Lompat ke isi

Tiramina: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29342318; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Tiramina''', atau juga dieja dengan '''"tiramin"''', juga dikenal dengan beberapa nama lain, adalah [[amina kelumit]] yang terbentuk [[produk alami|secara alami]] yang berasal dari [[asam amino]] [[tirosina|tirosin]]. Tiramina bertindak sebagai agen pelepas [[katekolamina]]. Perlu dicatat, ia tidak dapat menembus [[sawar darah otak]], sehingga hanya menghasilkan efek [[simpatomimetik]] [[sistem saraf tepi|perifer]] non-psikoaktif setelah dikonsumsi. Namun, [[hipertensi gawat darurat|krisis hipertensi]] dapat terjadi akibat konsumsi makanan kaya tiramin bersamaan dengan penggunaan [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI).
[[File:Tyramine-neutral-from-xtal-view-1-3D-bs-17.png|thumb|right|280px|Tyramine-neutral-from-xtal-view-1-3D-bs-17]]
 
'''Tiramina''', atau juga dieja dengan '''"tiramin"''', juga dikenal dengan beberapa nama lain, adalah [[amina kelumit]] yang terbentuk [[produk alami|secara alami]] yang berasal dari [[asam amino]] [[tirosina|tirosin]].<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5610 tyramine C8H11NO]. ''PubChem''.</ref> Tiramina bertindak sebagai agen pelepas [[katekolamina]]. Perlu dicatat, ia tidak dapat menembus [[sawar darah otak]], sehingga hanya menghasilkan efek [[simpatomimetik]] [[sistem saraf tepi|perifer]] non-psikoaktif setelah dikonsumsi. Namun, [[hipertensi gawat darurat|krisis hipertensi]] dapat terjadi akibat konsumsi makanan kaya tiramin bersamaan dengan penggunaan [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI).


==Keberadaan==
==Keberadaan==
Tiramin banyak ditemukan pada [[tumbuhan]] dan [[hewan]], dan dimetabolisme oleh berbagai [[enzim]], termasuk [[oksidase monoamina]]. Dalam makanan, tiramin sering diproduksi melalui [[dekarboksilasi]] [[tirosina|tirosin]] selama [[fermentasi]] atau [[pembusukan]]. Makanan yang difermentasi, diawetkan, diasamkan, disimpan lama, atau rusak memiliki kadar tiramin yang tinggi. Kadar tiramin meningkat ketika makanan berada pada suhu ruangan atau melewati tanggal kedaluwarsanya.
Tiramin banyak ditemukan pada [[tumbuhan]]<ref>T. A. Smith (1977) ''Phytochemistry'' '''16''' 9–18.</ref> dan [[hewan]], dan dimetabolisme oleh berbagai [[enzim]], termasuk [[oksidase monoamina]]. Dalam makanan, tiramin sering diproduksi melalui [[dekarboksilasi]] [[tirosina|tirosin]] selama [[fermentasi]] atau [[pembusukan]]. Makanan yang difermentasi, diawetkan, diasamkan, disimpan lama, atau rusak memiliki kadar tiramin yang tinggi. Kadar tiramin meningkat ketika makanan berada pada suhu ruangan atau melewati tanggal kedaluwarsanya.


Makanan tertentu yang mengandung tiramin dalam jumlah besar meliputi:
Makanan tertentu yang mengandung tiramin dalam jumlah besar meliputi:<ref>[https://www.mayoclinic.org/diseases-conditions/depression/expert-answers/maois/faq-20058035 Avoid the combination of high-tyramine foods and MAOIs]. ''Mayo Clinic''. 18 December 2018.</ref><ref>[https://www.webmd.com/migraines-headaches/tyramine-and-migraines Tyramine-Rich Foods As A Migraine Trigger & Low Tyramine Diet]. ''WebMD''. 21 June 2020.</ref>
*Keju keras atau yang sudah tua: cheddar, Swiss, Parmesan, [[Stilton]], Gorgonzola atau keju biru, Camembert, feta, Muenster
*Keju keras atau yang sudah tua: cheddar, Swiss, Parmesan, [[Stilton]], Gorgonzola atau keju biru, Camembert, feta, Muenster
*Daging yang diawetkan, diasap, atau diproses: seperti salami, pepperoni, sosis kering, ''hot dog'', bologna, bacon, daging kornet, ikan yang diasamkan atau diasap, kaviar, hati ayam yang sudah tua, sup atau saus yang terbuat dari ekstrak daging
*Daging yang diawetkan, diasap, atau diproses: seperti salami, pepperoni, sosis kering, ''hot dog'', bologna, bacon, daging kornet, ikan yang diasamkan atau diasap, kaviar, hati ayam yang sudah tua, sup atau saus yang terbuat dari ekstrak daging
Baris 11: Baris 13:
*Minuman: minuman-minuman keras termasuk bir (terutama bir keran atau buatan sendiri), vermouth, [[minuman anggur|wine]] merah, ''sherry''
*Minuman: minuman-minuman keras termasuk bir (terutama bir keran atau buatan sendiri), vermouth, [[minuman anggur|wine]] merah, ''sherry''
*Polong-polongan, sayuran, dan buah-buahan: yang difermentasi atau  Sayuran acar, buah-buahan yang terlalu matang
*Polong-polongan, sayuran, dan buah-buahan: yang difermentasi atau  Sayuran acar, buah-buahan yang terlalu matang
*Cokelat
*Cokelat<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Tyramine#section=Mechanism-of-Action Tyramine]. ''pubchem.ncbi.nlm.nih.gov''.</ref>


Para ilmuwan semakin menganggap tiramin dalam makanan sebagai aspek keamanan. Mereka mengusulkan proyek regulasi yang bertujuan untuk memberlakukan pengendalian amina biogenik dalam makanan dengan berbagai strategi, termasuk penggunaan starter fermentasi yang tepat, atau mencegah aktivitas dekarboksilase mereka. Beberapa penulis menulis bahwa hal ini telah memberikan hasil positif, dan kandungan tiramin dalam makanan sekarang lebih rendah daripada di masa lalu.
Para ilmuwan semakin menganggap tiramin dalam makanan sebagai aspek keamanan.<ref>''Biogenic Amines' Content in Safe and Quality Food''. ''Foods''. January 2021. Vol. 10 (1). hlm. 100. doi:10.3390/foods10010100.</ref> Mereka mengusulkan proyek regulasi yang bertujuan untuk memberlakukan pengendalian amina biogenik dalam makanan dengan berbagai strategi, termasuk penggunaan starter fermentasi yang tepat, atau mencegah aktivitas dekarboksilase mereka.<ref>''Scientific Opinion on risk based control of biogenic amine formation in fermented foods''. ''EFSA Journal''. 2011. Vol. 9 (10). hlm. 2393. doi:10.2903/j.efsa.2011.2393.</ref> Beberapa penulis menulis bahwa hal ini telah memberikan hasil positif, dan kandungan tiramin dalam makanan sekarang lebih rendah daripada di masa lalu.<ref>''Monoamine Oxidase and their Inhibitors''. 2011. Vol. 100. hlm. 169–190. doi:10.1016/B978-0-12-386467-3.00009-1. ISBN 978-0-12-386467-3.</ref>


