Lompat ke isi

Flavan-3-ol: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29421666; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 1: Baris 1:
'''Flavan-3-ol''' (kadang-kadang disebut '''flavanol''') adalah subkelompok [[flavonoid]]. Senyawa ini merupakan turunan dari [[flavan]], memiliki struktur yang beragam, dan mencakup senyawa seperti [[katekin]], [[epikatekin galat]], [[epigalokatekin galat]], [[proantosianidin]], [[teaflavin]], dan [[tearubigin]].
[[File:Flavan-3-ol.svg|thumb|right|280px|Struktur kimia flavan-3-ol]]


Senyawa ini terdapat dalam daun [[teh]], [[buah buni|beri]], [[apel]], [[biji kakao]], dan [[anggur]]; senyawa ini berperan dalam berbagai fungsi tumbuhan, termasuk pengaturan pertumbuhan sel, daya tarik serangga penyerbuk, dan pertahanan terhadap stres lingkungan.
'''Flavan-3-ol''' (kadang-kadang disebut '''flavanol''') adalah subkelompok [[flavonoid]].<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref> Senyawa ini merupakan turunan dari [[flavan]], memiliki struktur yang beragam, dan mencakup senyawa seperti [[katekin]], [[epikatekin galat]], [[epigalokatekin galat]], [[proantosianidin]], [[teaflavin]], dan [[tearubigin]].<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref>
 
Senyawa ini terdapat dalam daun [[teh]], [[buah buni|beri]], [[apel]], [[biji kakao]], dan [[anggur]]; senyawa ini berperan dalam berbagai fungsi tumbuhan, termasuk pengaturan pertumbuhan sel, daya tarik serangga penyerbuk, dan pertahanan terhadap stres lingkungan.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>


==Struktur kimia==
==Struktur kimia==
Flavanol ada baik sebagai monomer (katekin) maupun sebagai polimer (proantosianidin). Katekin molekul tunggal (monomer), atau isomer epikatekin (lihat diagram), menambahkan empat gugus hidroksil ke flavan-3-ol, membentuk blok penyusun polimer (proantosianidin) dan polimer tingkat tinggi (antosianidin).
Flavanol ada baik sebagai monomer (katekin) maupun sebagai polimer (proantosianidin). Katekin molekul tunggal (monomer), atau isomer epikatekin (lihat diagram), menambahkan empat gugus hidroksil ke flavan-3-ol, membentuk blok penyusun polimer (proantosianidin) dan polimer tingkat tinggi (antosianidin).<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>
 
Flavan-3-ol memiliki dua karbon kiral, artinya terdapat empat diastereoisomer untuk masing-masingnya. Senyawa ini dibedakan dari flavonoid kuning yang mengandung keton, seperti [[kuersetin]]. Monomer, dimer, dan trimer (oligomer) katekin tidak berwarna; sedangkan polimer tingkat tinggi, antosianidin, menunjukkan warna merah yang lebih pekat dan menjadi [[tanin]].


Katekin dan epikatekin adalah [[epimer]], dengan (–)-epikatekin dan (+)-katekin merupakan [[isomer]] optik flavanol yang paling umum ditemukan di alam. Katekin pertama kali diisolasi dari [[ekstrak]] tumbuhan [[kateku]], yang menjadi asal namanya.
Flavan-3-ol memiliki dua karbon kiral, artinya terdapat empat diastereoisomer untuk masing-masingnya. Senyawa ini dibedakan dari flavonoid kuning yang mengandung keton, seperti [[kuersetin]]. Monomer, dimer, dan trimer (oligomer) katekin tidak berwarna; sedangkan polimer tingkat tinggi, antosianidin, menunjukkan warna merah yang lebih pekat dan menjadi [[tanin]].<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>


Epigalokatekin dan galokatekin mengandung gugus [[hidroksil]] fenolik tambahan dibandingkan dengan epikatekin dan katekin.
Katekin dan epikatekin adalah [[epimer]], dengan (–)-epikatekin dan (+)-katekin merupakan [[isomer]] optik flavanol yang paling umum ditemukan di alam.<ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref> Katekin pertama kali diisolasi dari [[ekstrak]] tumbuhan [[kateku]], yang menjadi asal namanya.<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Catechin Catechin]. PubChem, US National Library of Medicine. 30 May 2026.</ref>


