini dapat mengatasi rasa pahit (misalnya akibat [[kafein]]).<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> | |||
[ | Pada tahun 2002, FDA menyetujuinya sebagai pemanis non-nutrisi dan penambah rasa di Amerika Serikat pada makanan pada umumnya, kecuali daging dan unggas.<ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> Pada tahun 2010, zat ini disetujui untuk digunakan dalam makanan di Uni Eropa dengan [[nomor E]] '''E961'''.<ref>Jess Halliday. [https://www.foodnavigator.com/Article/2010/01/08/Neotame-wins-approval-in-Europe Neotame wins approval in Europe]. ''foodnavigator.com''. 8 January 2010.</ref> Zat ini juga telah disetujui sebagai bahan tambahan di banyak negara lain di luar AS dan UE.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> | ||
Ilmuwan Prancis Claude Nofre dan Jean-Marie Tinti menemukan neotam. Pada tahun 1992, mereka mengajukan [[paten]] Amerika Serikat, yang diberikan pada tahun 1996. | [[Metabolisme]] zat ini cepat dan tidak tertahan dalam tubuh. [[Metanol]] terbentuk dalam metabolisme zat ini. Hanya sedikit neotam yang ditambahkan ke makanan, sehingga jumlah metanol tidak signifikan bagi kesehatan. Zat ini aman bagi penderita [[diabetes melitus tipe 2]] dan mereka yang menderita [[fenilketonuria]].<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref><ref>[https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2002-07-09/pdf/02-17202.pdf Food additives permitted for direct addition to food for human consumption; neotame]. ''Federal Register''. 2002. Vol. 67 (131). hlm. 45300–45310.</ref> | ||
Ilmuwan Prancis Claude Nofre dan Jean-Marie Tinti menemukan neotam.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> Pada tahun 1992, mereka mengajukan [[paten]] Amerika Serikat, yang diberikan pada tahun 1996.<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=5480668.PN.&OS=PN/5480668&RS=PN/5480668 US 5,480,668].</ref> | |||
==Keamanan== | ==Keamanan== | ||
Di AS dan Uni Eropa, asupan harian yang dapat diterima (ADI) neotam untuk manusia adalah masing-masing 0,3 dan 2 mg per kg berat badan (mg/kg bb). NOAEL untuk manusia adalah 200 mg/kg bb per hari di Uni Eropa. Perkiraan asupan harian yang mungkin dari makanan jauh di bawah tingkat ADI. Neotam yang tertelan dapat membentuk [[fenilalanina]], tetapi dalam penggunaan neotam yang normal, ini tidak signifikan bagi mereka yang menderita fenilketonuria. Ia juga tidak memiliki efek samping pada penderita diabetes tipe 2. Ia tidak dianggap [[karsinogen]]ik atau [[mutagen]]ik. Pusat Sains untuk Kepentingan Publik telah menggolongkan neotam sebagai zat yang aman. | Di AS dan Uni Eropa, asupan harian yang dapat diterima (ADI) neotam untuk manusia adalah masing-masing 0,3 dan 2 mg per kg berat badan (mg/kg bb). NOAEL untuk manusia adalah 200 mg/kg bb per hari di Uni Eropa.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref><ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> Perkiraan asupan harian yang mungkin dari makanan jauh di bawah tingkat ADI. Neotam yang tertelan dapat membentuk [[fenilalanina]], tetapi dalam penggunaan neotam yang normal, ini tidak signifikan bagi mereka yang menderita fenilketonuria. Ia juga tidak memiliki efek samping pada penderita diabetes tipe 2. Ia tidak dianggap [[karsinogen]]ik atau [[mutagen]]ik.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref><ref>[https://www.govinfo.gov/content/pkg/FR-2002-07-09/pdf/02-17202.pdf Food additives permitted for direct addition to food for human consumption; neotame]. ''Federal Register''. 2002. Vol. 67 (131). hlm. 45300–45310.</ref> Pusat Sains untuk Kepentingan Publik telah menggolongkan neotam sebagai zat yang aman.<ref>[https://cspinet.org/eating-healthy/chemical-cuisine Chemical Cuisine Center for Science in the Public Interest]. ''cspinet.org''. 25 February 2016.</ref> | ||