===Pada tumbuhan===
===Pada tumbuhan===
[[Kapasilan]] ([[toksisitas|toksik]] dan tidak digunakan oleh manusia sebagai makanan, tetapi secara historis digunakan sebagai obat).
[[Kapasilan]] ([[toksisitas|toksik]] dan tidak digunakan oleh manusia sebagai makanan, tetapi secara historis digunakan sebagai obat).<ref>[https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/t/tyramine.html Tyramine]. ''American Chemical Society''. 19 December 2005.</ref>


===Pada hewan===
===Pada hewan===
Tiramin juga berperan pada hewan termasuk: Dalam fungsi [[perilaku]] dan motorik pada ''[[Caenorhabditis elegans]]''; perilaku bergerombol ''[[Locusta migratoria]]''; dan berbagai peran saraf pada ''Rhipicephalus, [[Apis]], [[Periplaneta]], [[Drosophila]], [[Phormia]], [[Papilio]], [[Bombyx]], [[Chilo]], [[Heliothis]], [[Mamestra]], [[Agrotis]]'', dan ''[[Anopheles]]''.
Tiramin juga berperan pada hewan termasuk: Dalam fungsi [[perilaku]] dan motorik pada ''[[Caenorhabditis elegans]]'';<ref>''Tyramine Functions Independently of Octopamine in the ''Caenorhabditis elegans'' Nervous System''. ''Neuron''. Cell Press (Elsevier BV). April 2005. Vol. 46 (2). hlm. 247–60. doi:10.1016/j.neuron.2005.02.024.</ref> perilaku bergerombol ''[[Locusta migratoria]]'';<ref>''Octopamine and tyramine respectively regulate attractive and repulsive behavior in locust phase changes''. ''Scientific Reports''. Nature/Springer. January 2015. Vol. 5 (1). doi:10.1038/srep08036.</ref> dan berbagai peran saraf pada ''Rhipicephalus, [[Apis]], [[Periplaneta]], [[Drosophila]], [[Phormia]], [[Papilio]], [[Bombyx]], [[Chilo]], [[Heliothis]], [[Mamestra]], [[Agrotis]]'', dan ''[[Anopheles]]''.<ref>''Advances in Insect Physiology''. Elsevier. 2014. Vol. 46. hlm. 73–166. doi:10.1016/b978-0-12-417010-0.00002-1. ISBN 978-0-12-417010-0.</ref>


==Aktivitas biologis==
==Aktivitas biologis==
{| class="wikitable floatright" style="font-size:small;"
|+
|-
! Senyawa !! data-sort-type="number" |  !! data-sort-type="number" |  !! data-sort-type="number" |  !! Referensi
|-
| [[Fenetilamina]] || 10,9 || 39,5 || >10.000 || <ref>''Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter''. ''Drug and Alcohol Dependence''. February 2015. Vol. 147. hlm. 1–19. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005.</ref><ref>Andrea N Forsyth. [https://scholarworks.uno.edu/td/1436/ Synthesis and Biological Evaluation of Rigid Analogues of Methamphetamines]. ''ScholarWorks@UNO''. 22 May 2012.</ref><ref>[https://books.google.com/books?id=QCagLAAACAAJ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology]. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.</ref>
|-
| Tiramina || 40,6 || 119 || 2.775 || <ref>''Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin''. ''Synapse''. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.</ref><ref>[https://books.google.com/books?id=QCagLAAACAAJ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology]. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.</ref>
|-
| [[Dopamin]] || 66,2 || 86,9 || >10.000 () || <ref>''Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin''. ''Synapse''. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.</ref><ref>[https://books.google.com/books?id=QCagLAAACAAJ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology]. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.</ref>
|-
| [[noradrenalin|Norepinefrin]] || 164 || 869 || >10.000 || <ref>''Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin''. ''Synapse''. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.</ref><ref>[https://books.google.com/books?id=QCagLAAACAAJ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology]. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.</ref>
|-
| [[Triptamina]] || 716 || 164 || 32,6 || <ref>''Interaction of psychoactive tryptamines with biogenic amine transporters and serotonin receptor subtypes''. ''Psychopharmacology''. October 2014. Vol. 231 (21). hlm. 4135–4144. doi:10.1007/s00213-014-3557-7.</ref><ref>''Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers''. ''Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters''. October 2014. Vol. 24 (19). hlm. 4754–4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062.</ref>
|-
| [[Dekstroamfetamin]] || 6,6–7,2 || 5,8–24,8 || 698–1.765 || <ref>''Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin''. ''Synapse''. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.</ref><ref>''Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive 'bath salts' products''. ''Neuropsychopharmacology''. 2013. Vol. 38 (4). hlm. 552–562. doi:10.1038/npp.2012.204.</ref>
|-
| colspan="5" style="width: 1px; background-color:var(--background-color-notice-subtle,#eaecf0); color:inherit; text-align: center;" | '''Catatan''': Semakin kecil nilainya, semakin kuat obat tersebut melepaskan neurotransmiter. [[Uji hayati|Pengujian hayati]] dilakukan pada sinaptosom otak tikus dan potensi pada manusia mungkin berbeda. Lihat juga [[Agen pelepas monoamina#Profil aktivitas|Agen pelepas monoamina § Profil aktivitas]] untuk tabel yang lebih besar dengan lebih banyak senyawa. '''Referensi''':<ref>''Monoamine transporters and psychostimulant drugs''. ''Eur J Pharmacol''. October 2003. Vol. 479 (1–3). hlm. 23–40. doi:10.1016/j.ejphar.2003.08.054.</ref><ref>[https://zenodo.org/record/1235860 Therapeutic potential of monoamine transporter substrates]. ''Current Topics in Medicinal Chemistry''. 2006. Vol. 6 (17). hlm. 1845–1859. doi:10.2174/156802606778249766.</ref>
|}


