Lompat ke isi

Karyofilena: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28998530; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Karyofilena''' atau '''kariofilena''' (), lebih formalnya '''(−)-β-karyofilena''' (Bahasa Inggris: ''(−)-β-caryophyllene'', disingkat '''BCP'''), adalah [[seskuiterpena]] bisiklik alami yang banyak terdapat di alam. Karyofilena terkenal karena memiliki cincin [[siklobutana]], serta ikatan rangkap ''trans'' dalam [[cincin (kimia)|cincin]] beranggota 9, yang keduanya merupakan hal yang langka di alam.
[[File:Beta-Caryophyllen.svg|thumb|right|280px|Beta-Caryophyllen]]
 
'''Karyofilena''' atau '''kariofilena''' (), lebih formalnya '''(−)-β-karyofilena''' (Bahasa Inggris: ''(−)-β-caryophyllene'', disingkat '''BCP'''), adalah [[seskuiterpena]] bisiklik alami yang banyak terdapat di alam. Karyofilena terkenal karena memiliki cincin [[siklobutana]], serta ikatan rangkap ''trans'' dalam [[cincin (kimia)|cincin]] beranggota 9, yang keduanya merupakan hal yang langka di alam.<ref>Charles S. Sell. ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology''. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.</ref>


==Produksi==
==Produksi==
Karyofilena dapat diproduksi secara sintetis, tetapi selalu diperoleh dari sumber alami karena tersebar luas. Ini merupakan konstituen dari banyak [[minyak atsiri]], terutama [[minyak cengkih|minyak cengkeh]], minyak dari batang dan bunga cengkeh; minyak atsiri ''[[Cannabis sativa]]'', [[kopaiba]], [[rosemari]], dan [[hop]]. Biasanya ditemukan sebagai campuran dengan [[isokaryofilena]] (isomer ikatan rangkap ''cis'') dan α-[[humulena]] (nama usang: α-karyofilena), isomer yang terbuka cincinnya.
Karyofilena dapat diproduksi secara sintetis,<ref>E. J. Corey. ''Total Synthesis of ''d'',''l''-Caryophyllene and ''d'',''l''-Isocaryophyllene''. ''Journal of the American Chemical Society''. 1964. Vol. 86 (3). hlm. 485–492. doi:10.1021/ja01057a040.</ref> tetapi selalu diperoleh dari sumber alami karena tersebar luas. Ini merupakan konstituen dari banyak [[minyak atsiri]], terutama [[minyak cengkih|minyak cengkeh]], minyak dari batang dan bunga cengkeh; minyak atsiri ''[[Cannabis sativa]]'', [[kopaiba]], [[rosemari]], dan [[hop]].<ref>Charles S. Sell. ''Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology''. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.</ref> Biasanya ditemukan sebagai campuran dengan [[isokaryofilena]] (isomer ikatan rangkap ''cis'') dan α-[[humulena]] (nama usang: α-karyofilena), isomer yang terbuka cincinnya.


Karyofilena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi pada [[bau|aroma]] [[lada]].
Karyofilena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi pada [[bau|aroma]] [[lada]].<ref>L. Jirovetz. ''Aroma compound analysis of ''Piper nigrum'' and ''Piper guineense'' essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry''. ''Journal of Chromatography A''. November 2002. Vol. 976 (1–2). hlm. 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X.</ref>


==Penelitian dasar==
==Penelitian dasar==
β-Karyofilena sedang dalam [[penelitian murni|penelitian dasar]] untuk potensi aksinya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB<sub>2</sub>). Dalam penelitian dasar lainnya, β-karyofilena memiliki afinitas pengikatan K<sub>i</sub> = 155 nM pada reseptor CB<sub>2</sub>.
β-Karyofilena sedang dalam [[penelitian murni|penelitian dasar]] untuk potensi aksinya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB<sub>2</sub>).<ref>Ilaria Ceccarelli. ''The CB2 Agonist β-Caryophyllene in Male and Female Rats Exposed to a Model of Persistent Inflammatory Pain''. ''Frontiers in Neuroscience''. 18 August 2020. Vol. 14. hlm. 850. doi:10.3389/fnins.2020.00850.</ref> Dalam penelitian dasar lainnya, β-karyofilena memiliki afinitas pengikatan K<sub>i</sub> = 155 nM pada reseptor CB<sub>2</sub>.<ref>Thaís Barbosa Alberti. ''(−)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis''. ''International Journal of Molecular Sciences''. 1 April 2017. Vol. 18 (4). hlm. 691. doi:10.3390/ijms18040691.</ref>