==Kemanisan== | ==Kemanisan== | ||
Larutan air neotam yang setara ke[[manis]]annya dengan larutan air sukrosa meningkat secara [[logaritma|logaritmik]] dalam kemanisan relatif seiring dengan peningkatan konsentrasi sukrosa dari larutan sukrosa yang relatif manis hingga mencapai titik jenuh. Kemanisan maksimum dicapai pada konsentrasi larutan neotam yang relatif sama manisnya dengan larutan air yang mengandung 15,1 persen sukrosa menurut beratnya; yaitu pada 15,1 % ekuivalen sukrosa (SE%). Sebagai perbandingan, [[asesulfam]] K, [[siklamat]], dan [[sakarin]] mencapai kemanisan maksimumnya masing-masing pada 11,6 SE%, 11,3 SE%, dan 9 SE%. | Larutan air neotam yang setara ke[[manis]]annya dengan larutan air sukrosa meningkat secara [[logaritma|logaritmik]] dalam kemanisan relatif seiring dengan peningkatan konsentrasi sukrosa dari larutan sukrosa yang relatif manis hingga mencapai titik jenuh. Kemanisan maksimum dicapai pada konsentrasi larutan neotam yang relatif sama manisnya dengan larutan air yang mengandung 15,1 persen sukrosa menurut beratnya; yaitu pada 15,1 % ekuivalen sukrosa (SE%). Sebagai perbandingan, [[asesulfam]] K, [[siklamat]], dan [[sakarin]] mencapai kemanisan maksimumnya masing-masing pada 11,6 SE%, 11,3 SE%, dan 9 SE%.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> | ||
Neotam adalah pemanis berkekuatan tinggi, dan 7.000 hingga 13.000 kali lebih manis daripada gula pasir. Neotam mengandung sifat-sifat peningkat rasa, dan dibandingkan dengan sukrosa atau aspartam ia memiliki biaya per faktor kemanisan yang relatif lebih rendah. | Neotam adalah pemanis berkekuatan tinggi, dan 7.000 hingga 13.000 kali lebih manis daripada gula pasir.<ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> Neotam mengandung sifat-sifat peningkat rasa, dan dibandingkan dengan sukrosa atau aspartam ia memiliki biaya per faktor kemanisan yang relatif lebih rendah.<ref>C Nofre. [https://reader.elsevier.com/reader/sd/pii/S030881469900254X?token=94BD3C2662EF3EFCFB126841D82A6ED5DDDADEFA522206B4B4A9C8F64B58CFE6A9CCF4D8A3D20891264742DB94F07CE1&originRegion=us-east-1&originCreation=20211112232110 Neotame: discovery, properties, utility]. ''Food Chemistry''. 15 May 2000. Vol. 69 (3). hlm. 245–257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X.</ref> | ||
==Kimia== | ==Kimia== | ||
===Struktur=== | ===Struktur=== | ||
Neotam secara formal merupakan [[amina]] sekunder dari 3,3-dimetilbutanal dan aspartam. Yang terakhir adalah dipeptida dari fenilalanina dan [[asam aspartat]]. Neotam memiliki 2 stereosenter dan 4 stereoisomer. Rasa manis disebabkan oleh stereoisomer (2S),(3S). | Neotam secara formal merupakan [[amina]] sekunder dari 3,3-dimetilbutanal dan aspartam. Yang terakhir adalah dipeptida dari fenilalanina dan [[asam aspartat]]. Neotam memiliki 2 stereosenter dan 4 stereoisomer. Rasa manis disebabkan oleh stereoisomer (2S),(3S).<ref>[https://www.researchgate.net/publication/265390621 Determination of Neotame by High-Performance Capillary Electrophoresis Using β-cyclodextrin as a Chiral Selector]. ''Analytical Letters''. 2014. Vol. 47 (17). hlm. 2795–2812. doi:10.1080/00032719.2014.924008.</ref> | ||