Tiramin adalah [[agen pelepas norepinefrin–dopamin]] (NDRA) dan [[simpatomimetik]] yang bekerja secara tidak langsung.<ref>''Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin''. ''Synapse''. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.</ref><ref>[https://books.google.com/books?id=QCagLAAACAAJ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology]. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.</ref> Bukti keberadaan tiramin di otak manusia telah dikonfirmasi melalui analisis ''postmortem''.<ref>''Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain''. ''Biological Psychiatry''. February 1978. Vol. 13 (1). hlm. 51–7.</ref> Selain itu, kemungkinan bahwa tiramin bertindak langsung sebagai neuromodulator terungkap melalui penemuan [[reseptor terkait protein G|reseptor yang terkait dengan protein G]] dengan afinitas tinggi terhadap tiramin, yang disebut reseptor terkait amina jejak (TAAR1).<ref>''A rapid functional assay for the human trace amine-associated receptor 1 based on the mobilization of internal calcium''. ''Journal of Biomolecular Screening''. September 2006. Vol. 11 (6). hlm. 688–93. doi:10.1177/1087057106289891.</ref><ref>[https://archive.org/details/sim_nature-uk_2006-08-10_442_7103/page/644 A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium]. ''Nature''. August 2006. Vol. 442 (7103). hlm. 645–50. doi:10.1038/nature05066.</ref> Reseptor TAAR1 ditemukan di [[otak]], serta jaringan perifer termasuk [[ginjal]].<ref>''Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes''. ''The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics''. May 2008. Vol. 325 (2). hlm. 629–640. doi:10.1124/jpet.107.135079.</ref> Tiramin merupakan [[agonis (farmakologi)|agonis]] penuh TAAR1 pada hewan pengerat dan manusia.<ref>''Trace Amines and Their Receptors''. ''Pharmacol Rev''. July 2018. Vol. 70 (3). hlm. 549–620. doi:10.1124/pr.117.015305.</ref><ref>''The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system''. ''Biomedicine & Pharmacotherapy''. October 2016. Vol. 83. hlm. 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002.</ref>


Tiramin adalah [[agen pelepas norepinefrin–dopamin]] (NDRA) dan [[simpatomimetik]] yang bekerja secara tidak langsung. Bukti keberadaan tiramin di otak manusia telah dikonfirmasi melalui analisis ''postmortem''. Selain itu, kemungkinan bahwa tiramin bertindak langsung sebagai neuromodulator terungkap melalui penemuan [[reseptor terkait protein G|reseptor yang terkait dengan protein G]] dengan afinitas tinggi terhadap tiramin, yang disebut reseptor terkait amina jejak (TAAR1). Reseptor TAAR1 ditemukan di [[otak]], serta jaringan perifer termasuk [[ginjal]]. Tiramin merupakan [[agonis (farmakologi)|agonis]] penuh TAAR1 pada hewan pengerat dan manusia.
Tiramin secara fisiologis dimetabolisme oleh [[oksidase monoamina]] (terutama MAO-A), FMO3, PNMT, [[dopamin beta-hidroksilase|DBH]], dan [[sitokrom P450 2D6|CYP2D6]].<ref>[http://www.brenda-enzymes.info/enzyme.php?ecno=1.14.13.148&Suchword=&reference=&organism%5B%5D=Homo+sapiens&show_tm=0 Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens)]. Technische Universität Braunschweig. July 2016.</ref><ref>''Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism''. ''Pharmacology & Therapeutics''. June 2005. Vol. 106 (3). hlm. 357–87. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1828602/table/T5/ Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiramina&oldid=29342318 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiramina&oldid=29342318 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiramina&oldid=29342318 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Enzim oksidase monoamina manusia memetabolisme tiramin menjadi 4-hidroksifenilasetaldehida.<ref>[http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0003767 4-Hydroxyphenylacetaldehyde]. ''Human Metabolome Database – Version 4.0''. University of Alberta. 2019-07-23.</ref> Jika metabolisme monoamina terganggu oleh penggunaan [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI) dan makanan tinggi tiramin dikonsumsi, [[hipertensi gawat darurat|krisis hipertensi]] dapat terjadi, karena tiramin juga dapat menggantikan monoamina yang tersimpan seperti [[dopamin]], [[noradrenalin|norepinefrin]], dan [[adrenalin|epinefrin]], dari vesikel prasinaptik. Tiramin dianggap sebagai "neurotransmiter palsu", karena memasuki terminal saraf noradrenergik dan menggantikan sejumlah besar norepinefrin, yang masuk ke aliran darah dan menyebabkan vasokonstriksi.


Selain itu, [[kokain]] telah ditemukan dapat menghambat peningkatan tekanan darah yang awalnya dikaitkan dengan tiramin, yang dijelaskan oleh penghambatan reabsorpsi [[adrenalin]] oleh kokain ke otak.<ref>''REVIEW --- Books: What Sets Your Heart Pounding''. ''Wall Street Journal''. 27 April 2013. hlm. C.6.</ref>


Tiramin secara fisiologis dimetabolisme oleh [[oksidase monoamina]] (terutama MAO-A), FMO3, PNMT, [[dopamin beta-hidroksilase|DBH]], dan [[sitokrom P450 2D6|CYP2D6]]. Enzim oksidase monoamina manusia memetabolisme tiramin menjadi 4-hidroksifenilasetaldehida. Jika metabolisme monoamina terganggu oleh penggunaan [[penghambat oksidase monoamina]] (MAOI) dan makanan tinggi tiramin dikonsumsi, [[hipertensi gawat darurat|krisis hipertensi]] dapat terjadi, karena tiramin juga dapat menggantikan monoamina yang tersimpan seperti [[dopamin]], [[noradrenalin|norepinefrin]], dan [[adrenalin|epinefrin]], dari vesikel prasinaptik. Tiramin dianggap sebagai "neurotransmiter palsu", karena memasuki terminal saraf noradrenergik dan menggantikan sejumlah besar norepinefrin, yang masuk ke aliran darah dan menyebabkan vasokonstriksi.
Tanda pertama efek ini ditemukan oleh seorang apoteker Inggris yang memperhatikan bahwa istrinya, yang saat itu sedang mengonsumsi obat MAOI, mengalami sakit kepala parah saat makan keju.<ref>''Hypertensive crisis and cheese''. ''Indian Journal of Psychiatry''. January 2009. Vol. 51 (1). hlm. 65–6. doi:10.4103/0019-5545.44910.</ref> Karena alasan ini, hal tersebut masih disebut "reaksi keju" atau "krisis keju", meskipun makanan lain dapat menyebabkan masalah yang sama.<ref>[http://iftandcs.org/Addictions/Drugs%20The%20Straight%20Facts,%20Antidepressants.pdf Drugs, The Straight Facts: Antidepressants]. Chelsea House Publishers. 2004. hlm. 30–31.</ref>


Selain itu, [[kokain]] telah ditemukan dapat menghambat peningkatan tekanan darah yang awalnya dikaitkan dengan tiramin, yang dijelaskan oleh penghambatan reabsorpsi [[adrenalin]] oleh kokain ke otak.
Sebagian besar keju olahan tidak mengandung cukup tiramin untuk menyebabkan efek hipertensi, meskipun beberapa keju tua (seperti [[Stilton]]) mengandungnya.<ref>''Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants''. ''CNS Spectrums''. October 2008. Vol. 13 (10). hlm. 855–870. doi:10.1017/S1092852900016965.</ref><ref>[http://web.squ.edu.om/med-lib/med_cd/e_cds/Griffith%27s%20Instructions%20Patients/pdf/Pg570.pdf Tyramine-restricted Diet]. W.B. Saunders Company. 1998.</ref>


