Anisol: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29052344; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Anisol''' atau '''metoksibenzena''' adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] . Senyawa ini berupa [[cairan]] tak berwarna dengan [[bau|aroma]] seperti biji [[adas manis]], dan banyak turunannya ditemukan dalam [[senyawa berbau|wewangian alami dan buatan]]. Senyawa ini terutama dibuat secara sintetis dan merupakan prekursor untuk senyawa sintetis lainnya. Secara struktural, senyawa ini adalah [[eter]] () dengan [[gugus metil]] () dan [[gugus fenil|fenil]] () yang terikat. Anisol adalah reagen standar yang memiliki nilai praktis dan [[pedagogi]]s. | [[File:Anisole.jpg|thumb|right|280px|Anisole]] | ||
'''Anisol''' atau '''metoksibenzena''' adalah [[senyawa organik]] dengan [[rumus kimia]] . Senyawa ini berupa [[cairan]] tak berwarna dengan [[bau|aroma]] seperti biji [[adas manis]], dan banyak turunannya ditemukan dalam [[senyawa berbau|wewangian alami dan buatan]]. Senyawa ini terutama dibuat secara sintetis dan merupakan prekursor untuk senyawa sintetis lainnya. Secara struktural, senyawa ini adalah [[eter]] () dengan [[gugus metil]] () dan [[gugus fenil|fenil]] () yang terikat. Anisol adalah reagen standar yang memiliki nilai praktis dan [[pedagogi]]s.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anisol&oldid=29052344 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | |||
==Reaktivitas== | ==Reaktivitas== | ||
Anisol mengalami reaksi [[substitusi elektrofilik aromatik]] dengan kecepatan lebih cepat daripada [[benzena]], yang pada gilirannya bereaksi lebih cepat daripada [[nitrobenzena]]. Gugus metoksi merupakan gugus pengarah [[pola substitusi arena|''orto''/''para'']], yang berarti substitusi elektrofilik lebih disukai terjadi pada ketiga posisi ini. Peningkatan nukleofilisitas anisol dibandingkan [[benzena]] mencerminkan pengaruh gugus metoksi, yang membuat cincin lebih kaya elektron. [[Gugus metoksi]] sangat memengaruhi [[ikatan pi|awan π]] cincin sebagai donor elektron mesomerik, lebih daripada sebagai gugus penarik elektron [[efek induktif|induktif]] meskipun [[oksigen]] memiliki [[elektronegativitas]] yang tinggi. Secara kuantitatif, konstanta Hammett untuk substitusi ''para'' anisol adalah –0,27. | Anisol mengalami reaksi [[substitusi elektrofilik aromatik]] dengan kecepatan lebih cepat daripada [[benzena]], yang pada gilirannya bereaksi lebih cepat daripada [[nitrobenzena]]. Gugus metoksi merupakan gugus pengarah [[pola substitusi arena|''orto''/''para'']], yang berarti substitusi elektrofilik lebih disukai terjadi pada ketiga posisi ini. Peningkatan nukleofilisitas anisol dibandingkan [[benzena]] mencerminkan pengaruh gugus metoksi, yang membuat cincin lebih kaya elektron. [[Gugus metoksi]] sangat memengaruhi [[ikatan pi|awan π]] cincin sebagai donor elektron mesomerik, lebih daripada sebagai gugus penarik elektron [[efek induktif|induktif]] meskipun [[oksigen]] memiliki [[elektronegativitas]] yang tinggi. Secara kuantitatif, konstanta Hammett untuk substitusi ''para'' anisol adalah –0,27. | ||
Sebagai ilustrasi [[nukleofil]]isitasnya, anisol bereaksi dengan [[asetat anhidrida]] menghasilkan | Sebagai ilustrasi [[nukleofil]]isitasnya, anisol bereaksi dengan [[asetat anhidrida]] menghasilkan | ||
: | : | ||
Tidak seperti kebanyakan asetofenona, tetapi mencerminkan pengaruh gugus metoksi, metoksiasetofenona mengalami [[asetilasi]] kedua. Banyak reaksi terkait telah ditunjukkan. Misalnya, fosfor pentasulfida () mengubah anisol menjadi reagen Lawesson, . | Tidak seperti kebanyakan asetofenona, tetapi mencerminkan pengaruh gugus metoksi, metoksiasetofenona mengalami [[asetilasi]] kedua. Banyak reaksi terkait telah ditunjukkan. Misalnya, fosfor pentasulfida () mengubah anisol menjadi reagen Lawesson, .<ref>I. Thomsen. ''Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: ''N''-Methylthiopyrrolidone''. ''Organic Syntheses''. 1984. Vol. 62. hlm. 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.</ref> | ||
Juga menunjukkan cincin yang kaya elektron, anisol mudah membentuk kompleks π dengan [[karbonil logam]], misalnya . | Juga menunjukkan cincin yang kaya elektron, anisol mudah membentuk kompleks π dengan [[karbonil logam]], misalnya .<ref>E. Peter Kündig. ''Synthesis of Transition Metal ''η'' 6 -Arene Complexes''. ''Topics Organomet Chem''. 2004. Vol. 7. hlm. 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.</ref> | ||