β-Karyofilena memiliki aktivitas kanabinoid tertinggi dibandingkan dengan isomer α-karyofilena [[humulena]] yang terbuka cincinnya, yang dapat memodulasi aktivitas CB<sub>2</sub>. Untuk membandingkan pengikatan, [[kanabinol]] mengikat reseptor CB<sub>2</sub> sebagai agonis parsial dengan afinitas K<sub>i</sub> = 126,4 nM, sedangkan delta-9-[[tetrahidrokanabinol]] mengikat reseptor CB<sub>2</sub> sebagai agonis parsial dengan afinitas K<sub>i</sub> = 36 nM.
β-Karyofilena memiliki aktivitas kanabinoid tertinggi dibandingkan dengan isomer α-karyofilena [[humulena]] yang terbuka cincinnya, yang dapat memodulasi aktivitas CB<sub>2</sub>.<ref>Hebaallah Mamdouh Hashiesh. ''A focused review on CB2 receptor-selective pharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid''. ''Biomedicine & Pharmacotherapy''. 1 August 2021. Vol. 140. doi:10.1016/j.biopha.2021.111639.</ref> Untuk membandingkan pengikatan, [[kanabinol]] mengikat reseptor CB<sub>2</sub> sebagai agonis parsial dengan afinitas K<sub>i</sub> = 126,4 nM,<ref>Ethan B. Russo. ''Cannabinoid Pharmacology''. 2017. Vol. 80. hlm. 67–134. doi:10.1016/bs.apha.2017.03.004. ISBN 978-0-12-811232-8.</ref> sedangkan delta-9-[[tetrahidrokanabinol]] mengikat reseptor CB<sub>2</sub> sebagai agonis parsial dengan afinitas K<sub>i</sub> = 36 nM.<ref>Eric W. Bow. ''The Structure–Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation''. ''Perspectives in Medicinal Chemistry''. 28 June 2016. Vol. 8. hlm. 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171.</ref>


==Keamanan==
==Keamanan==
Karyofilena telah diberi sebutan "[[umumnya diakui aman]]" (GRAS) oleh FDA dan disetujui oleh FDA untuk digunakan sebagai aditif makanan, biasanya untuk penyedap rasa. Tikus yang diberi karyofilena hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan. Karyofilena memiliki  sebesar 5.000 mg/kg pada mencit.
Karyofilena telah diberi sebutan "[[umumnya diakui aman]]" (GRAS) oleh FDA dan disetujui oleh FDA untuk digunakan sebagai aditif makanan, biasanya untuk penyedap rasa.<ref>[https://ntp.niehs.nih.gov/sites/default/files/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/betacaryophyllene_508.pdf Nomination Background: beta-Caryophyllene (CASRN: 87-44-5)].</ref><ref>[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=172.515&SearchTerm=caryophyllene CFR - Code of Federal Regulations Title 21].</ref> Tikus yang diberi karyofilena hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan.<ref>D. Schmitt. ''Toxicological Evaluation of β-Caryophyllene Oil''. ''International Journal of Toxicology''. 2016. Vol. 35 (5). hlm. 558–567. doi:10.1177/1091581816655303.</ref> Karyofilena memiliki  sebesar 5.000 mg/kg pada mencit.<ref>[https://www.sigmaaldrich.com/AU/en/sds/ALDRICH/W225207?userType=undefined β-Caryophyllene - SDS].</ref><ref>[https://www.carlroth.com/medias/SDB-A432-AU-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzQzMDV8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oOWMvaDAyLzkwMjM0NDcyNjk0MDYucGRmfGI0MTk3NmNjN2U0Yjg4NjU2NWNmYWY2YWRkMTQzNjM0OWQxNGYxMmU2N2NlYzMyMTY0ZjljZWQ5YzRhM2YzYmY Oil of cinnamon - SDS].</ref>