Tanda pertama efek ini ditemukan oleh seorang apoteker Inggris yang memperhatikan bahwa istrinya, yang saat itu sedang mengonsumsi obat MAOI, mengalami sakit kepala parah saat makan keju. Karena alasan ini, hal tersebut masih disebut "reaksi keju" atau "krisis keju", meskipun makanan lain dapat menyebabkan masalah yang sama.
Meskipun mekanismenya tidak jelas, konsumsi tiramin juga memicu serangan migrain pada individu yang sensitif dan bahkan dapat menyebabkan stroke.<ref>[https://www.britannica.com/science/tyramine Tyramine]. Encyclopedia Britannica.</ref> Vasodilatasi, dopamin, dan faktor sirkulasi semuanya terlibat dalam migrain. Uji coba buta ganda menunjukkan bahwa efek tiramin pada migrain mungkin bersifat [[adrenergik]].<ref>''Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin''. ''British Medical Journal''. May 1977. Vol. 1 (6070). hlm. 1191–3. doi:10.1136/bmj.1.6070.1191.</ref>


Sebagian besar keju olahan tidak mengandung cukup tiramin untuk menyebabkan efek hipertensi, meskipun beberapa keju tua (seperti [[Stilton]]) mengandungnya.
Penelitian mengungkapkan kemungkinan hubungan antara [[migrain]] dan peningkatan kadar tiramin. Sebuah tinjauan tahun 2007 yang diterbitkan dalam ''Neurological Sciences''<ref>''Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism''. ''Neurological Sciences''. May 2007. Vol. 28 (S2). hlm. S94-6. doi:10.1007/s10072-007-0758-4.</ref> menyajikan data yang menunjukkan bahwa migrain dan penyakit ''cluster'' ditandai dengan peningkatan neurotransmiter dan neuromodulator yang beredar (termasuk tiramin, oktamin, dan [[sinefrin]]) di hipotalamus, amigdala, dan sistem dopaminergik. Penderita migrain lebih banyak ditemukan di antara mereka yang memiliki [[oksidase monoamina]] alami yang tidak memadai, sehingga menimbulkan masalah serupa dengan individu yang mengonsumsi penghambat MAO. Banyak pemicu serangan migrain mengandung tiramin dalam jumlah tinggi.<ref>[http://www.headaches.org/headache-sufferers-diet/ Headache Sufferer's Diet National Headache Foundation]. ''National Headache Foundation''.</ref>


Meskipun mekanismenya tidak jelas, konsumsi tiramin juga memicu serangan migrain pada individu yang sensitif dan bahkan dapat menyebabkan stroke. Vasodilatasi, dopamin, dan faktor sirkulasi semuanya terlibat dalam migrain. Uji coba buta ganda menunjukkan bahwa efek tiramin pada migrain mungkin bersifat [[adrenergik]].
Saat menggunakan penghambat MAO, asupan sekitar 10 hingga 25 mg tiramin diperlukan untuk reaksi parah, dibandingkan dengan 6 hingga 10 mg untuk reaksi ringan.<ref>''Dietary tyramine and other pressor amines in MAOI regimens: a review''. ''Journal of the American Dietetic Association''. August 1986. Vol. 86 (8). hlm. 1059–64. doi:10.1016/S0002-8223(21)04074-8.</ref>


Penelitian mengungkapkan kemungkinan hubungan antara [[migrain]] dan peningkatan kadar tiramin. Sebuah tinjauan tahun 2007 yang diterbitkan dalam ''Neurological Sciences'' menyajikan data yang menunjukkan bahwa migrain dan penyakit ''cluster'' ditandai dengan peningkatan neurotransmiter dan neuromodulator yang beredar (termasuk tiramin, oktamin, dan [[sinefrin]]) di hipotalamus, amigdala, dan sistem dopaminergik. Penderita migrain lebih banyak ditemukan di antara mereka yang memiliki [[oksidase monoamina]] alami yang tidak memadai, sehingga menimbulkan masalah serupa dengan individu yang mengonsumsi penghambat MAO. Banyak pemicu serangan migrain mengandung tiramin dalam jumlah tinggi.
Tiramina, seperti fenetilamina, adalah peningkat aktivitas monoaminergik (MAE) [[serotonin]], [[noradrenalin|norepinefrin]], dan [[dopamin]] di samping aktivitas pelepasan katekolaminanya. Artinya, ia meningkatkan pelepasan neurotransmiter monoamina yang dimediasi [[potensial aksi]]. Senyawa ini aktif sebagai MAE pada konsentrasi yang jauh lebih rendah daripada konsentrasi di mana ia menginduksi pelepasan katekolamina.<ref>''Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives''. ''Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry''. May 2004. Vol. 28 (3). hlm. 421–427. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016.</ref><ref>[https://archive.org/details/neurochemical-research_2003-08_28_8/page/1275 Enhancer regulation/endogenous and synthetic enhancer compounds: a neurochemical concept of the innate and acquired drives]. ''Neurochem Res''. August 2003. Vol. 28 (8). hlm. 1275–1297. doi:10.1023/a:1024224311289.</ref><ref>[https://archive.org/details/sim_life-sciences_1996_58_23/page/2100 Phenylethylamine and tyramine are mixed-acting sympathomimetic amines in the brain]. ''Life Sci''. 1996. Vol. 58 (23). hlm. 2101–2114. doi:10.1016/0024-3205(96)00204-4.</ref> Aksi MAE tiramin dan MAE lainnya mungkin dimediasi oleh agonisme TAAR1.<ref>''Enhancer Regulation of Dopaminergic Neurochemical Transmission in the Striatum''. ''Int J Mol Sci''. August 2022. Vol. 23 (15). hlm. 8543. doi:10.3390/ijms23158543.</ref><ref>''Striking Neurochemical and Behavioral Differences in the Mode of Action of Selegiline and Rasagiline''. ''Int J Mol Sci''. August 2023. Vol. 24 (17). doi:10.3390/ijms241713334.</ref>
 
Saat menggunakan penghambat MAO, asupan sekitar 10 hingga 25 mg tiramin diperlukan untuk reaksi parah, dibandingkan dengan 6 hingga 10 mg untuk reaksi ringan.
 
Tiramina, seperti fenetilamina, adalah peningkat aktivitas monoaminergik (MAE) [[serotonin]], [[noradrenalin|norepinefrin]], dan [[dopamin]] di samping aktivitas pelepasan katekolaminanya. Artinya, ia meningkatkan pelepasan neurotransmiter monoamina yang dimediasi [[potensial aksi]]. Senyawa ini aktif sebagai MAE pada konsentrasi yang jauh lebih rendah daripada konsentrasi di mana ia menginduksi pelepasan katekolamina. Aksi MAE tiramin dan MAE lainnya mungkin dimediasi oleh agonisme TAAR1.