===Spektroskopi=== | ===Spektroskopi=== | ||
Spektroskopi NMR neotam mengidentifikasi strukturnya dengan puncak pada 0,84 ppm yang menunjukkan tiga [[gugus metil]] pada rantai karbon yang terikat pada [[nitrogen]]. | Spektroskopi NMR neotam mengidentifikasi strukturnya dengan puncak pada 0,84 ppm yang menunjukkan tiga [[gugus metil]] pada rantai karbon yang terikat pada [[nitrogen]].<ref>Joel R. Garbow. [https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf001122d Structure, dynamics, and stability of β-cyclodextrin inclusion complexes of aspartame and neotame]. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. 1 April 2001. Vol. 49 (4). hlm. 2053–2060. doi:10.1021/jf001122d.</ref> | ||
===Sintesis=== | ===Sintesis=== | ||
Neotam disintesis dari aspartam melalui [[alkilasi]] reduktif dengan 3,3-dimetilbutiraldehida dalam katalis [[paladium]] dengan [[metanol]]. Stereokimia aspartam dipertahankan selama sintesis, dan oleh karena itu neotam dan aspartam memiliki stereokimia yang sama. (2S),(3S)-stereoisomer aspartam diperlukan untuk mensintesis (2S),(3S)-stereoisomer neotam. | Neotam disintesis dari aspartam melalui [[alkilasi]] reduktif dengan 3,3-dimetilbutiraldehida dalam katalis [[paladium]] dengan [[metanol]]. Stereokimia aspartam dipertahankan selama sintesis, dan oleh karena itu neotam dan aspartam memiliki stereokimia yang sama. (2S),(3S)-stereoisomer aspartam diperlukan untuk mensintesis (2S),(3S)-stereoisomer neotam.<ref>Indra Prakash. [https://www.tandfonline.com/doi/pdf/10.1080/00397919908086610 Neotame: Synthesis, Stereochemistry and Sweetness]. ''Synthetic Communications''. 1 December 1999. Vol. 29 (24). hlm. 4461-4467. doi:10.1080/00397919908086610.</ref> | ||
===Properti dan reaktivitas=== | ===Properti dan reaktivitas=== | ||
Neotam memiliki stabilitas yang sama seperti aspartam, tetapi memiliki stabilitas yang lebih baik terutama dalam makanan yang dipanaskan dan olahan susu.<ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> Peningkatan suhu, kelembapan, atau [[pH]] meningkatkan kehilangan, dan merupakan properti utama yang relevan dari suatu makanan ketika mempertimbangkan stabilitas neotam. Misalnya, sekitar 90% neotam asli tetap ada setelah 8 minggu penyimpanan dalam minuman ber-pH 3,2. Neotam sangat stabil sebagai bubuk kering pada suhu dan [[kelembapan]] ruangan bahkan jika dicampur dengan glukosa atau [[maltodekstrin]], dan relatif inert dalam makanan dengan [[gula pereduksi]] seperti [[fruktosa]].<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> | |||
Tidak seperti aspartam, neotam tidak membentuk diketopiperazina melalui siklisasi intramolekuler karena substitusi N-alkilnya dengan 3,3-dimetilbutil. Hal ini meningkatkan stabilitas panasnya.<ref>[https://www.fda.gov/food/food-additives-petitions/aspartame-and-other-sweeteners-food Aspartame and Other Sweeteners in Food]. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.</ref> | |||