Katekin galat adalah [[ester (kimia)|ester]] [[asam galat]] dari katekin; contohnya adalah epigalokatekin galat, katekin yang paling melimpah dalam teh. Proantosianidin dan tearubigin juga termasuk dalam subkelas flavan-3-ol.
Epigalokatekin dan galokatekin mengandung gugus [[hidroksil]] fenolik tambahan dibandingkan dengan epikatekin dan katekin.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref>


Berbeda dengan banyak flavonoid lainnya, flavan-3-ol umumnya tidak ada sebagai [[glikosida]] dalam tumbuhan.
Katekin galat adalah [[ester (kimia)|ester]] [[asam galat]] dari katekin; contohnya adalah epigalokatekin galat, katekin yang paling melimpah dalam teh.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref> Proantosianidin dan tearubigin juga termasuk dalam subkelas flavan-3-ol.<ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>


Berbeda dengan banyak flavonoid lainnya, flavan-3-ol umumnya tidak ada sebagai [[glikosida]] dalam tumbuhan.<ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>


===Biosintesis (–)-epikatekin===
===Biosintesis (–)-epikatekin===
Flavonoid ini berasal dari [[fenilalanina]] dan malonil-koenzim A dalam reaksi yang dikatalisis oleh poliketida sintase. Perpanjangan rantai 4-hidroksisinamoil-KoA dengan tiga molekul [[malonil-KoA]] awalnya menghasilkan poliketida (gambar), yang dapat dilipat, memungkinkan terjadinya reaksi seperti Claisen, menghasilkan cincin [[aromatisitas|aromatik]]. Mikroskopi pencitraan masa hidup fluoresensi dapat digunakan untuk mendeteksi flavanol dalam sel tumbuhan.
Flavonoid ini berasal dari [[fenilalanina]] dan malonil-koenzim A dalam reaksi yang dikatalisis oleh poliketida sintase.<ref>[https://www.researchgate.net/publication/11937876_Flavonoid_Biosynthesis_A_Colorful_Model_for_Genetics_Biochemistry_Cell_Biology_and_Biotechnology Flavonoid biosynthesis. A colorful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology]. ''Plant Physiology''. June 2001. Vol. 126 (2). hlm. 485–493. doi:10.1104/pp.126.2.485.</ref> Perpanjangan rantai 4-hidroksisinamoil-KoA dengan tiga molekul [[malonil-KoA]] awalnya menghasilkan poliketida (gambar), yang dapat dilipat, memungkinkan terjadinya reaksi seperti Claisen, menghasilkan cincin [[aromatisitas|aromatik]].<ref>''Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach''. John Wiley & Sons. 2009. hlm. 168. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.</ref> Mikroskopi pencitraan masa hidup fluoresensi dapat digunakan untuk mendeteksi flavanol dalam sel tumbuhan.<ref>[https://zenodo.org/record/1038611 Two-photon excitation with pico-second fluorescence lifetime imaging to detect nuclear association of flavanols]. ''Analytica Chimica Acta''. March 2012. Vol. 719. hlm. 68–75. doi:10.1016/j.aca.2011.12.068.</ref>
 


:Gambaran skematis biosintesis flavan-3-ol (–)-epikatekin dari [[tirosina|tirosin]] (Tyr) atau fenilalanina (Phe) pada tumbuhan. Enzim ditunjukkan dengan warna biru, disingkat sebagai berikut:
:Gambaran skematis biosintesis flavan-3-ol (–)-epikatekin dari [[tirosina|tirosin]] (Tyr) atau fenilalanina (Phe) pada tumbuhan. Enzim ditunjukkan dengan warna biru, disingkat sebagai berikut:  
::
::


===Aglikon===
===Aglikon===
 
{| class="wikitable sortable"
|+ Flavan-3-ols
! class="unsortable" | Gambar
! Nama
! Rumus
! Oligomer
|-
|  || [[Katekin]], C, (+)-Katekin || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub> || [[Prosianidin]]
|-
|  || [[Epikatekin]], EC, (–)-Epikatekin (''cis'') || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub> || [[Prosianidin]]
|-
|  || [[Epigalokatekin]], EGC || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>7</sub> || [[Prodelfinidin]]
|-
|  || [[Epikatekin galat]], ECG || C<sub>22</sub>H<sub>18</sub>O<sub>10</sub> ||
|-
|  || [[Epigalokatekin galat]], EGCG,<br />(–)-Epigalokatekin galat || C<sub>22</sub>H<sub>18</sub>O<sub>11</sub> ||
|-
|  || [[Epiafzelekin]] || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub> ||
|-
|  || [[Fisetinidol]] || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub> ||
|-
|  || [[Guibourtinidol]] || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub> || [[Proguibourtinidin]]
|-
|  || [[Meskuitol]] || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub> ||
|-
|  || [[Robinetinidol]] || C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub> || [[Prorobinetinidin]]
|}