==Biosintesis==
==Biosintesis==
Secara biokimia, tiramin diproduksi melalui [[dekarboksilasi]] tirosin melalui kerja enzim tirosin dekarboksilase. Tiramin selanjutnya dapat diubah menjadi turunan [[alkaloid]] termetilasi ''N''-metiltiramina, ''N,N''-dimetiltiramina (hordenina), dan ''N,N,N''-trimetiltiramina (''candicine'').
Secara biokimia, tiramin diproduksi melalui [[dekarboksilasi]] tirosin melalui kerja enzim tirosin dekarboksilase.<ref>[http://www.genome.jp/kegg/pathway/map/map00350.html Tyrosine metabolism - Reference pathway].</ref> Tiramin selanjutnya dapat diubah menjadi turunan [[alkaloid]] termetilasi ''N''-metiltiramina, ''N,N''-dimetiltiramina (hordenina), dan ''N,N,N''-trimetiltiramina (''candicine'').
 


Pada manusia, tiramina diproduksi dari [[tirosina|tirosin]], seperti yang ditunjukkan pada diagram berikut.
Pada manusia, tiramina diproduksi dari [[tirosina|tirosin]], seperti yang ditunjukkan pada diagram berikut.


==Kimia==
==Kimia==
Di laboratorium, tiramin dapat disintesis dengan berbagai cara, khususnya melalui dekarboksilasi [[tirosina|tirosin]].
Di laboratorium, tiramin dapat disintesis dengan berbagai cara, khususnya melalui dekarboksilasi [[tirosina|tirosin]].<ref>[https://zenodo.org/record/1429723 CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water]. ''J. Chem. Soc''. 1909. Vol. 95. hlm. 1123–1128. doi:10.1039/ct9099501123.</ref><ref>''Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins''. ''Helvetica Chimica Acta''. 1925. Vol. 8. hlm. 758–773. doi:10.1002/hlca.192500801106.</ref><ref>''Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1933. Vol. 55 (8). hlm. 3388–3390. doi:10.1021/ja01335a058.</ref>
 


==Masyarakat dan budaya==
==Masyarakat dan budaya==
===Status hukum===
===Status hukum===
====Amerika Serikat====
====Amerika Serikat====
Tiramin adalah zat yang dikendalikan dalam Jadwal I, dikategorikan sebagai [[halusinogen]], sehingga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di negara bagian Florida tanpa izin pada tingkat kemurnian atau bentuk apa pun. Bahasa dalam [[statuta]] Florida menyatakan bahwa tiramin ilegal dalam "bahan, senyawa, campuran, atau sediaan apa pun yang mengandung sejumlah [tiramin] atau yang mengandung [[garam (kimia)|garam]]; [[isomer]] termasuk isomer optik, posisi, atau geometris, dan garam isomer; jika keberadaan garam, isomer, dan garam isomer tersebut dimungkinkan dalam penamaan kimia tertentu."
Tiramin adalah zat yang dikendalikan dalam Jadwal I, dikategorikan sebagai [[halusinogen]], sehingga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di negara bagian Florida tanpa izin pada tingkat kemurnian atau bentuk apa pun. Bahasa dalam [[statuta]] Florida menyatakan bahwa tiramin ilegal dalam "bahan, senyawa, campuran, atau sediaan apa pun yang mengandung sejumlah [tiramin] atau yang mengandung [[garam (kimia)|garam]]; [[isomer]] termasuk isomer optik, posisi, atau geometris, dan garam isomer; jika keberadaan garam, isomer, dan garam isomer tersebut dimungkinkan dalam penamaan kimia tertentu."<ref>[http://leg.state.fl.us/statutes/index.cfm?App_mode=Display_Statute&URL=0800-0899/0893/0893.html Statutes & Constitution :View Statutes: Online Sunshine]. ''leg.state.fl.us''.</ref>


Larangan ini kemungkinan merupakan hasil dari para pembuat undang-undang yang terlalu bersemangat untuk melarang fenetilamina tersubstitusi, yang mana tiramin termasuk di dalamnya, dengan asumsi yang salah bahwa fenetilamina tersubstitusi cincin adalah obat halusinogen seperti seri 2C fenetilamina tersubstitusi psikedelik. Larangan lebih lanjut terhadap [[enantiomer|isomer optik]], isomer posisi, atau [[isomerisme cis–trans|isomer geometris]] tiramin, dan garam isomer jika ada, berarti bahwa ''meta''-tiramin dan feniletanolamina, suatu zat yang ditemukan di setiap tubuh manusia hidup, dan zat umum non-halusinogenik lainnya juga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di Florida. Mengingat tiramin terdapat secara alami dalam banyak makanan dan minuman (paling umum sebagai produk sampingan fermentasi bakteri), misalnya [[minuman anggur|wine]], keju, dan cokelat, larangan total Florida terhadap zat tersebut mungkin sulit untuk ditegakkan.
Larangan ini kemungkinan merupakan hasil dari para pembuat undang-undang yang terlalu bersemangat untuk melarang fenetilamina tersubstitusi, yang mana tiramin termasuk di dalamnya, dengan asumsi yang salah bahwa fenetilamina tersubstitusi cincin adalah obat halusinogen seperti seri 2C fenetilamina tersubstitusi psikedelik. Larangan lebih lanjut terhadap [[enantiomer|isomer optik]], isomer posisi, atau [[isomerisme cis–trans|isomer geometris]] tiramin, dan garam isomer jika ada, berarti bahwa ''meta''-tiramin dan feniletanolamina, suatu zat yang ditemukan di setiap tubuh manusia hidup, dan zat umum non-halusinogenik lainnya juga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di Florida.<ref>[http://leg.state.fl.us/statutes/index.cfm?App_mode=Display_Statute&URL=0800-0899/0893/0893.html Statutes & Constitution :View Statutes: Online Sunshine]. ''leg.state.fl.us''.</ref> Mengingat tiramin terdapat secara alami dalam banyak makanan dan minuman (paling umum sebagai produk sampingan fermentasi bakteri), misalnya [[minuman anggur|wine]], keju, dan cokelat, larangan total Florida terhadap zat tersebut mungkin sulit untuk ditegakkan.<ref>''Editorial: Biogenic amines in foods''. ''Frontiers in Microbiology''. 2015-05-18. Vol. 6. hlm. 472. doi:10.3389/fmicb.2015.00472.</ref>


==Catatan==
==Catatan==


== Referensi ==
<references />


==Referensi==
== Sumber dan atribusi ==
 
 


== Sumber dan atribusi ==
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiramina&oldid=29342318 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29342318 (2026-06-13T17:37:52Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiramina&oldid=29342318 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29342318 (2026-06-13T17:37:52Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 18.05

Tyramine-neutral-from-xtal-view-1-3D-bs-17

Tiramina, atau juga dieja dengan "tiramin", juga dikenal dengan beberapa nama lain, adalah amina kelumit yang terbentuk secara alami yang berasal dari asam amino tirosin.[1] Tiramina bertindak sebagai agen pelepas katekolamina. Perlu dicatat, ia tidak dapat menembus sawar darah otak, sehingga hanya menghasilkan efek simpatomimetik perifer non-psikoaktif setelah dikonsumsi. Namun, krisis hipertensi dapat terjadi akibat konsumsi makanan kaya tiramin bersamaan dengan penggunaan penghambat oksidase monoamina (MAOI).