Lebih dari 1000 g neotam larut dalam 1 kg [[etanol]] pada suhu 15 °C. Pada suhu 15 °C kelarutan neotam adalah 10,6 g/kg dalam air dan 43,6 g/kg dalam [[etil asetat]]. Pada suhu 25 °C kelarutannya masing-masing adalah 12,6 g/kg dan 77,0 g/kg. Pada suhu 40 °C kelarutannya masing-masing adalah 18,0 g/kg dan 238 g/kg. Pada suhu 50 °C kelarutannya masing-masing adalah 25,2 g/kg dan 872 g/kg.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> Neotam bersifat [[asam]] dan larutan 0,5 wt%-nya memiliki pH 5,80.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref> | |||
Lebih dari 1000 g neotam larut dalam 1 kg [[etanol]] pada suhu 15 °C. Pada suhu 15 °C kelarutan neotam adalah 10,6 g/kg dalam air dan 43,6 g/kg dalam [[etil asetat]]. Pada suhu 25 °C kelarutannya masing-masing adalah 12,6 g/kg dan 77,0 g/kg. Pada suhu 40 °C kelarutannya masing-masing adalah 18,0 g/kg dan 238 g/kg. Pada suhu 50 °C kelarutannya masing-masing adalah 25,2 g/kg dan 872 g/kg. Neotam bersifat [[asam]] dan larutan 0,5 wt%-nya memiliki pH 5,80. | |||
===Pembuatan=== | ===Pembuatan=== | ||
Secara industri, neotam dibuat dari 3,3-dimetilbutanal dan aspartam melalui aminasi reduktif.<ref>[https://books.google.com/books?id=coDPwzFX7rAC Alternative sweeteners]. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.</ref> Neotam dilarutkan dalam metanol, [[paladium pada karbon|paladium pada katalis karbon]] ditambahkan, udara diganti dengan [[hidrogen]] dan reaksi dilakukan pada suhu kamar di bawah tekanan selama beberapa jam. Katalis disaring. Ini dapat dibantu dengan tanah diatom. Metanol [[distilasi|disuling]] diikuti dengan penambahan air. Campuran didinginkan selama beberapa jam, neotam diisolasi melalui [[sentrifugasi]], dicuci dengan air dan dikeringkan dengan vakum. Neotam digiling hingga ukuran yang sesuai.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref> | |||
Secara industri, neotam dibuat dari 3,3-dimetilbutanal dan aspartam melalui aminasi reduktif. Neotam dilarutkan dalam metanol, [[paladium pada karbon|paladium pada katalis karbon]] ditambahkan, udara diganti dengan [[hidrogen]] dan reaksi dilakukan pada suhu kamar di bawah tekanan selama beberapa jam. Katalis disaring. Ini dapat dibantu dengan tanah diatom. Metanol [[distilasi|disuling]] diikuti dengan penambahan air. Campuran didinginkan selama beberapa jam, neotam diisolasi melalui [[sentrifugasi]], dicuci dengan air dan dikeringkan dengan vakum. Neotam digiling hingga ukuran yang sesuai. | |||
==Metabolisme== | ==Metabolisme== | ||
Pada manusia dan banyak hewan lain seperti anjing, tikus, dan kelinci, neotam diserap dengan cepat tetapi tidak lengkap. Metabolitnya tidak tertahan atau terkonsentrasi di jaringan tertentu.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref> | |||
Pada manusia dan | Pada manusia dengan dosis oral sekitar 0,25 mg per kg berat badan (mg/kg bb), sekitar 34% diserap ke dalam darah. [[Farmakokinetika]] dosis oral 0,1–0,5 mg/kg bb agak linier, dan pada dosis tersebut konsentrasi neotam maksimum dalam [[plasma darah]] tercapai setelah sekitar 0,5 jam dengan [[waktu paruh]] sekitar 0,75 jam. Dalam darah dan tubuh secara umum, esterase non-spesifik mendegradasi neotam menjadi neotam dan metanol yang dide-esterifikasi, yang merupakan jalur metabolisme utama pada manusia. Neotam yang dide-esterifikasi memiliki waktu paruh plasma sekitar 2 jam, dan merupakan [[metabolit]] utama dalam plasma.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref> | ||