==Sumber makanan==
==Sumber makanan==
Flavan-3-ol banyak terdapat dalam teh yang berasal dari [[tanaman teh]] (''Camellia sinensis''), khususnya teh hijau. Selain teh, sumber utama dalam makanan manusia adalah cokelat, buah-buahan berbiji, dan beri serta produknya, seperti jus atau [[anggur merah]].<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>[http://phenol-explorer.eu/ Database on polyphenol content in foods, v3.6]. Phenol Explorer. 2016.</ref> Kandungannya dalam makanan sangat bervariasi dan dipengaruhi oleh berbagai faktor seperti [[kultivar]], [[pengolahan makanan|pengolahan]], dan persiapan.<ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref> Ekstrak teh dijual sebagai [[suplemen makanan]] yang diberi label sebagai katekin teh atau polifenol teh. Ekstrak teh hijau biasanya memiliki kadar katekin yang lebih tinggi, sedangkan ekstrak teh hitam memiliki kadar teaflavin dan tearubigin yang tinggi.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref>


 
Meskipun biji [[kakao]] (''Theobroma cacao'') mengandung flavan-3-ol, senyawa ini rentan terhadap degradasi panas selama pemrosesan, sehingga kandungan flavanol dalam produk kakao seperti cokelat relatif rendah.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods''. ''The Journal of Nutrition''. August 2000. Vol. 130 (8 Suppl). hlm. 2086S–2092S. doi:10.1093/jn/130.8.2086S.</ref><ref>''Impact of fermentation, drying, roasting, and Dutch processing on epicatechin and catechin content of cacao beans and cocoa ingredients''. ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. October 2010. Vol. 58 (19). hlm. 10518–10527. doi:10.1021/jf102391q.</ref> Bioavailabilitas dapat dipengaruhi oleh interaksi nutrisi-nutrisi dengan makanan yang mengandung polifenol oksidase.<ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>
Flavan-3-ol banyak terdapat dalam teh yang berasal dari [[tanaman teh]] (''Camellia sinensis''), khususnya teh hijau. Selain teh, sumber utama dalam makanan manusia adalah cokelat, buah-buahan berbiji, dan beri serta produknya, seperti jus atau [[anggur merah]]. Kandungannya dalam makanan sangat bervariasi dan dipengaruhi oleh berbagai faktor seperti [[kultivar]], [[pengolahan makanan|pengolahan]], dan persiapan. Ekstrak teh dijual sebagai [[suplemen makanan]] yang diberi label sebagai katekin teh atau polifenol teh. Ekstrak teh hijau biasanya memiliki kadar katekin yang lebih tinggi, sedangkan ekstrak teh hitam memiliki kadar teaflavin dan tearubigin yang tinggi.
 
Meskipun biji [[kakao]] (''Theobroma cacao'') mengandung flavan-3-ol, senyawa ini rentan terhadap degradasi panas selama pemrosesan, sehingga kandungan flavanol dalam produk kakao seperti cokelat relatif rendah. Bioavailabilitas dapat dipengaruhi oleh interaksi nutrisi-nutrisi dengan makanan yang mengandung polifenol oksidase.