==Metabolisme dan turunannya==
==Metabolisme dan turunannya==
14-Hidroksikaryofilena oksida ([[Karbon|C]]<sub>15</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>24</sub>[[Oksigen|O]]<sub>2</sub>) diisolasi dari urine [[kelinci]] yang diberi perlakuan dengan (−)-kariofylena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>). [[Struktur kristal]] [[kristalografi sinar-X|sinar-X]] dari 14-hidroksikaryofilena (sebagai turunan [[asetat]]nya) telah dilaporkan.
14-Hidroksikaryofilena oksida ([[Karbon|C]]<sub>15</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>24</sub>[[Oksigen|O]]<sub>2</sub>) diisolasi dari urine [[kelinci]] yang diberi perlakuan dengan (−)-kariofylena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>). [[Struktur kristal]] [[kristalografi sinar-X|sinar-X]] dari 14-hidroksikaryofilena (sebagai turunan [[asetat]]nya) telah dilaporkan.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karyofilena&oldid=28998530 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>


[[Metabolisme]] karyofilena berlangsung melalui (−)-karyofilena oksida (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) karena senyawa terakhir juga menghasilkan 14-hidroksikaryofilena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) sebagai [[metabolit]].
[[Metabolisme]] karyofilena berlangsung melalui (−)-karyofilena oksida (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) karena senyawa terakhir juga menghasilkan 14-hidroksikaryofilena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) sebagai [[metabolit]].<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1742210#section=Top Caryophyllene oxide – C 15 H 24 O]. ''PubChem''.</ref>


:Karyofilena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>) → karyofilena oksida (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) → 14-hidroksikaryofilena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) → 14-hidroksikaryofilena oksida ([[Karbon|C]]<sub>15</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>24</sub>[[Oksigen|O]]<sub>2</sub>).
:Karyofilena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>) → karyofilena oksida (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) → 14-hidroksikaryofilena (C<sub>15</sub>H<sub>24</sub>O) → 14-hidroksikaryofilena oksida ([[Karbon|C]]<sub>15</sub>[[Hidrogen|H]]<sub>24</sub>[[Oksigen|O]]<sub>2</sub>).


Karyofilena oksida, di mana gugus [[alkena]] karyofilena telah menjadi [[epoksida]], adalah komponen yang bertanggung jawab atas identifikasi ''[[Cannabis]]'' oleh [[anjing pelacak]] obat-obatan dan juga merupakan aditif makanan yang disetujui, seringkali sebagai perasa. Karyofilena oksida mungkin memiliki aktivitas kanabinoid yang dapat diabaikan.
Karyofilena oksida,<ref>Depo Yang. ''Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis''. ''Mycopathologia''. 1999. Vol. 148 (2). hlm. 79–82. doi:10.1023/a:1007178924408.</ref> di mana gugus [[alkena]] karyofilena telah menjadi [[epoksida]], adalah komponen yang bertanggung jawab atas identifikasi ''[[Cannabis]]'' oleh [[anjing pelacak]] obat-obatan<ref>Ethan B Russo. ''Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects: Phytocannabinoid-terpenoid entourage effects''. ''British Journal of Pharmacology''. August 2011. Vol. 163 (7). hlm. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.</ref><ref>E. Stahl. ''Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde''. ''Kriminalistik''. 1973. Vol. 27. hlm. 385–389.</ref> dan juga merupakan aditif makanan yang disetujui, seringkali sebagai perasa.<ref>[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfcfr/CFRSearch.cfm?fr=172.515&SearchTerm=caryophyllene CFR - Code of Federal Regulations Title 21].</ref> Karyofilena oksida mungkin memiliki aktivitas kanabinoid yang dapat diabaikan.<ref>Jenny L. Wiley. ''Evaluation of cannabimimetic effects of selected minor cannabinoids and Terpenoids in mice''. ''Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry''. June 2024. Vol. 132. doi:10.1016/j.pnpbp.2024.110984.</ref>