Pada manusia | Pada manusia, lebih dari 80% dosis oral asli dikeluarkan melalui feses dan urin dalam waktu 48 jam dan sisanya kemudian. Sekitar 64% dosis asli dikeluarkan melalui feses sebagian besar sebagai metabolit. Metabolit utama dalam feses adalah neotam yang dide-esterifikasi. Lebih dari 1% dosis asli dikeluarkan melalui feses sebagai ''N''-(3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanin. Lebih dari 1% dikeluarkan melalui urin sebagai konjugat [[karnitin]] dari asam 3,3-dimetilbutirat. Metabolit minor lainnya terbentuk.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref> | ||
Jalur metabolisme utama menghasilkan ''N''-(3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanin dengan produk sampingan metanol, dan jalur minor terjadi ketika ''N''-(3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanin dioksidasi menjadi asam 3,3-dimetilbutirat. Produk sampingan dari jalur minor adalah metanol, asam aspartat, dan fenilalanin.<ref>C Nofre. [https://reader.elsevier.com/reader/sd/pii/S030881469900254X?token=94BD3C2662EF3EFCFB126841D82A6ED5DDDADEFA522206B4B4A9C8F64B58CFE6A9CCF4D8A3D20891264742DB94F07CE1&originRegion=us-east-1&originCreation=20211112232110 Neotame: discovery, properties, utility]. ''Food Chemistry''. 15 May 2000. Vol. 69 (3). hlm. 245–257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X.</ref> | |||
Metanol dari metabolisme neotam tidak signifikan pada tingkat yang diatur yang digunakan dalam makanan dan dibandingkan dengan metanol yang ditemukan secara alami dalam makanan.<ref>''Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food''. ''EFSA Journal''. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.</ref> | |||
Metanol dari metabolisme neotam tidak signifikan pada tingkat yang diatur yang digunakan dalam makanan dan dibandingkan dengan metanol yang ditemukan secara alami dalam makanan. | |||
==Paten== | ==Paten== | ||
[[Paten]] yang mencakup molekul neotam di AS, 5.480.668, awalnya ditetapkan berakhir pada 7 November 2012, tetapi diperpanjang selama 973 hari oleh [[Kantor Paten dan Merek Dagang Amerika Serikat]]. Paten tersebut berakhir pada 8 Juli 2015. | [[Paten]] yang mencakup molekul neotam di AS, 5.480.668,<ref>[http://patft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO1&Sect2=HITOFF&d=PALL&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsrchnum.htm&r=1&f=G&l=50&s1=5480668.PN.&OS=PN/5480668&RS=PN/5480668 US 5,480,668].</ref> awalnya ditetapkan berakhir pada 7 November 2012, tetapi diperpanjang selama 973 hari oleh [[Kantor Paten dan Merek Dagang Amerika Serikat]]. Paten tersebut berakhir pada 8 Juli 2015.<ref>[http://www.uspto.gov/patents/resources/terms/156.jsp USPTO extension of 5,480,668].</ref> | ||
==Pranala luar== | ==Pranala luar== | ||
| Baris 62: | Baris 57: | ||
*[https://www.neotame.com/ Official neotame website] | *[https://www.neotame.com/ Official neotame website] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Neotam&oldid=27382571 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 27382571 (2025-06-09T07:35:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.17
Neotam[1] adalah pemanis buatan non-kalori dan analog aspartam oleh NutraSweet.[2] Berdasarkan massa, ia 7.000 hingga 13.000 kali lebih manis daripada sukrosa.[3] Ia tidak memiliki rasa tidak enak yang mencolok jika dibandingkan dengan sukrosa. Ia meningkatkan rasa makanan asli. Ia dapat digunakan sendiri, tetapi sering dicampur dengan pemanis lain untuk meningkatkan rasa manisnya masing-masing (yaitu efek sinergis) dan mengurangi rasa tidak enaknya (misalnya sakarin). Secara kimiawi ia agak lebih stabil daripada aspartam. Penggunaannya dapat hemat biaya dibandingkan dengan pemanis lain karena jumlah neotam yang dibutuhkan lebih sedikit.[4]