Ikatan eter sangat stabil, tetapi [[gugus metil]] dapat dihilangkan dengan asam kuat, seperti [[asam iodida]] atau [[boron triklorida]]: | Ikatan eter sangat stabil, tetapi [[gugus metil]] dapat dihilangkan dengan asam kuat, seperti [[asam iodida]] atau [[boron triklorida]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anisol&oldid=29052344 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
: | : | ||
Reduksi Birch dari anisol menghasilkan 1-metoksikloheksa-1,4-diena. | Reduksi Birch dari anisol menghasilkan 1-metoksikloheksa-1,4-diena.<ref>A. J. Birch and K. B. Chamberlain. ''Tricarbonyl[(2,3,4,5-''η'')-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-''η'')-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole''. ''Organic Syntheses''. 1977. Vol. 57. hlm. 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.</ref> | ||
==Sintesis== | ==Sintesis== | ||
Anisol pertama kali disintesis pada tahun 1841 oleh Auguste Cahours melalui [[dekarboksilasi]] barium anisat sambil memanaskan asam ''p''-anisat yang sebelumnya dibuatnya dari [[esensi|esens]] [[adas manis]] dengan [[barium oksida]]: | Anisol pertama kali disintesis pada tahun 1841 oleh Auguste Cahours melalui [[dekarboksilasi]] barium anisat sambil memanaskan asam ''p''-anisat yang sebelumnya dibuatnya dari [[esensi|esens]] [[adas manis]] dengan [[barium oksida]]:<ref>Jaime Wisniak. [https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0187893X1372500X Auguste André Thomas Cahours]. ''Educación Química''. 2013-10-01. Vol. 24 (4). hlm. 451–460. doi:10.1016/S0187-893X(13)72500-X.</ref><ref>Crochard (París). [https://books.google.com/books?id=hChCAAAAcAAJ&pg=PA294 Annales de chimie et de physique]. Chez Crochard. 1841.</ref> | ||
Anisol dapat dibuat dengan sintesis eter Williamson dari natrium fenoksida dan dimetil sulfat atau [[klorometana|metil klorida]]: | Anisol dapat dibuat dengan sintesis eter Williamson dari natrium fenoksida dan dimetil sulfat atau [[klorometana|metil klorida]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anisol&oldid=29052344 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anisol&oldid=29052344 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> | ||
: | : | ||
==Penggunaan== | ==Penggunaan== | ||
Anisol adalah prekursor [[parfum]], [[feromon]] serangga, dan [[farmasetika]]. Misalnya, [[anetol]] sintetis dibuat dari anisol. | Anisol adalah prekursor [[parfum]], [[feromon]] serangga, dan [[farmasetika]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anisol&oldid=29052344 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Misalnya, [[anetol]] sintetis dibuat dari anisol. | ||
==Keamanan== | ==Keamanan== | ||
Anisole relatif tidak [[toksisitas|toksik]] dengan sebesar 3700 mg/kg pada tikus. Bahaya utamanya adalah mudah terbakar. | Anisole relatif tidak [[toksisitas|toksik]] dengan sebesar 3700 mg/kg pada tikus. Bahaya utamanya adalah mudah terbakar.<ref>[http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf MSDS]</ref> | ||
==Budaya populer== | ==Budaya populer== | ||
Dalam permainan papan ''[[Scrabble]]'', kata "anisole" adalah kata ke-39 yang paling mungkin (dari lebih dari 25.000 kemungkinan) untuk ''bingo''/"bonus", yaitu penggunaan ketujuh huruf di tangan sendiri secara bersamaan. | Dalam permainan papan ''[[Scrabble]]'', kata "anisole" adalah kata ke-39 yang paling mungkin (dari lebih dari 25.000 kemungkinan) untuk ''bingo''/"bonus", yaitu penggunaan ketujuh huruf di tangan sendiri secara bersamaan.<ref>[https://www.illumine8.com/blog/fun-with-analytics-probabilities-and-scrabble Fun with analytics: Probabilities and Scrabble]. ''www.illumine8.com''.</ref> | ||
== Lihat juga == | == Lihat juga == | ||
| Baris 39: | Baris 40: | ||
* [[Etil fenil eter]] | * [[Etil fenil eter]] | ||
* [[Fenol]] | * [[Fenol]] | ||
* [[2,4,6-Trikloroanisol]] | * [[2,4,6-Trikloroanisol]] | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* | * | ||