==Sumber alami==
==Sumber alami==
Perkiraan jumlah karyofilena dalam [[minyak atsiri]] dari setiap sumber diberikan dalam tanda kurung siku (''[ ]''):
Perkiraan jumlah karyofilena dalam [[minyak atsiri]] dari setiap sumber diberikan dalam tanda kurung siku (''[ ]''):
*''[[Cannabis sativa]]'' [3,8–37,5% dari minyak atsiri bunga ''Cannabis'']
*''[[Cannabis sativa]]'' [3,8–37,5% dari minyak atsiri bunga ''Cannabis'']<ref>V. Mediavilla. [http://www.internationalhempassociation.org/jiha/jiha4208.html Essential oil of ''Cannabis sativa'' L. strains]. International Hemp Association.</ref>
*[[Jintan hitam]] (''Nigella sativa'') [7,8%]
*[[Jintan hitam]] (''Nigella sativa'') [7,8%]<ref>G. Singh. ''Antioxidant and biocidal activities of ''Carum nigrum'' (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. January 2006. Vol. 54 (1). hlm. 174–181. doi:10.1021/jf0518610.</ref>
*[[cengkih|Cengkeh]] (''Syzygium aromaticum'') [1,7–19,5% dari [[minyak cengkih|minyak atsiri kuncup cengkeh]]]
*[[cengkih|Cengkeh]] (''Syzygium aromaticum'') [1,7–19,5% dari [[minyak cengkih|minyak atsiri kuncup cengkeh]]]<ref>M. Hakki Alma. ''Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.)''. ''BioResources''. 23 May 2007. Vol. 2 (2). hlm. 265–269. doi:10.15376/biores.2.2.265-269.</ref>
*[[Hop]] [5,1–14,5%]
*[[Hop]]<ref>Guodong Wang. ''Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop''. ''Plant Physiology''. 6 November 2008. Vol. 148 (3). hlm. 1254–1266. doi:10.1104/pp.108.125187.</ref> [5,1–14,5%]<ref>G. Bernotienë. [http://www.elibrary.lt/resursai/LMA/Chemija/C-31.pdf Chemical composition of essential oils of hops (''Humulus lupulus'' L.) growing wild in Auktaitija]. ''Chemija''. 2004. Vol. 4. hlm. 31–36.</ref>
*Selasih (beberapa spesies ''[[Ocimum]]'') [5,3–10,5% pada [[selasih mekah]]; 4,0–19,8% pada ''[[Ocimum micranthum]]'']
*Selasih (beberapa spesies ''[[Ocimum]]'')<ref>V. D. Zheljazkov. ''Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. January 2008. Vol. 56 (2). hlm. 380–5. doi:10.1021/jf0725629.</ref> [5,3–10,5% pada [[selasih mekah]]; 4,0–19,8% pada ''[[Ocimum micranthum]]'']<ref>M. G. Vasconcelos Silva. ''Composition of essential oils from three ''Ocimum'' species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO 2 extraction''. ''Arkivoc''. August 2, 2004. Vol. 2004 (6). hlm. 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609.</ref>
*[[Oregano]] (''Origanum vulgare'') [4,9–15,7%]
*[[Oregano]] (''Origanum vulgare'')<ref>''Essential oil from ''Origanum dictamnus''''. ''Planta Medica''. February 1987. Vol. 53 (1). hlm. 107–109. doi:10.1055/s-2006-962640.</ref> [4,9–15,7%]<ref>L. M. Calvo Irabién. ''Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (''Lippia graveolens'') essential oil''. ''Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants''. July 2009. Vol. 15 (3). hlm. 281–287. doi:10.1080/10496470903379001.</ref><ref>D. Mockutė. ''The essential oil of ''Origanum vulgare'' L. ssp. ''vulgare'' growing wild in Vilnius district (Lithuania)''. ''Phytochemistry''. May 2001. Vol. 57 (1). hlm. 65–69. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x.</ref>