Keberadaan

Tiramin banyak ditemukan pada tumbuhan[2] dan hewan, dan dimetabolisme oleh berbagai enzim, termasuk oksidase monoamina. Dalam makanan, tiramin sering diproduksi melalui dekarboksilasi tirosin selama fermentasi atau pembusukan. Makanan yang difermentasi, diawetkan, diasamkan, disimpan lama, atau rusak memiliki kadar tiramin yang tinggi. Kadar tiramin meningkat ketika makanan berada pada suhu ruangan atau melewati tanggal kedaluwarsanya.

Makanan tertentu yang mengandung tiramin dalam jumlah besar meliputi:[3][4]

  • Keju keras atau yang sudah tua: cheddar, Swiss, Parmesan, Stilton, Gorgonzola atau keju biru, Camembert, feta, Muenster
  • Daging yang diawetkan, diasap, atau diproses: seperti salami, pepperoni, sosis kering, hot dog, bologna, bacon, daging kornet, ikan yang diasamkan atau diasap, kaviar, hati ayam yang sudah tua, sup atau saus yang terbuat dari ekstrak daging
  • Makanan yang diasamkan atau difermentasi: sauerkraut, kimchi, tahu (terutama tahu busuk), acar, sup miso, dadih kedelai, tempe, roti sourdough
  • Bahan penyedap: kedelai, udang, ikan, miso, teriyaki, dan saus berbasis kaldu
  • Minuman: minuman-minuman keras termasuk bir (terutama bir keran atau buatan sendiri), vermouth, wine merah, sherry
  • Polong-polongan, sayuran, dan buah-buahan: yang difermentasi atau Sayuran acar, buah-buahan yang terlalu matang
  • Cokelat[5]

Para ilmuwan semakin menganggap tiramin dalam makanan sebagai aspek keamanan.[6] Mereka mengusulkan proyek regulasi yang bertujuan untuk memberlakukan pengendalian amina biogenik dalam makanan dengan berbagai strategi, termasuk penggunaan starter fermentasi yang tepat, atau mencegah aktivitas dekarboksilase mereka.[7] Beberapa penulis menulis bahwa hal ini telah memberikan hasil positif, dan kandungan tiramin dalam makanan sekarang lebih rendah daripada di masa lalu.[8]

Pada tumbuhan

Kapasilan (toksik dan tidak digunakan oleh manusia sebagai makanan, tetapi secara historis digunakan sebagai obat).[9]

Pada hewan

Tiramin juga berperan pada hewan termasuk: Dalam fungsi perilaku dan motorik pada Caenorhabditis elegans;[10] perilaku bergerombol Locusta migratoria;[11] dan berbagai peran saraf pada Rhipicephalus, Apis, Periplaneta, Drosophila, Phormia, Papilio, Bombyx, Chilo, Heliothis, Mamestra, Agrotis, dan Anopheles.[12]

Aktivitas biologis

Senyawa Referensi
Fenetilamina 10,9 39,5 >10.000 [13][14][15]
Tiramina 40,6 119 2.775 [16][17]
Dopamin 66,2 86,9 >10.000 () [18][19]
Norepinefrin 164 869 >10.000 [20][21]
Triptamina 716 164 32,6 [22][23]
Dekstroamfetamin 6,6–7,2 5,8–24,8 698–1.765 [24][25]
Catatan: Semakin kecil nilainya, semakin kuat obat tersebut melepaskan neurotransmiter. Pengujian hayati dilakukan pada sinaptosom otak tikus dan potensi pada manusia mungkin berbeda. Lihat juga Agen pelepas monoamina § Profil aktivitas untuk tabel yang lebih besar dengan lebih banyak senyawa. Referensi:[26][27]

Tiramin adalah agen pelepas norepinefrin–dopamin (NDRA) dan simpatomimetik yang bekerja secara tidak langsung.[28][29] Bukti keberadaan tiramin di otak manusia telah dikonfirmasi melalui analisis postmortem.[30] Selain itu, kemungkinan bahwa tiramin bertindak langsung sebagai neuromodulator terungkap melalui penemuan reseptor yang terkait dengan protein G dengan afinitas tinggi terhadap tiramin, yang disebut reseptor terkait amina jejak (TAAR1).[31][32] Reseptor TAAR1 ditemukan di otak, serta jaringan perifer termasuk ginjal.[33] Tiramin merupakan agonis penuh TAAR1 pada hewan pengerat dan manusia.[34][35]

Tiramin secara fisiologis dimetabolisme oleh oksidase monoamina (terutama MAO-A), FMO3, PNMT, DBH, dan CYP2D6.[36][37][38][39][40] Enzim oksidase monoamina manusia memetabolisme tiramin menjadi 4-hidroksifenilasetaldehida.[41] Jika metabolisme monoamina terganggu oleh penggunaan penghambat oksidase monoamina (MAOI) dan makanan tinggi tiramin dikonsumsi, krisis hipertensi dapat terjadi, karena tiramin juga dapat menggantikan monoamina yang tersimpan seperti dopamin, norepinefrin, dan epinefrin, dari vesikel prasinaptik. Tiramin dianggap sebagai "neurotransmiter palsu", karena memasuki terminal saraf noradrenergik dan menggantikan sejumlah besar norepinefrin, yang masuk ke aliran darah dan menyebabkan vasokonstriksi.