==Bioavailabilitas dan metabolisme==
==Bioavailabilitas dan metabolisme==
[[Bioavailabilitas]] flavan-3-ol bergantung pada [[gizi manusia|matriks makanan]], jenis senyawa, dan konfigurasi [[stereokimia]]nya. Meskipun flavan-3-ol monomerik mudah diserap, bentuk oligomerik tidak diserap.  Sebagian besar data metabolisme flavan-3-ol pada manusia tersedia untuk senyawa monomerik, terutama epikatekin. Senyawa-senyawa ini diserap dan dimetabolisme setelah masuk ke [[usus halus]], terutama melalui ''O''-metilasi dan glukuronidasi, dan kemudian di[[metabolisme]] lebih lanjut oleh [[hati]]. Mikrobioma usus besar juga berperan dalam metabolisme flavan-3-ol, yang di[[katabolisme]] menjadi senyawa yang lebih kecil.
[[Bioavailabilitas]] flavan-3-ol bergantung pada [[gizi manusia|matriks makanan]], jenis senyawa, dan konfigurasi [[stereokimia]]nya.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref> Meskipun flavan-3-ol monomerik mudah diserap, bentuk oligomerik tidak diserap.<ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref> Sebagian besar data metabolisme flavan-3-ol pada manusia tersedia untuk senyawa monomerik, terutama epikatekin. Senyawa-senyawa ini diserap dan dimetabolisme setelah masuk ke [[usus halus]],<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref> terutama melalui ''O''-metilasi dan glukuronidasi,<ref>''Epicatechin and catechin are ''O''-methylated and glucuronidated in the small intestine''. ''Biochemical and Biophysical Research Communications''. October 2000. Vol. 277 (2). hlm. 507–512. doi:10.1006/bbrc.2000.3701.</ref> dan kemudian di[[metabolisme]] lebih lanjut oleh [[hati]]. Mikrobioma usus besar juga berperan dalam metabolisme flavan-3-ol, yang di[[katabolisme]] menjadi senyawa yang lebih kecil.<ref>[https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids Flavonoids]. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.</ref><ref>''Polyphenols: food sources and bioavailability''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.</ref>


==Kemungkinan efek samping==
==Kemungkinan efek samping==
Karena katekin, khususnya epigalokatekin galat, dalam ekstrak teh hijau dapat bersifat [[hepatotoksisitas|hepatotoksik]], ''Health Canada'' dan [[Otoritas Keamanan Makanan Eropa|EFSA]] telah menyarankan untuk berhati-hati, merekomendasikan asupan dari suplemen tidak boleh melebihi 800 miligram (mg) per hari.
Karena katekin, khususnya epigalokatekin galat, dalam ekstrak teh hijau dapat bersifat [[hepatotoksisitas|hepatotoksik]], ''Health Canada'' dan [[Otoritas Keamanan Makanan Eropa|EFSA]] telah menyarankan untuk berhati-hati,<ref>Health Canada. [https://www.canada.ca/en/health-canada/services/drugs-health-products/medeffect-canada/safety-reviews/green-tea-extract-containing-natural-health-products-assessing-potential-risk-liver-injury.html Summary Safety Review – Green tea extract-containing natural health products – Assessing the potential risk of liver injury (hepatotoxicity)]. Health Canada, Government of Canada. 12 December 2017.</ref> merekomendasikan asupan dari suplemen tidak boleh melebihi 800 miligram (mg) per hari.<ref>''Scientific opinion on the safety of green tea catechins''. ''EFSA Journal''. April 2018. Vol. 16 (4). hlm. e05239. doi:10.2903/j.efsa.2018.5239.</ref>


==Penelitian==
==Penelitian==
Penelitian telah menunjukkan bahwa flavan-3-ol dapat memengaruhi fungsi pembuluh darah, [[tekanan darah]], dan lipid darah, dengan hanya efek kecil yang ditunjukkan, hingga tahun 2019.<ref>''Effect of cocoa on blood pressure''. ''The Cochrane Database of Systematic Reviews''. April 2017. Vol. 4 (5). doi:10.1002/14651858.CD008893.pub3.</ref><ref>''Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies''. ''The American Journal of Clinical Nutrition''. November 2019. Vol. 110 (5). hlm. 1067–1078. doi:10.1093/ajcn/nqz178.</ref>


Penelitian telah menunjukkan bahwa flavan-3-ol dapat memengaruhi fungsi pembuluh darah, [[tekanan darah]], dan lipid darah, dengan hanya efek kecil yang ditunjukkan, hingga tahun 2019.
Hingga tahun 2022, bukti berbasis makanan menunjukkan bahwa asupan 400–600 mg flavan-3-ol per hari – hingga dua kali lipat asupan flavanol normal dalam makanan orang dewasa Eropa – dapat memberikan efek positif kecil pada [[biomarker]] kardiovaskular.<ref>Kristi M Crowe-White. ''Flavan-3-ols and cardiometabolic health: First ever dietary bioactive guideline''. ''Advances in Nutrition''. 3 October 2022. Vol. 13 (6). hlm. 2070–2083. doi:10.1093/advances/nmac105.</ref>
 
Hingga tahun 2022, bukti berbasis makanan menunjukkan bahwa asupan 400–600 mg flavan-3-ol per hari – hingga dua kali lipat asupan flavanol normal dalam makanan orang dewasa Eropa – dapat memberikan efek positif kecil pada [[biomarker]] kardiovaskular.