*[[Lada]] (''Piper nigrum'') [7,29%]
*[[Lada]] (''Piper nigrum'') [7,29%]<ref>L. Jirovetz. ''Aroma compound analysis of ''Piper nigrum'' and ''Piper guineense'' essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry''. ''Journal of Chromatography A''. November 2002. Vol. 976 (1–2). hlm. 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X.</ref>
*[[Lavender]] (''Lavandula angustifolia'') [4,62–7,55% dari [[minyak lavender]]]
*[[Lavender]] (''Lavandula angustifolia'') [4,62–7,55% dari [[minyak lavender]]]<ref>A. Prashar. ''Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells''. ''Cell Proliferation''. 2004. Vol. 37 (3). hlm. 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x.</ref><ref>T. Umezu. ''Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents''. ''Pharmacology Biochemistry and Behavior''. December 2006. Vol. 85 (4). hlm. 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026.</ref>
*[[Rosemari]] (''Rosmarinus officinalis'')
*[[Rosemari]] (''Rosmarinus officinalis'')<ref>E. Ormeño. ''Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients''. ''Journal of Chemical Ecology''. September 2008. Vol. 34 (9). hlm. 1219–1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2.</ref>
*[[Kayu manis]] sejati (''Cinnamomum verum'') [6,9–11,1%]
*[[Kayu manis]] sejati (''Cinnamomum verum'') [6,9–11,1%]<ref>Pran N Kaul. ''Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (''Cinnamomum zeylanicum'' Blume)''. ''Journal of the Science of Food and Agriculture''. 1 January 2003. Vol. 83 (1). hlm. 53–55. doi:10.1002/jsfa.1277.</ref>
*''Malabathrum'' (''[[Cinnamomum tamala]]'') [25,3%]
*''Malabathrum'' (''[[Cinnamomum tamala]]'') [25,3%]<ref>Aftab Ahmed. ''Essential oil constituents of the spice ''Cinnamomum tamala'' (Ham.) Nees & Eberm''. ''Flavour and Fragrance Journal''. 2000. Vol. 15 (6). hlm. 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6 3.0.CO;2-F.</ref>
*[[Kenanga]] (''Cananga odorata'')  [3,1–10,7%]
*[[Kenanga]] (''Cananga odorata'')  [3,1–10,7%]
*Minyak kopaiba (''[[Copaifera]]'')
*Minyak kopaiba (''[[Copaifera]]'')<ref>Lidiam Maia Leandro. ''Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins''. ''Molecules''. 30 March 2012. Vol. 17 (4). hlm. 3866–3889. doi:10.3390/molecules17043866.</ref><ref>João Paulo B. Sousa. ''Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils''. ''Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis''. March 2011. Vol. 54 (4). hlm. 653–659. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006.</ref>


===Biosintesis===
===Biosintesis===
Karyofilena adalah [[seskuiterpena]] umum di antara spesies tumbuhan. Senyawa ini disintesis dari prekursor [[terpena]] umum [[dimetilalil pirofosfat]] (DMAPP) dan [[isopentenil pirofosfat]] (IPP). Pertama, unit tunggal DMAPP dan IPP direaksikan melalui [[reaksi SN1|reaksi tipe S<sub>N</sub>1]] dengan hilangnya [[pirofosfat]], dikatalisis oleh enzim GPPS2, untuk membentuk [[geranil pirofosfat]] (GPP). Ini selanjutnya bereaksi dengan unit kedua IPP, juga melalui reaksi tipe S<sub>N</sub>1 yang dikatalisis oleh enzim IspA, untuk membentuk farnesil pirofosfat (FPP). Akhirnya, FPP mengalami siklisasi intramolekuler yang dikatalisis oleh enzim QHS1 untuk membentuk karyofilena.
Karyofilena adalah [[seskuiterpena]] umum di antara spesies tumbuhan. Senyawa ini disintesis dari prekursor [[terpena]] umum [[dimetilalil pirofosfat]] (DMAPP) dan [[isopentenil pirofosfat]] (IPP). Pertama, unit tunggal DMAPP dan IPP direaksikan melalui [[reaksi SN1|reaksi tipe S<sub>N</sub>1]] dengan hilangnya [[pirofosfat]], dikatalisis oleh enzim GPPS2, untuk membentuk [[geranil pirofosfat]] (GPP). Ini selanjutnya bereaksi dengan unit kedua IPP, juga melalui reaksi tipe S<sub>N</sub>1 yang dikatalisis oleh enzim IspA, untuk membentuk farnesil pirofosfat (FPP). Akhirnya, FPP mengalami siklisasi intramolekuler yang dikatalisis oleh enzim QHS1 untuk membentuk karyofilena.<ref>Jianming Yang. ''Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered ''Escherichia coli''''. ''Renewable Energy''. December 2016. Vol. 99. hlm. 216–223. doi:10.1016/j.renene.2016.06.061.</ref>


:
:


==Status kompendial==
==Status kompendial==
* ''[[Food Chemicals Codex]]''
* ''[[Food Chemicals Codex]]''<ref>The United States Pharmacopeial Convention. [http://www.usp.org/fcc/FCC61SBallotResultsWebPostingReport01.html Revisions to FCC, First Supplement].</ref><ref>Therapeutic Goods Administration. [http://www.tga.gov.au/docs/pdf/aan/aanchem.pdf Chemical substances].</ref>


