Lompat ke isi

Karbonilasi: Perbedaan antara revisi

Ensiklopedia Pengetahuan Universitas Islam Sultan Agung

Maintenance script (bicara | kontrib)

37.956 suntingan
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29440536; atribusi sumber disertakan.
 
Maintenance script (bicara | kontrib)
37.956 suntingan
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi
 
Baris 2: Baris 2:


== Kimia organik ==
== Kimia organik ==
Beberapa bahan kimia organik yang bermanfaat secara industri disiapkan oleh karbonilasi, melalui reaksi yang sangat selektif. Karbonilasi menghasilkan [[karbonil]] organik, yaitu, senyawa yang mengandung [[gugus fungsional]] C=O seperti [[aldehida]], [[asam karboksilat]], dan [[ester]]. Karbonilasi adalah basis dari dua jenis reaksi utama, ''hidroformilasi'' dan ''Kimia Reppe''.
Beberapa bahan kimia organik yang bermanfaat secara industri disiapkan oleh karbonilasi, melalui reaksi yang sangat selektif. Karbonilasi menghasilkan [[karbonil]] organik, yaitu, senyawa yang mengandung [[gugus fungsional]] C=O seperti [[aldehida]], [[asam karboksilat]], dan [[ester]].<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonilasi&oldid=29440536 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref><ref>Arpe, .J. ''Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte''. Wiley-VCH-Verlag. 2007. ISBN 3-527-31540-3.</ref> Karbonilasi adalah basis dari dua jenis reaksi utama, ''hidroformilasi'' dan ''Kimia Reppe''.


=== Hidroformilasi ===
=== Hidroformilasi ===
Baris 12: Baris 12:


=== Dekarbonilasi ===
=== Dekarbonilasi ===
Banyak karbonil organik mengalami [[dekarbonilasi]]. Transformasinya yang umum melibatkan konversi aldehida menjadi alkana, biasanya dikatalisis oleh kompleks logam:
Banyak karbonil organik mengalami [[dekarbonilasi]]. Transformasinya yang umum melibatkan konversi aldehida menjadi alkana, biasanya dikatalisis oleh kompleks logam:<ref>Hartwig, J. F. [https://archive.org/details/organotransition0000hart Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis]. University Science Books. 2010.</ref>
:RCHO → RH + CO
:RCHO → RH + CO


=== Kimia Reppe ===
=== Kimia Reppe ===
 
Kimia Reppe, dinamai dari [[Walter Reppe]], memerlukan penambahan karbon monoksida dan donor hidrogen asam ke substrat organik. Aplikasi skala besar dari jenis karbonilasi ini adalah [[proses asam asetat Monsanto|proses Monsanto]] dan [[proses Cativa|Cativa]], yang mengubah [[metanol]] menjadi [[asam asetat]]. [[Anhidrida asetat]] disiapkan oleh karbonilasi [[metil asetat]] terkait.<ref>Zoeller, J. R. ''Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process''. ''Catalysis Today''. 1992. Vol. 13. hlm. 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.</ref> Dalam hidrokarboksilasi dan hidroesterifikasi terkait, alkena dan [[alkuna]] adalah substrat. Metode ini digunakan dalam industri untuk menghasilkan [[asam propionat]] dari etilena:
Kimia Reppe, dinamai dari [[Walter Reppe]], memerlukan penambahan karbon monoksida dan donor hidrogen asam ke substrat organik. Aplikasi skala besar dari jenis karbonilasi ini adalah [[proses asam asetat Monsanto|proses Monsanto]] dan [[proses Cativa|Cativa]], yang mengubah [[metanol]] menjadi [[asam asetat]]. [[Anhidrida asetat]] disiapkan oleh karbonilasi [[metil asetat]] terkait. Dalam hidrokarboksilasi dan hidroesterifikasi terkait, alkena dan [[alkuna]] adalah substrat. Metode ini digunakan dalam industri untuk menghasilkan [[asam propionat]] dari etilena:
:RCH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H
:RCH=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → RCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H