==Regulasi==
==Regulasi==
Pada tahun 2015, [[Komisi Eropa]] menyetujui klaim kesehatan untuk flavanol kakao, yang menyatakan bahwa asupan 200 mg per hari "dapat berkontribusi pada pemeliharaan elastisitas pembuluh darah dan aliran darah normal".
Pada tahun 2015, [[Komisi Eropa]] menyetujui klaim kesehatan untuk flavanol kakao, yang menyatakan bahwa asupan 200 mg per hari "dapat berkontribusi pada pemeliharaan elastisitas pembuluh darah dan aliran darah normal".<ref>[https://ec.europa.eu/food/safety/labelling_nutrition/claims/register/public/?event=search Article 13(5): Cocoa flavanols; Search filters: Claim status - authorised; search - flavanols]. European Commission, EU Register. 31 March 2015.</ref><ref>[https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.2903/j.efsa.2014.3654 Scientific Opinion on the modification of the authorisation of a health claim related to cocoa flavanols and maintenance of normal endothelium-dependent vasodilation pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/20061 following a request in accordance with Article 19 of Regulation (EC) No 1924/2006]. ''EFSA Journal''. 2014. Vol. 12 (5). doi:10.2903/j.efsa.2014.3654.</ref>


Pada tahun 2023, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) menilai klaim kesehatan untuk mengonsumsi 200 mg flavanol bubuk kakao per hari, dengan menyatakan dalam surat diskresi penegakan hukum bahwa "terdapat bukti ilmiah yang sangat terbatas dan kredibel untuk klaim kesehatan yang memenuhi syarat untuk flavanol kakao dalam bubuk kakao flavanol tinggi dan pengurangan risiko penyakit kardiovaskular". Alasan penilaian ini termasuk sedikitnya jumlah studi yang kredibel, metodologi yang dipertanyakan, jumlah subjek yang tidak memadai, durasi studi yang singkat, dan replikasi yang buruk serta inkonsistensi hasil.
Pada tahun 2023, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) menilai klaim kesehatan untuk mengonsumsi 200 mg flavanol bubuk kakao per hari, dengan menyatakan dalam surat diskresi penegakan hukum bahwa "terdapat bukti ilmiah yang sangat terbatas dan kredibel untuk klaim kesehatan yang memenuhi syarat untuk flavanol kakao dalam bubuk kakao flavanol tinggi dan pengurangan risiko penyakit kardiovaskular".<ref>[https://www.fda.gov/food/hfp-constituent-updates/fda-announces-qualified-health-claim-cocoa-flavanols-high-flavanol-cocoa-powder-and-reduced-risk FDA Announces Qualified Health Claim for Cocoa Flavanols in High Flavanol Cocoa Powder and Reduced Risk of Cardiovascular Disease: Constituent Update]. US Food and Drug Administration. 3 February 2023.</ref> Alasan penilaian ini termasuk sedikitnya jumlah studi yang kredibel, metodologi yang dipertanyakan, jumlah subjek yang tidak memadai, durasi studi yang singkat, dan replikasi yang buruk serta inkonsistensi hasil.<ref>CS Kavanaugh. [https://www.fda.gov/media/165090/download?attachment FDA Letter of Enforcement Discretion on a Petition for a Qualified Health Claim for Cocoa Flavanols and Reduced Risk of Cardiovascular Disease (Docket No. FDA-2019-Q-0806)]. Office of Nutrition Food Labeling, Center for Food Safety and Applied Nutrition, US Food and Drug Administration. 1 February 2023.</ref>


Surat diskresi penegakan hukum lebih lanjut menyatakan bahwa bukti "tidak mendukung penetapan asupan harian 200 mg flavanol kakao atau tingkat rekomendasi asupan makanan harian lainnya untuk populasi umum AS."
Surat diskresi penegakan hukum lebih lanjut menyatakan bahwa bukti "tidak mendukung penetapan asupan harian 200 mg flavanol kakao atau tingkat rekomendasi asupan makanan harian lainnya untuk populasi umum AS."<ref>CS Kavanaugh. [https://www.fda.gov/media/165090/download?attachment FDA Letter of Enforcement Discretion on a Petition for a Qualified Health Claim for Cocoa Flavanols and Reduced Risk of Cardiovascular Disease (Docket No. FDA-2019-Q-0806)]. Office of Nutrition Food Labeling, Center for Food Safety and Applied Nutrition, US Food and Drug Administration. 1 February 2023.</ref>