==Bacaan lanjutan==
==Bacaan lanjutan==
*
*


==Referensi==
== Referensi ==
 
<references />


== Sumber dan atribusi ==


== Sumber dan atribusi ==
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karyofilena&oldid=28998530 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28998530 (2026-02-28T04:28:54Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karyofilena&oldid=28998530 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28998530 (2026-02-28T04:28:54Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 23.17

Beta-Caryophyllen

Karyofilena atau kariofilena (), lebih formalnya (−)-β-karyofilena (Bahasa Inggris: (−)-β-caryophyllene, disingkat BCP), adalah seskuiterpena bisiklik alami yang banyak terdapat di alam. Karyofilena terkenal karena memiliki cincin siklobutana, serta ikatan rangkap trans dalam cincin beranggota 9, yang keduanya merupakan hal yang langka di alam.[1]

Produksi

Karyofilena dapat diproduksi secara sintetis,[2] tetapi selalu diperoleh dari sumber alami karena tersebar luas. Ini merupakan konstituen dari banyak minyak atsiri, terutama minyak cengkeh, minyak dari batang dan bunga cengkeh; minyak atsiri Cannabis sativa, kopaiba, rosemari, dan hop.[3] Biasanya ditemukan sebagai campuran dengan isokaryofilena (isomer ikatan rangkap cis) dan α-humulena (nama usang: α-karyofilena), isomer yang terbuka cincinnya.

Karyofilena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi pada aroma lada.[4]

Penelitian dasar

β-Karyofilena sedang dalam penelitian dasar untuk potensi aksinya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB2).[5] Dalam penelitian dasar lainnya, β-karyofilena memiliki afinitas pengikatan Ki = 155 nM pada reseptor CB2.[6]

β-Karyofilena memiliki aktivitas kanabinoid tertinggi dibandingkan dengan isomer α-karyofilena humulena yang terbuka cincinnya, yang dapat memodulasi aktivitas CB2.[7] Untuk membandingkan pengikatan, kanabinol mengikat reseptor CB2 sebagai agonis parsial dengan afinitas Ki = 126,4 nM,[8] sedangkan delta-9-tetrahidrokanabinol mengikat reseptor CB2 sebagai agonis parsial dengan afinitas Ki = 36 nM.[9]

Keamanan

Karyofilena telah diberi sebutan "umumnya diakui aman" (GRAS) oleh FDA dan disetujui oleh FDA untuk digunakan sebagai aditif makanan, biasanya untuk penyedap rasa.[10][11] Tikus yang diberi karyofilena hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan.[12] Karyofilena memiliki sebesar 5.000 mg/kg pada mencit.[13][14]

Metabolisme dan turunannya

14-Hidroksikaryofilena oksida (C15H24O2) diisolasi dari urine kelinci yang diberi perlakuan dengan (−)-kariofylena (C15H24). Struktur kristal sinar-X dari 14-hidroksikaryofilena (sebagai turunan asetatnya) telah dilaporkan.[15]

Metabolisme karyofilena berlangsung melalui (−)-karyofilena oksida (C15H24O) karena senyawa terakhir juga menghasilkan 14-hidroksikaryofilena (C15H24O) sebagai metabolit.[16]

Karyofilena (C15H24) → karyofilena oksida (C15H24O) → 14-hidroksikaryofilena (C15H24O) → 14-hidroksikaryofilena oksida (C15H24O2).

Karyofilena oksida,[17] di mana gugus alkena karyofilena telah menjadi epoksida, adalah komponen yang bertanggung jawab atas identifikasi Cannabis oleh anjing pelacak obat-obatan[18][19] dan juga merupakan aditif makanan yang disetujui, seringkali sebagai perasa.[20] Karyofilena oksida mungkin memiliki aktivitas kanabinoid yang dapat diabaikan.[21]

Sumber alami

Perkiraan jumlah karyofilena dalam minyak atsiri dari setiap sumber diberikan dalam tanda kurung siku ([ ]):

Biosintesis

Karyofilena adalah seskuiterpena umum di antara spesies tumbuhan. Senyawa ini disintesis dari prekursor terpena umum dimetilalil pirofosfat (DMAPP) dan isopentenil pirofosfat (IPP). Pertama, unit tunggal DMAPP dan IPP direaksikan melalui reaksi tipe SN1 dengan hilangnya pirofosfat, dikatalisis oleh enzim GPPS2, untuk membentuk geranil pirofosfat (GPP). Ini selanjutnya bereaksi dengan unit kedua IPP, juga melalui reaksi tipe SN1 yang dikatalisis oleh enzim IspA, untuk membentuk farnesil pirofosfat (FPP). Akhirnya, FPP mengalami siklisasi intramolekuler yang dikatalisis oleh enzim QHS1 untuk membentuk karyofilena.[40]