Zat ini cocok digunakan dalam minuman ringan berkarbonasi, yoghurt, kue, bubuk minuman, dan permen karet, serta makanan lainnya. Zat ini dapat digunakan sebagai pemanis meja untuk minuman panas seperti kopi. Zat ini dapat mengatasi rasa pahit (misalnya akibat kafein).[5]
Pada tahun 2002, FDA menyetujuinya sebagai pemanis non-nutrisi dan penambah rasa di Amerika Serikat pada makanan pada umumnya, kecuali daging dan unggas.[6] Pada tahun 2010, zat ini disetujui untuk digunakan dalam makanan di Uni Eropa dengan nomor E E961.[7] Zat ini juga telah disetujui sebagai bahan tambahan di banyak negara lain di luar AS dan UE.[8]
Metabolisme zat ini cepat dan tidak tertahan dalam tubuh. Metanol terbentuk dalam metabolisme zat ini. Hanya sedikit neotam yang ditambahkan ke makanan, sehingga jumlah metanol tidak signifikan bagi kesehatan. Zat ini aman bagi penderita diabetes melitus tipe 2 dan mereka yang menderita fenilketonuria.[9][10]
Ilmuwan Prancis Claude Nofre dan Jean-Marie Tinti menemukan neotam.[11] Pada tahun 1992, mereka mengajukan paten Amerika Serikat, yang diberikan pada tahun 1996.[12]
Keamanan
Di AS dan Uni Eropa, asupan harian yang dapat diterima (ADI) neotam untuk manusia adalah masing-masing 0,3 dan 2 mg per kg berat badan (mg/kg bb). NOAEL untuk manusia adalah 200 mg/kg bb per hari di Uni Eropa.[13][14] Perkiraan asupan harian yang mungkin dari makanan jauh di bawah tingkat ADI. Neotam yang tertelan dapat membentuk fenilalanina, tetapi dalam penggunaan neotam yang normal, ini tidak signifikan bagi mereka yang menderita fenilketonuria. Ia juga tidak memiliki efek samping pada penderita diabetes tipe 2. Ia tidak dianggap karsinogenik atau mutagenik.[15][16] Pusat Sains untuk Kepentingan Publik telah menggolongkan neotam sebagai zat yang aman.[17]
Kemanisan
Larutan air neotam yang setara kemanisannya dengan larutan air sukrosa meningkat secara logaritmik dalam kemanisan relatif seiring dengan peningkatan konsentrasi sukrosa dari larutan sukrosa yang relatif manis hingga mencapai titik jenuh. Kemanisan maksimum dicapai pada konsentrasi larutan neotam yang relatif sama manisnya dengan larutan air yang mengandung 15,1 persen sukrosa menurut beratnya; yaitu pada 15,1 % ekuivalen sukrosa (SE%). Sebagai perbandingan, asesulfam K, siklamat, dan sakarin mencapai kemanisan maksimumnya masing-masing pada 11,6 SE%, 11,3 SE%, dan 9 SE%.[18]
Neotam adalah pemanis berkekuatan tinggi, dan 7.000 hingga 13.000 kali lebih manis daripada gula pasir.[19] Neotam mengandung sifat-sifat peningkat rasa, dan dibandingkan dengan sukrosa atau aspartam ia memiliki biaya per faktor kemanisan yang relatif lebih rendah.[20]
Kimia
Struktur
Neotam secara formal merupakan amina sekunder dari 3,3-dimetilbutanal dan aspartam. Yang terakhir adalah dipeptida dari fenilalanina dan asam aspartat. Neotam memiliki 2 stereosenter dan 4 stereoisomer. Rasa manis disebabkan oleh stereoisomer (2S),(3S).[21]
Spektroskopi
Spektroskopi NMR neotam mengidentifikasi strukturnya dengan puncak pada 0,84 ppm yang menunjukkan tiga gugus metil pada rantai karbon yang terikat pada nitrogen.[22]