==Galeri==
==Galeri==
== Referensi ==
== Pranala luar ==
== Pranala luar ==
*
*


== Referensi ==
<references />


== Sumber dan atribusi ==


== Sumber dan atribusi ==
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Flavan-3-ol&oldid=29421666 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29421666 (2026-07-05T09:30:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Flavan-3-ol&oldid=29421666 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29421666 (2026-07-05T09:30:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 18.13

Struktur kimia flavan-3-ol

Flavan-3-ol (kadang-kadang disebut flavanol) adalah subkelompok flavonoid.[1] Senyawa ini merupakan turunan dari flavan, memiliki struktur yang beragam, dan mencakup senyawa seperti katekin, epikatekin galat, epigalokatekin galat, proantosianidin, teaflavin, dan tearubigin.[2]

Senyawa ini terdapat dalam daun teh, beri, apel, biji kakao, dan anggur; senyawa ini berperan dalam berbagai fungsi tumbuhan, termasuk pengaturan pertumbuhan sel, daya tarik serangga penyerbuk, dan pertahanan terhadap stres lingkungan.[3][4]

Struktur kimia

Flavanol ada baik sebagai monomer (katekin) maupun sebagai polimer (proantosianidin). Katekin molekul tunggal (monomer), atau isomer epikatekin (lihat diagram), menambahkan empat gugus hidroksil ke flavan-3-ol, membentuk blok penyusun polimer (proantosianidin) dan polimer tingkat tinggi (antosianidin).[5][6]

Flavan-3-ol memiliki dua karbon kiral, artinya terdapat empat diastereoisomer untuk masing-masingnya. Senyawa ini dibedakan dari flavonoid kuning yang mengandung keton, seperti kuersetin. Monomer, dimer, dan trimer (oligomer) katekin tidak berwarna; sedangkan polimer tingkat tinggi, antosianidin, menunjukkan warna merah yang lebih pekat dan menjadi tanin.[7][8]

Katekin dan epikatekin adalah epimer, dengan (–)-epikatekin dan (+)-katekin merupakan isomer optik flavanol yang paling umum ditemukan di alam.[9] Katekin pertama kali diisolasi dari ekstrak tumbuhan kateku, yang menjadi asal namanya.[10]

Epigalokatekin dan galokatekin mengandung gugus hidroksil fenolik tambahan dibandingkan dengan epikatekin dan katekin.[11]

Katekin galat adalah ester asam galat dari katekin; contohnya adalah epigalokatekin galat, katekin yang paling melimpah dalam teh.[12][13] Proantosianidin dan tearubigin juga termasuk dalam subkelas flavan-3-ol.[14]

Berbeda dengan banyak flavonoid lainnya, flavan-3-ol umumnya tidak ada sebagai glikosida dalam tumbuhan.[15]

Biosintesis (–)-epikatekin

Flavonoid ini berasal dari fenilalanina dan malonil-koenzim A dalam reaksi yang dikatalisis oleh poliketida sintase.[16] Perpanjangan rantai 4-hidroksisinamoil-KoA dengan tiga molekul malonil-KoA awalnya menghasilkan poliketida (gambar), yang dapat dilipat, memungkinkan terjadinya reaksi seperti Claisen, menghasilkan cincin aromatik.[17] Mikroskopi pencitraan masa hidup fluoresensi dapat digunakan untuk mendeteksi flavanol dalam sel tumbuhan.[18]

Gambaran skematis biosintesis flavan-3-ol (–)-epikatekin dari tirosin (Tyr) atau fenilalanina (Phe) pada tumbuhan. Enzim ditunjukkan dengan warna biru, disingkat sebagai berikut:

Aglikon

Flavan-3-ols
Gambar Nama Rumus Oligomer
Katekin, C, (+)-Katekin C15H14O6 Prosianidin
Epikatekin, EC, (–)-Epikatekin (cis) C15H14O6 Prosianidin
Epigalokatekin, EGC C15H14O7 Prodelfinidin
Epikatekin galat, ECG C22H18O10
Epigalokatekin galat, EGCG,
(–)-Epigalokatekin galat		 C22H18O11
Epiafzelekin C15H14O5
Fisetinidol C15H14O5
Guibourtinidol C15H14O4 Proguibourtinidin
Meskuitol C15H14O6
Robinetinidol C15H14O6 Prorobinetinidin