Status kompendial

Bacaan lanjutan

Referensi

  1. ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  2. ↑ E. J. Corey. Total Synthesis of d,l-Caryophyllene and d,l-Isocaryophyllene. Journal of the American Chemical Society. 1964. Vol. 86 (3). hlm. 485–492. doi:10.1021/ja01057a040.
  3. ↑ Charles S. Sell. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  4. ↑ L. Jirovetz. Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry. Journal of Chromatography A. November 2002. Vol. 976 (1–2). hlm. 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X.
  5. ↑ Ilaria Ceccarelli. The CB2 Agonist β-Caryophyllene in Male and Female Rats Exposed to a Model of Persistent Inflammatory Pain. Frontiers in Neuroscience. 18 August 2020. Vol. 14. hlm. 850. doi:10.3389/fnins.2020.00850.
  6. ↑ Thaís Barbosa Alberti. (−)-β-Caryophyllene, a CB2 Receptor-Selective Phytocannabinoid, Suppresses Motor Paralysis and Neuroinflammation in a Murine Model of Multiple Sclerosis. International Journal of Molecular Sciences. 1 April 2017. Vol. 18 (4). hlm. 691. doi:10.3390/ijms18040691.
  7. ↑ Hebaallah Mamdouh Hashiesh. A focused review on CB2 receptor-selective pharmacological properties and therapeutic potential of β-caryophyllene, a dietary cannabinoid. Biomedicine & Pharmacotherapy. 1 August 2021. Vol. 140. doi:10.1016/j.biopha.2021.111639.
  8. ↑ Ethan B. Russo. Cannabinoid Pharmacology. 2017. Vol. 80. hlm. 67–134. doi:10.1016/bs.apha.2017.03.004. ISBN 978-0-12-811232-8.
  9. ↑ Eric W. Bow. The Structure–Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspectives in Medicinal Chemistry. 28 June 2016. Vol. 8. hlm. 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171.
  10. ↑ Nomination Background: beta-Caryophyllene (CASRN: 87-44-5).
  11. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21.
  12. ↑ D. Schmitt. Toxicological Evaluation of β-Caryophyllene Oil. International Journal of Toxicology. 2016. Vol. 35 (5). hlm. 558–567. doi:10.1177/1091581816655303.
  13. ↑ β-Caryophyllene - SDS.
  14. ↑ Oil of cinnamon - SDS.
  15. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  16. ↑ Caryophyllene oxide – C 15 H 24 O. PubChem.
  17. ↑ Depo Yang. Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis. Mycopathologia. 1999. Vol. 148 (2). hlm. 79–82. doi:10.1023/a:1007178924408.
  18. ↑ Ethan B Russo. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects: Phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology. August 2011. Vol. 163 (7). hlm. 1344–1364. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
  19. ↑ E. Stahl. Die Leitsubstanzen der Haschisch-Suchhunde. Kriminalistik. 1973. Vol. 27. hlm. 385–389.
  20. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21.
  21. ↑ Jenny L. Wiley. Evaluation of cannabimimetic effects of selected minor cannabinoids and Terpenoids in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. June 2024. Vol. 132. doi:10.1016/j.pnpbp.2024.110984.
  22. ↑ V. Mediavilla. Essential oil of Cannabis sativa L. strains. International Hemp Association.
  23. ↑ G. Singh. Antioxidant and biocidal activities of Carum nigrum (seed) essential oil, oleoresin, and their selected components. Journal of Agricultural and Food Chemistry. January 2006. Vol. 54 (1). hlm. 174–181. doi:10.1021/jf0518610.
  24. ↑ M. Hakki Alma. Chemical composition and content of essential oil from the bud of cultivated Turkish clove (Syzygium aromaticum L.). BioResources. 23 May 2007. Vol. 2 (2). hlm. 265–269. doi:10.15376/biores.2.2.265-269.
  25. ↑ Guodong Wang. Terpene Biosynthesis in Glandular Trichomes of Hop. Plant Physiology. 6 November 2008. Vol. 148 (3). hlm. 1254–1266. doi:10.1104/pp.108.125187.