Selain itu, kokain telah ditemukan dapat menghambat peningkatan tekanan darah yang awalnya dikaitkan dengan tiramin, yang dijelaskan oleh penghambatan reabsorpsi adrenalin oleh kokain ke otak.[42]

Tanda pertama efek ini ditemukan oleh seorang apoteker Inggris yang memperhatikan bahwa istrinya, yang saat itu sedang mengonsumsi obat MAOI, mengalami sakit kepala parah saat makan keju.[43] Karena alasan ini, hal tersebut masih disebut "reaksi keju" atau "krisis keju", meskipun makanan lain dapat menyebabkan masalah yang sama.[44]

Sebagian besar keju olahan tidak mengandung cukup tiramin untuk menyebabkan efek hipertensi, meskipun beberapa keju tua (seperti Stilton) mengandungnya.[45][46]

Meskipun mekanismenya tidak jelas, konsumsi tiramin juga memicu serangan migrain pada individu yang sensitif dan bahkan dapat menyebabkan stroke.[47] Vasodilatasi, dopamin, dan faktor sirkulasi semuanya terlibat dalam migrain. Uji coba buta ganda menunjukkan bahwa efek tiramin pada migrain mungkin bersifat adrenergik.[48]

Penelitian mengungkapkan kemungkinan hubungan antara migrain dan peningkatan kadar tiramin. Sebuah tinjauan tahun 2007 yang diterbitkan dalam Neurological Sciences[49] menyajikan data yang menunjukkan bahwa migrain dan penyakit cluster ditandai dengan peningkatan neurotransmiter dan neuromodulator yang beredar (termasuk tiramin, oktamin, dan sinefrin) di hipotalamus, amigdala, dan sistem dopaminergik. Penderita migrain lebih banyak ditemukan di antara mereka yang memiliki oksidase monoamina alami yang tidak memadai, sehingga menimbulkan masalah serupa dengan individu yang mengonsumsi penghambat MAO. Banyak pemicu serangan migrain mengandung tiramin dalam jumlah tinggi.[50]

Saat menggunakan penghambat MAO, asupan sekitar 10 hingga 25 mg tiramin diperlukan untuk reaksi parah, dibandingkan dengan 6 hingga 10 mg untuk reaksi ringan.[51]

Tiramina, seperti fenetilamina, adalah peningkat aktivitas monoaminergik (MAE) serotonin, norepinefrin, dan dopamin di samping aktivitas pelepasan katekolaminanya. Artinya, ia meningkatkan pelepasan neurotransmiter monoamina yang dimediasi potensial aksi. Senyawa ini aktif sebagai MAE pada konsentrasi yang jauh lebih rendah daripada konsentrasi di mana ia menginduksi pelepasan katekolamina.[52][53][54] Aksi MAE tiramin dan MAE lainnya mungkin dimediasi oleh agonisme TAAR1.[55][56]

Biosintesis

Secara biokimia, tiramin diproduksi melalui dekarboksilasi tirosin melalui kerja enzim tirosin dekarboksilase.[57] Tiramin selanjutnya dapat diubah menjadi turunan alkaloid termetilasi N-metiltiramina, N,N-dimetiltiramina (hordenina), dan N,N,N-trimetiltiramina (candicine).

Pada manusia, tiramina diproduksi dari tirosin, seperti yang ditunjukkan pada diagram berikut.

Kimia

Di laboratorium, tiramin dapat disintesis dengan berbagai cara, khususnya melalui dekarboksilasi tirosin.[58][59][60]

Masyarakat dan budaya

Status hukum

Amerika Serikat

Tiramin adalah zat yang dikendalikan dalam Jadwal I, dikategorikan sebagai halusinogen, sehingga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di negara bagian Florida tanpa izin pada tingkat kemurnian atau bentuk apa pun. Bahasa dalam statuta Florida menyatakan bahwa tiramin ilegal dalam "bahan, senyawa, campuran, atau sediaan apa pun yang mengandung sejumlah [tiramin] atau yang mengandung garam; isomer termasuk isomer optik, posisi, atau geometris, dan garam isomer; jika keberadaan garam, isomer, dan garam isomer tersebut dimungkinkan dalam penamaan kimia tertentu."[61]

Larangan ini kemungkinan merupakan hasil dari para pembuat undang-undang yang terlalu bersemangat untuk melarang fenetilamina tersubstitusi, yang mana tiramin termasuk di dalamnya, dengan asumsi yang salah bahwa fenetilamina tersubstitusi cincin adalah obat halusinogen seperti seri 2C fenetilamina tersubstitusi psikedelik. Larangan lebih lanjut terhadap isomer optik, isomer posisi, atau isomer geometris tiramin, dan garam isomer jika ada, berarti bahwa meta-tiramin dan feniletanolamina, suatu zat yang ditemukan di setiap tubuh manusia hidup, dan zat umum non-halusinogenik lainnya juga ilegal untuk dibeli, dijual, atau dimiliki di Florida.[62] Mengingat tiramin terdapat secara alami dalam banyak makanan dan minuman (paling umum sebagai produk sampingan fermentasi bakteri), misalnya wine, keju, dan cokelat, larangan total Florida terhadap zat tersebut mungkin sulit untuk ditegakkan.[63]