Sumber makanan

Flavan-3-ol banyak terdapat dalam teh yang berasal dari tanaman teh (Camellia sinensis), khususnya teh hijau. Selain teh, sumber utama dalam makanan manusia adalah cokelat, buah-buahan berbiji, dan beri serta produknya, seperti jus atau anggur merah.[19][20] Kandungannya dalam makanan sangat bervariasi dan dipengaruhi oleh berbagai faktor seperti kultivar, pengolahan, dan persiapan.[21] Ekstrak teh dijual sebagai suplemen makanan yang diberi label sebagai katekin teh atau polifenol teh. Ekstrak teh hijau biasanya memiliki kadar katekin yang lebih tinggi, sedangkan ekstrak teh hitam memiliki kadar teaflavin dan tearubigin yang tinggi.[22]

Meskipun biji kakao (Theobroma cacao) mengandung flavan-3-ol, senyawa ini rentan terhadap degradasi panas selama pemrosesan, sehingga kandungan flavanol dalam produk kakao seperti cokelat relatif rendah.[23][24][25] Bioavailabilitas dapat dipengaruhi oleh interaksi nutrisi-nutrisi dengan makanan yang mengandung polifenol oksidase.[26]

Bioavailabilitas dan metabolisme

Bioavailabilitas flavan-3-ol bergantung pada matriks makanan, jenis senyawa, dan konfigurasi stereokimianya.[27][28] Meskipun flavan-3-ol monomerik mudah diserap, bentuk oligomerik tidak diserap.[29] Sebagian besar data metabolisme flavan-3-ol pada manusia tersedia untuk senyawa monomerik, terutama epikatekin. Senyawa-senyawa ini diserap dan dimetabolisme setelah masuk ke usus halus,[30][31] terutama melalui O-metilasi dan glukuronidasi,[32] dan kemudian dimetabolisme lebih lanjut oleh hati. Mikrobioma usus besar juga berperan dalam metabolisme flavan-3-ol, yang dikatabolisme menjadi senyawa yang lebih kecil.[33][34]

Kemungkinan efek samping

Karena katekin, khususnya epigalokatekin galat, dalam ekstrak teh hijau dapat bersifat hepatotoksik, Health Canada dan EFSA telah menyarankan untuk berhati-hati,[35] merekomendasikan asupan dari suplemen tidak boleh melebihi 800 miligram (mg) per hari.[36]

Penelitian

Penelitian telah menunjukkan bahwa flavan-3-ol dapat memengaruhi fungsi pembuluh darah, tekanan darah, dan lipid darah, dengan hanya efek kecil yang ditunjukkan, hingga tahun 2019.[37][38]

Hingga tahun 2022, bukti berbasis makanan menunjukkan bahwa asupan 400–600 mg flavan-3-ol per hari – hingga dua kali lipat asupan flavanol normal dalam makanan orang dewasa Eropa – dapat memberikan efek positif kecil pada biomarker kardiovaskular.[39]

Regulasi

Pada tahun 2015, Komisi Eropa menyetujui klaim kesehatan untuk flavanol kakao, yang menyatakan bahwa asupan 200 mg per hari "dapat berkontribusi pada pemeliharaan elastisitas pembuluh darah dan aliran darah normal".[40][41]

Pada tahun 2023, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menilai klaim kesehatan untuk mengonsumsi 200 mg flavanol bubuk kakao per hari, dengan menyatakan dalam surat diskresi penegakan hukum bahwa "terdapat bukti ilmiah yang sangat terbatas dan kredibel untuk klaim kesehatan yang memenuhi syarat untuk flavanol kakao dalam bubuk kakao flavanol tinggi dan pengurangan risiko penyakit kardiovaskular".[42] Alasan penilaian ini termasuk sedikitnya jumlah studi yang kredibel, metodologi yang dipertanyakan, jumlah subjek yang tidak memadai, durasi studi yang singkat, dan replikasi yang buruk serta inkonsistensi hasil.[43]

Surat diskresi penegakan hukum lebih lanjut menyatakan bahwa bukti "tidak mendukung penetapan asupan harian 200 mg flavanol kakao atau tingkat rekomendasi asupan makanan harian lainnya untuk populasi umum AS."[44]