  26. ↑ G. Bernotienë. Chemical composition of essential oils of hops (Humulus lupulus L.) growing wild in Auktaitija. Chemija. 2004. Vol. 4. hlm. 31–36.
  27. ↑ V. D. Zheljazkov. Content, composition, and bioactivity of the essential oils of three basil genotypes as a function of harvesting. Journal of Agricultural and Food Chemistry. January 2008. Vol. 56 (2). hlm. 380–5. doi:10.1021/jf0725629.
  28. ↑ M. G. Vasconcelos Silva. Composition of essential oils from three Ocimum species obtained by steam and microwave distillation and supercritical CO 2 extraction. Arkivoc. August 2, 2004. Vol. 2004 (6). hlm. 66–71. doi:10.3998/ark.5550190.0005.609.
  29. ↑ Essential oil from Origanum dictamnus'. Planta Medica. February 1987. Vol. 53 (1). hlm. 107–109. doi:10.1055/s-2006-962640.
  30. ↑ L. M. Calvo Irabién. Effect of postharvest drying on the composition of Mexican oregano (Lippia graveolens) essential oil. Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants. July 2009. Vol. 15 (3). hlm. 281–287. doi:10.1080/10496470903379001.
  31. ↑ D. Mockutė. The essential oil of Origanum vulgare L. ssp. vulgare growing wild in Vilnius district (Lithuania). Phytochemistry. May 2001. Vol. 57 (1). hlm. 65–69. doi:10.1016/s0031-9422(00)00474-x.
  32. ↑ L. Jirovetz. Aroma compound analysis of Piper nigrum and Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase microextraction–gas chromatography–mass spectrometry and olfactometry. Journal of Chromatography A. November 2002. Vol. 976 (1–2). hlm. 265–275. doi:10.1016/S0021-9673(02)00376-X.
  33. ↑ A. Prashar. Cytotoxicity of lavender oil and its major components to human skin cells. Cell Proliferation. 2004. Vol. 37 (3). hlm. 221–229. doi:10.1111/j.1365-2184.2004.00307.x.
  34. ↑ T. Umezu. Anticonflict effects of lavender oil and identification of its active constituents. Pharmacology Biochemistry and Behavior. December 2006. Vol. 85 (4). hlm. 713–721. doi:10.1016/j.pbb.2006.10.026.
  35. ↑ E. Ormeño. Production and diversity of volatile terpenes from plants on calcareous and siliceous soils: effect of soil nutrients. Journal of Chemical Ecology. September 2008. Vol. 34 (9). hlm. 1219–1229. doi:10.1007/s10886-008-9515-2.
  36. ↑ Pran N Kaul. Volatile constituents of essential oils isolated from different parts of cinnamon (Cinnamomum zeylanicum Blume). Journal of the Science of Food and Agriculture. 1 January 2003. Vol. 83 (1). hlm. 53–55. doi:10.1002/jsfa.1277.
  37. ↑ Aftab Ahmed. Essential oil constituents of the spice Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm. Flavour and Fragrance Journal. 2000. Vol. 15 (6). hlm. 388–390. doi:10.1002/1099-1026(200011/12)15:6 3.0.CO;2-F.
  38. ↑ Lidiam Maia Leandro. Chemistry and Biological Activities of Terpenoids from Copaiba (Copaifera spp.) Oleoresins. Molecules. 30 March 2012. Vol. 17 (4). hlm. 3866–3889. doi:10.3390/molecules17043866.
  39. ↑ João Paulo B. Sousa. Validation of a gas chromatographic method to quantify sesquiterpenes in copaiba oils. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. March 2011. Vol. 54 (4). hlm. 653–659. doi:10.1016/j.jpba.2010.10.006.
  40. ↑ Jianming Yang. Biosynthesis of β-caryophyllene, a novel terpene-based high-density biofuel precursor, using engineered Escherichia coli'. Renewable Energy. December 2016. Vol. 99. hlm. 216–223. doi:10.1016/j.renene.2016.06.061.
  41. ↑ The United States Pharmacopeial Convention. Revisions to FCC, First Supplement.
  42. ↑ Therapeutic Goods Administration. Chemical substances.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28998530 (2026-02-28T04:28:54Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karyofilena&oldid=28464"