Catatan

Referensi

  1. ↑ tyramine C8H11NO. PubChem.
  2. ↑ T. A. Smith (1977) Phytochemistry 16 9–18.
  3. ↑ Avoid the combination of high-tyramine foods and MAOIs. Mayo Clinic. 18 December 2018.
  4. ↑ Tyramine-Rich Foods As A Migraine Trigger & Low Tyramine Diet. WebMD. 21 June 2020.
  5. ↑ Tyramine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  6. ↑ Biogenic Amines' Content in Safe and Quality Food. Foods. January 2021. Vol. 10 (1). hlm. 100. doi:10.3390/foods10010100.
  7. ↑ Scientific Opinion on risk based control of biogenic amine formation in fermented foods. EFSA Journal. 2011. Vol. 9 (10). hlm. 2393. doi:10.2903/j.efsa.2011.2393.
  8. ↑ Monoamine Oxidase and their Inhibitors. 2011. Vol. 100. hlm. 169–190. doi:10.1016/B978-0-12-386467-3.00009-1. ISBN 978-0-12-386467-3.
  9. ↑ Tyramine. American Chemical Society. 19 December 2005.
  10. ↑ Tyramine Functions Independently of Octopamine in the Caenorhabditis elegans Nervous System. Neuron. Cell Press (Elsevier BV). April 2005. Vol. 46 (2). hlm. 247–60. doi:10.1016/j.neuron.2005.02.024.
  11. ↑ Octopamine and tyramine respectively regulate attractive and repulsive behavior in locust phase changes. Scientific Reports. Nature/Springer. January 2015. Vol. 5 (1). doi:10.1038/srep08036.
  12. ↑ Advances in Insect Physiology. Elsevier. 2014. Vol. 46. hlm. 73–166. doi:10.1016/b978-0-12-417010-0.00002-1. ISBN 978-0-12-417010-0.
  13. ↑ Behavioral, biological, and chemical perspectives on atypical agents targeting the dopamine transporter. Drug and Alcohol Dependence. February 2015. Vol. 147. hlm. 1–19. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005.
  14. ↑ Andrea N Forsyth. Synthesis and Biological Evaluation of Rigid Analogues of Methamphetamines. ScholarWorks@UNO. 22 May 2012.
  15. ↑ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.
  16. ↑ Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin. Synapse. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.
  17. ↑ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.
  18. ↑ Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin. Synapse. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.
  19. ↑ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.
  20. ↑ Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin. Synapse. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.
  21. ↑ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.
  22. ↑ Interaction of psychoactive tryptamines with biogenic amine transporters and serotonin receptor subtypes. Psychopharmacology. October 2014. Vol. 231 (21). hlm. 4135–4144. doi:10.1007/s00213-014-3557-7.
  23. ↑ Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. October 2014. Vol. 24 (19). hlm. 4754–4758. doi:10.1016/j.bmcl.2014.07.062.
  24. ↑ Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin. Synapse. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.
  25. ↑ Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive 'bath salts' products. Neuropsychopharmacology. 2013. Vol. 38 (4). hlm. 552–562. doi:10.1038/npp.2012.204.
  26. ↑ Monoamine transporters and psychostimulant drugs. Eur J Pharmacol. October 2003. Vol. 479 (1–3). hlm. 23–40. doi:10.1016/j.ejphar.2003.08.054.
  27. ↑ Therapeutic potential of monoamine transporter substrates. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2006. Vol. 6 (17). hlm. 1845–1859. doi:10.2174/156802606778249766.
  28. ↑ Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin. Synapse. January 2001. Vol. 39 (1). hlm. 32–41. doi:10.1002/1098-2396(20010101)39:1 3.0.CO;2-3.
  29. ↑ Dopamine Transporters: Chemistry, Biology and Pharmacology. Wiley. July 2008. hlm. 305–320. ISBN 978-0-470-11790-3.
  30. ↑ Evidence for the presence of m-tyramine, p-tyramine, tryptamine, and phenylethylamine in the rat brain and several areas of the human brain. Biological Psychiatry. February 1978. Vol. 13 (1). hlm. 51–7.
  31. ↑ A rapid functional assay for the human trace amine-associated receptor 1 based on the mobilization of internal calcium. Journal of Biomolecular Screening. September 2006. Vol. 11 (6). hlm. 688–93. doi:10.1177/1087057106289891.
  32. ↑ A second class of chemosensory receptors in the olfactory epithelium. Nature. August 2006. Vol. 442 (7103). hlm. 645–50. doi:10.1038/nature05066.
  33. ↑ Modulation of monoamine transporters by common biogenic amines via trace amine-associated receptor 1 and monoamine autoreceptors in human embryonic kidney 293 cells and brain synaptosomes. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. May 2008. Vol. 325 (2). hlm. 629–640. doi:10.1124/jpet.107.135079.
  34. ↑ Trace Amines and Their Receptors. Pharmacol Rev. July 2018. Vol. 70 (3). hlm. 549–620. doi:10.1124/pr.117.015305.
  35. ↑ The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system. Biomedicine & Pharmacotherapy. October 2016. Vol. 83. hlm. 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002.
  36. ↑ Trimethylamine monooxygenase (Homo sapiens). Technische Universität Braunschweig. July 2016.
  37. ↑ Mammalian flavin-containing monooxygenases: structure/function, genetic polymorphisms and role in drug metabolism. Pharmacology & Therapeutics. June 2005. Vol. 106 (3). hlm. 357–87. doi:10.1016/j.pharmthera.2005.01.001. Table 5: N-containing drugs and xenobiotics oxygenated by FMO
  38. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  39. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  40. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  41. ↑ 4-Hydroxyphenylacetaldehyde. Human Metabolome Database – Version 4.0. University of Alberta. 2019-07-23.
  42. ↑ REVIEW --- Books: What Sets Your Heart Pounding. Wall Street Journal. 27 April 2013. hlm. C.6.
  43. ↑ Hypertensive crisis and cheese. Indian Journal of Psychiatry. January 2009. Vol. 51 (1). hlm. 65–6. doi:10.4103/0019-5545.44910.
  44. ↑ Drugs, The Straight Facts: Antidepressants. Chelsea House Publishers. 2004. hlm. 30–31.
  45. ↑ Monoamine oxidase inhibitors: a modern guide to an unrequited class of antidepressants. CNS Spectrums. October 2008. Vol. 13 (10). hlm. 855–870. doi:10.1017/S1092852900016965.
  46. ↑ Tyramine-restricted Diet. W.B. Saunders Company. 1998.
  47. ↑ Tyramine. Encyclopedia Britannica.
  48. ↑ Intravenous tyramine response in migraine before and during treatment with indoramin. British Medical Journal. May 1977. Vol. 1 (6070). hlm. 1191–3. doi:10.1136/bmj.1.6070.1191.
  49. ↑ Biochemistry of neuromodulation in primary headaches: focus on anomalies of tyrosine metabolism. Neurological Sciences. May 2007. Vol. 28 (S2). hlm. S94-6. doi:10.1007/s10072-007-0758-4.
  50. ↑ Headache Sufferer's Diet National Headache Foundation. National Headache Foundation.
  51. ↑ Dietary tyramine and other pressor amines in MAOI regimens: a review. Journal of the American Dietetic Association. August 1986. Vol. 86 (8). hlm. 1059–64. doi:10.1016/S0002-8223(21)04074-8.
  52. ↑ Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: beta-phenylethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry. May 2004. Vol. 28 (3). hlm. 421–427. doi:10.1016/j.pnpbp.2003.11.016.
  53. ↑ Enhancer regulation/endogenous and synthetic enhancer compounds: a neurochemical concept of the innate and acquired drives. Neurochem Res. August 2003. Vol. 28 (8). hlm. 1275–1297. doi:10.1023/a:1024224311289.
  54. ↑ Phenylethylamine and tyramine are mixed-acting sympathomimetic amines in the brain. Life Sci. 1996. Vol. 58 (23). hlm. 2101–2114. doi:10.1016/0024-3205(96)00204-4.
  55. ↑ Enhancer Regulation of Dopaminergic Neurochemical Transmission in the Striatum. Int J Mol Sci. August 2022. Vol. 23 (15). hlm. 8543. doi:10.3390/ijms23158543.
  56. ↑ Striking Neurochemical and Behavioral Differences in the Mode of Action of Selegiline and Rasagiline. Int J Mol Sci. August 2023. Vol. 24 (17). doi:10.3390/ijms241713334.
  57. ↑ Tyrosine metabolism - Reference pathway.
  58. ↑ CXXVII.?Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water. J. Chem. Soc. 1909. Vol. 95. hlm. 1123–1128. doi:10.1039/ct9099501123.
  59. ↑ Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins. Helvetica Chimica Acta. 1925. Vol. 8. hlm. 758–773. doi:10.1002/hlca.192500801106.
  60. ↑ Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine. Journal of the American Chemical Society. 1933. Vol. 55 (8). hlm. 3388–3390. doi:10.1021/ja01335a058.
  61. ↑ Statutes & Constitution :View Statutes: Online Sunshine. leg.state.fl.us.
  62. ↑ Statutes & Constitution :View Statutes: Online Sunshine. leg.state.fl.us.
  63. ↑ Editorial: Biogenic amines in foods. Frontiers in Microbiology. 2015-05-18. Vol. 6. hlm. 472. doi:10.3389/fmicb.2015.00472.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29342318 (2026-06-13T17:37:52Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Tiramina&oldid=27454"