* [http://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-anisole.php Pherobase] pheromone database entry | * [http://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-anisole.php Pherobase] pheromone database entry | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Anisol&oldid=29052344 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29052344 (2026-03-19T13:04:40Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 30 Agustus 2026 04.00
Anisol atau metoksibenzena adalah senyawa organik dengan rumus kimia . Senyawa ini berupa cairan tak berwarna dengan aroma seperti biji adas manis, dan banyak turunannya ditemukan dalam wewangian alami dan buatan. Senyawa ini terutama dibuat secara sintetis dan merupakan prekursor untuk senyawa sintetis lainnya. Secara struktural, senyawa ini adalah eter () dengan gugus metil () dan fenil () yang terikat. Anisol adalah reagen standar yang memiliki nilai praktis dan pedagogis.[1]
Reaktivitas
Anisol mengalami reaksi substitusi elektrofilik aromatik dengan kecepatan lebih cepat daripada benzena, yang pada gilirannya bereaksi lebih cepat daripada nitrobenzena. Gugus metoksi merupakan gugus pengarah orto/para, yang berarti substitusi elektrofilik lebih disukai terjadi pada ketiga posisi ini. Peningkatan nukleofilisitas anisol dibandingkan benzena mencerminkan pengaruh gugus metoksi, yang membuat cincin lebih kaya elektron. Gugus metoksi sangat memengaruhi awan π cincin sebagai donor elektron mesomerik, lebih daripada sebagai gugus penarik elektron induktif meskipun oksigen memiliki elektronegativitas yang tinggi. Secara kuantitatif, konstanta Hammett untuk substitusi para anisol adalah –0,27.
Sebagai ilustrasi nukleofilisitasnya, anisol bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan
Tidak seperti kebanyakan asetofenona, tetapi mencerminkan pengaruh gugus metoksi, metoksiasetofenona mengalami asetilasi kedua. Banyak reaksi terkait telah ditunjukkan. Misalnya, fosfor pentasulfida () mengubah anisol menjadi reagen Lawesson, .[2]
Juga menunjukkan cincin yang kaya elektron, anisol mudah membentuk kompleks π dengan karbonil logam, misalnya .[3]
Ikatan eter sangat stabil, tetapi gugus metil dapat dihilangkan dengan asam kuat, seperti asam iodida atau boron triklorida:[4]
Reduksi Birch dari anisol menghasilkan 1-metoksikloheksa-1,4-diena.[5]
Sintesis
Anisol pertama kali disintesis pada tahun 1841 oleh Auguste Cahours melalui dekarboksilasi barium anisat sambil memanaskan asam p-anisat yang sebelumnya dibuatnya dari esens adas manis dengan barium oksida:[6][7]
Anisol dapat dibuat dengan sintesis eter Williamson dari natrium fenoksida dan dimetil sulfat atau metil klorida:[8][9]
Penggunaan
Anisol adalah prekursor parfum, feromon serangga, dan farmasetika.[10] Misalnya, anetol sintetis dibuat dari anisol.
Keamanan
Anisole relatif tidak toksik dengan sebesar 3700 mg/kg pada tikus. Bahaya utamanya adalah mudah terbakar.[11]
Budaya populer
Dalam permainan papan Scrabble, kata "anisole" adalah kata ke-39 yang paling mungkin (dari lebih dari 25.000 kemungkinan) untuk bingo/"bonus", yaitu penggunaan ketujuh huruf di tangan sendiri secara bersamaan.[12]
Lihat juga
Pranala luar
- Pherobase pheromone database entry
Referensi
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ I. Thomsen. Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiadiphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone. Organic Syntheses. 1984. Vol. 62. hlm. 158. doi:10.15227/orgsyn.062.0158.
- ↑ E. Peter Kündig. Synthesis of Transition Metal η 6 -Arene Complexes. Topics Organomet Chem. 2004. Vol. 7. hlm. 3–20. doi:10.1007/b94489. ISBN 978-3-540-01604-5.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ A. J. Birch and K. B. Chamberlain. Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,4-Cyclohexadien-1-one]Iron and Tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2-Methoxy-2,4-Cyclohexadien-1-yl]Iron(1+) Hexafluorophosphate(1−) from Anisole. Organic Syntheses. 1977. Vol. 57. hlm. 107. doi:10.15227/orgsyn.057.0107.
- ↑ Jaime Wisniak. Auguste André Thomas Cahours. Educación Química. 2013-10-01. Vol. 24 (4). hlm. 451–460. doi:10.1016/S0187-893X(13)72500-X.
- ↑ Crochard (París). Annales de chimie et de physique. Chez Crochard. 1841.
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
- ↑ MSDS
- ↑ Fun with analytics: Probabilities and Scrabble. www.illumine8.com.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29052344 (2026-03-19T13:04:40Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.