Sintesis
Neotam disintesis dari aspartam melalui alkilasi reduktif dengan 3,3-dimetilbutiraldehida dalam katalis paladium dengan metanol. Stereokimia aspartam dipertahankan selama sintesis, dan oleh karena itu neotam dan aspartam memiliki stereokimia yang sama. (2S),(3S)-stereoisomer aspartam diperlukan untuk mensintesis (2S),(3S)-stereoisomer neotam.[23]
Properti dan reaktivitas
Neotam memiliki stabilitas yang sama seperti aspartam, tetapi memiliki stabilitas yang lebih baik terutama dalam makanan yang dipanaskan dan olahan susu.[24] Peningkatan suhu, kelembapan, atau pH meningkatkan kehilangan, dan merupakan properti utama yang relevan dari suatu makanan ketika mempertimbangkan stabilitas neotam. Misalnya, sekitar 90% neotam asli tetap ada setelah 8 minggu penyimpanan dalam minuman ber-pH 3,2. Neotam sangat stabil sebagai bubuk kering pada suhu dan kelembapan ruangan bahkan jika dicampur dengan glukosa atau maltodekstrin, dan relatif inert dalam makanan dengan gula pereduksi seperti fruktosa.[25]
Tidak seperti aspartam, neotam tidak membentuk diketopiperazina melalui siklisasi intramolekuler karena substitusi N-alkilnya dengan 3,3-dimetilbutil. Hal ini meningkatkan stabilitas panasnya.[26]
Lebih dari 1000 g neotam larut dalam 1 kg etanol pada suhu 15 °C. Pada suhu 15 °C kelarutan neotam adalah 10,6 g/kg dalam air dan 43,6 g/kg dalam etil asetat. Pada suhu 25 °C kelarutannya masing-masing adalah 12,6 g/kg dan 77,0 g/kg. Pada suhu 40 °C kelarutannya masing-masing adalah 18,0 g/kg dan 238 g/kg. Pada suhu 50 °C kelarutannya masing-masing adalah 25,2 g/kg dan 872 g/kg.[27] Neotam bersifat asam dan larutan 0,5 wt%-nya memiliki pH 5,80.[28]
Pembuatan
Secara industri, neotam dibuat dari 3,3-dimetilbutanal dan aspartam melalui aminasi reduktif.[29] Neotam dilarutkan dalam metanol, paladium pada katalis karbon ditambahkan, udara diganti dengan hidrogen dan reaksi dilakukan pada suhu kamar di bawah tekanan selama beberapa jam. Katalis disaring. Ini dapat dibantu dengan tanah diatom. Metanol disuling diikuti dengan penambahan air. Campuran didinginkan selama beberapa jam, neotam diisolasi melalui sentrifugasi, dicuci dengan air dan dikeringkan dengan vakum. Neotam digiling hingga ukuran yang sesuai.[30]
Metabolisme
Pada manusia dan banyak hewan lain seperti anjing, tikus, dan kelinci, neotam diserap dengan cepat tetapi tidak lengkap. Metabolitnya tidak tertahan atau terkonsentrasi di jaringan tertentu.[31]
Pada manusia dengan dosis oral sekitar 0,25 mg per kg berat badan (mg/kg bb), sekitar 34% diserap ke dalam darah. Farmakokinetika dosis oral 0,1–0,5 mg/kg bb agak linier, dan pada dosis tersebut konsentrasi neotam maksimum dalam plasma darah tercapai setelah sekitar 0,5 jam dengan waktu paruh sekitar 0,75 jam. Dalam darah dan tubuh secara umum, esterase non-spesifik mendegradasi neotam menjadi neotam dan metanol yang dide-esterifikasi, yang merupakan jalur metabolisme utama pada manusia. Neotam yang dide-esterifikasi memiliki waktu paruh plasma sekitar 2 jam, dan merupakan metabolit utama dalam plasma.[32]