Galeri

Pranala luar

Referensi

  1. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  2. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  3. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  4. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  5. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  6. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  7. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  8. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  9. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  10. ↑ Catechin. PubChem, US National Library of Medicine. 30 May 2026.
  11. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  12. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  13. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  14. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  15. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  16. ↑ Flavonoid biosynthesis. A colorful model for genetics, biochemistry, cell biology, and biotechnology. Plant Physiology. June 2001. Vol. 126 (2). hlm. 485–493. doi:10.1104/pp.126.2.485.
  17. ↑ Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley & Sons. 2009. hlm. 168. doi:10.1002/9780470742761. ISBN 9780470742761.
  18. ↑ Two-photon excitation with pico-second fluorescence lifetime imaging to detect nuclear association of flavanols. Analytica Chimica Acta. March 2012. Vol. 719. hlm. 68–75. doi:10.1016/j.aca.2011.12.068.
  19. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  20. ↑ Database on polyphenol content in foods, v3.6. Phenol Explorer. 2016.
  21. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  22. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  23. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  24. ↑ Procyanidin content and variation in some commonly consumed foods. The Journal of Nutrition. August 2000. Vol. 130 (8 Suppl). hlm. 2086S–2092S. doi:10.1093/jn/130.8.2086S.
  25. ↑ Impact of fermentation, drying, roasting, and Dutch processing on epicatechin and catechin content of cacao beans and cocoa ingredients. Journal of Agricultural and Food Chemistry. October 2010. Vol. 58 (19). hlm. 10518–10527. doi:10.1021/jf102391q.
  26. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  27. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  28. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  29. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  30. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  31. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  32. ↑ Epicatechin and catechin are O-methylated and glucuronidated in the small intestine. Biochemical and Biophysical Research Communications. October 2000. Vol. 277 (2). hlm. 507–512. doi:10.1006/bbrc.2000.3701.
  33. ↑ Flavonoids. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2026.
  34. ↑ Polyphenols: food sources and bioavailability. The American Journal of Clinical Nutrition. May 2004. Vol. 79 (5). hlm. 727–747. doi:10.1093/ajcn/79.5.727.
  35. ↑ Health Canada. Summary Safety Review – Green tea extract-containing natural health products – Assessing the potential risk of liver injury (hepatotoxicity). Health Canada, Government of Canada. 12 December 2017.
  36. ↑ Scientific opinion on the safety of green tea catechins. EFSA Journal. April 2018. Vol. 16 (4). hlm. e05239. doi:10.2903/j.efsa.2018.5239.
  37. ↑ Effect of cocoa on blood pressure. The Cochrane Database of Systematic Reviews. April 2017. Vol. 4 (5). doi:10.1002/14651858.CD008893.pub3.
  38. ↑ Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies. The American Journal of Clinical Nutrition. November 2019. Vol. 110 (5). hlm. 1067–1078. doi:10.1093/ajcn/nqz178.
  39. ↑ Kristi M Crowe-White. Flavan-3-ols and cardiometabolic health: First ever dietary bioactive guideline. Advances in Nutrition. 3 October 2022. Vol. 13 (6). hlm. 2070–2083. doi:10.1093/advances/nmac105.
  40. ↑ Article 13(5): Cocoa flavanols; Search filters: Claim status - authorised; search - flavanols. European Commission, EU Register. 31 March 2015.
  41. ↑ Scientific Opinion on the modification of the authorisation of a health claim related to cocoa flavanols and maintenance of normal endothelium-dependent vasodilation pursuant to Article 13(5) of Regulation (EC) No 1924/20061 following a request in accordance with Article 19 of Regulation (EC) No 1924/2006. EFSA Journal. 2014. Vol. 12 (5). doi:10.2903/j.efsa.2014.3654.
  42. ↑ FDA Announces Qualified Health Claim for Cocoa Flavanols in High Flavanol Cocoa Powder and Reduced Risk of Cardiovascular Disease: Constituent Update. US Food and Drug Administration. 3 February 2023.
  43. ↑ CS Kavanaugh. FDA Letter of Enforcement Discretion on a Petition for a Qualified Health Claim for Cocoa Flavanols and Reduced Risk of Cardiovascular Disease (Docket No. FDA-2019-Q-0806). Office of Nutrition Food Labeling, Center for Food Safety and Applied Nutrition, US Food and Drug Administration. 1 February 2023.
  44. ↑ CS Kavanaugh. FDA Letter of Enforcement Discretion on a Petition for a Qualified Health Claim for Cocoa Flavanols and Reduced Risk of Cardiovascular Disease (Docket No. FDA-2019-Q-0806). Office of Nutrition Food Labeling, Center for Food Safety and Applied Nutrition, US Food and Drug Administration. 1 February 2023.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29421666 (2026-07-05T09:30:14Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Flavan-3-ol&oldid=27608"