Pada manusia, lebih dari 80% dosis oral asli dikeluarkan melalui feses dan urin dalam waktu 48 jam dan sisanya kemudian. Sekitar 64% dosis asli dikeluarkan melalui feses sebagian besar sebagai metabolit. Metabolit utama dalam feses adalah neotam yang dide-esterifikasi. Lebih dari 1% dosis asli dikeluarkan melalui feses sebagai N-(3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanin. Lebih dari 1% dikeluarkan melalui urin sebagai konjugat karnitin dari asam 3,3-dimetilbutirat. Metabolit minor lainnya terbentuk.[33]
Jalur metabolisme utama menghasilkan N-(3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanin dengan produk sampingan metanol, dan jalur minor terjadi ketika N-(3,3-dimetilbutil)-L-aspartil-L-fenilalanin dioksidasi menjadi asam 3,3-dimetilbutirat. Produk sampingan dari jalur minor adalah metanol, asam aspartat, dan fenilalanin.[34]
Metanol dari metabolisme neotam tidak signifikan pada tingkat yang diatur yang digunakan dalam makanan dan dibandingkan dengan metanol yang ditemukan secara alami dalam makanan.[35]
Paten
Paten yang mencakup molekul neotam di AS, 5.480.668,[36] awalnya ditetapkan berakhir pada 7 November 2012, tetapi diperpanjang selama 973 hari oleh Kantor Paten dan Merek Dagang Amerika Serikat. Paten tersebut berakhir pada 8 Juli 2015.[37]
Pranala luar
Referensi
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ Jess Halliday. Neotame wins approval in Europe. foodnavigator.com. 8 January 2010.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Food additives permitted for direct addition to food for human consumption; neotame. Federal Register. 2002. Vol. 67 (131). hlm. 45300–45310.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ US 5,480,668.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Food additives permitted for direct addition to food for human consumption; neotame. Federal Register. 2002. Vol. 67 (131). hlm. 45300–45310.
- ↑ Chemical Cuisine Center for Science in the Public Interest. cspinet.org. 25 February 2016.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ C Nofre. Neotame: discovery, properties, utility. Food Chemistry. 15 May 2000. Vol. 69 (3). hlm. 245–257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X.
- ↑ Determination of Neotame by High-Performance Capillary Electrophoresis Using β-cyclodextrin as a Chiral Selector. Analytical Letters. 2014. Vol. 47 (17). hlm. 2795–2812. doi:10.1080/00032719.2014.924008.
- ↑ Joel R. Garbow. Structure, dynamics, and stability of β-cyclodextrin inclusion complexes of aspartame and neotame. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1 April 2001. Vol. 49 (4). hlm. 2053–2060. doi:10.1021/jf001122d.
- ↑ Indra Prakash. Neotame: Synthesis, Stereochemistry and Sweetness. Synthetic Communications. 1 December 1999. Vol. 29 (24). hlm. 4461-4467. doi:10.1080/00397919908086610.
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. US Food and Drug Administration. 14 July 2023.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Alternative sweeteners. CRC Press. 2011. hlm. 133–150. ISBN 978-1439846155.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ C Nofre. Neotame: discovery, properties, utility. Food Chemistry. 15 May 2000. Vol. 69 (3). hlm. 245–257. doi:10.1016/S0308-8146(99)00254-X.
- ↑ Neotame as a sweetener and flavour enhancer - Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. EFSA Journal. 2007. Vol. 5 (11). hlm. 581. doi:10.2903/j.efsa.2007.581.
- ↑ US 5,480,668.
- ↑ USPTO extension of 5,480,668.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 27382571 (2025-06-09T07:35:49Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.