Reaksi-reaksi ini memerlukan katalis logam, yang mengikat dan mengaktifkan CO. Dalam sintesis industri [[ibuprofen]], alkohol [[benzil]]ik diubah menjadi [[asam karboksilat]] yang sesuai melalui karbonilasi yang dikatalisasi [[Paladium|Pd]]:
Reaksi-reaksi ini memerlukan katalis logam, yang mengikat dan mengaktifkan CO.<ref>Matthias Beller. ''Progress in hydroformylation and carbonylation''. ''Journal of Molecular Catalysis A''. 1995. Vol. 104. hlm. 17–85. doi:10.1016/1381-1169(95)00130-1.</ref> Dalam sintesis industri [[ibuprofen]], alkohol [[benzil]]ik diubah menjadi [[asam karboksilat]] yang sesuai melalui karbonilasi yang dikatalisasi [[Paladium|Pd]]:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonilasi&oldid=29440536 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
:ArCH(CH<sub>3</sub>)OH + CO → ArCH(CH<sub>3</sub>)CO<sub>2</sub>H
:ArCH(CH<sub>3</sub>)OH + CO → ArCH(CH<sub>3</sub>)CO<sub>2</sub>H


[[Asam akrilat]] pernah dipersiapkan oleh hidrokarboksilasi asetilena (teknologi modern bergantung pada oksidasi [[propena]]). Hidrokarboksilasi alkena adalah contoh yang menonjol dari kimia Reppe. Dalam industri, asam propanoat terutama dihasilkan oleh hidrokarboksilasi [[etilena]] menggunakan [[nikel karbonil]] sebagai katalis:
[[Asam akrilat]] pernah dipersiapkan oleh hidrokarboksilasi asetilena (teknologi modern bergantung pada oksidasi [[propena]]). Hidrokarboksilasi alkena adalah contoh yang menonjol dari kimia Reppe. Dalam industri, asam propanoat terutama dihasilkan oleh hidrokarboksilasi [[etilena]] menggunakan [[nikel karbonil]] sebagai katalis:<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonilasi&oldid=29440536 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref>
:H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H
:H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H


[[Hidroesterifikasi]] seperti hidrokarboksilasi, tetapi menggunakan alkohol dan bukan air. Reaksi ini digunakan untuk produksi [[metil propionat]]:
[[Hidroesterifikasi]] seperti hidrokarboksilasi, tetapi menggunakan alkohol dan bukan air.<ref>El Ali, B.; Alper, H. "Hydrocarboxylation and hydroesterification reactions catalyzed by transition metal complexes" dalam ''Transition Metals for Organic Synthesis'', edisi ke-2; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH:Weinheim, 2004.</ref> Reaksi ini digunakan untuk produksi [[metil propionat]]:
:C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + CO + MeOH → MeO<sub>2</sub>CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
:C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + CO + MeOH → MeO<sub>2</sub>CCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>


=== Reaksi lain ===
=== Reaksi lain ===
[[Reaksi Koch]] adalah kasus khusus reaksi hidrokarboksilasi yang tidak bergantung pada katalis logam. Sebaliknya, proses ini dikatalisis oleh [[Asam|asam kuat]] seperti [[asam sulfat]] atau kombinasi [[asam fosfat]] dan [[boron trifluorida]]. Reaksi kurang berlaku untuk alkena sederhana. Sintesis [[asam glikolat]] industri dicapai dengan cara ini:
[[Reaksi Koch]] adalah kasus khusus reaksi hidrokarboksilasi yang tidak bergantung pada katalis logam. Sebaliknya, proses ini dikatalisis oleh [[Asam|asam kuat]] seperti [[asam sulfat]] atau kombinasi [[asam fosfat]] dan [[boron trifluorida]]. Reaksi kurang berlaku untuk alkena sederhana. Sintesis [[asam glikolat]] industri dicapai dengan cara ini:<ref>Karlheinz Miltenberger. ''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Wiley-VCH. 2003.</ref>


:CH<sub>2</sub>O + CO + H<sub>2</sub>O → HOCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H
:CH<sub>2</sub>O + CO + H<sub>2</sub>O → HOCH<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H
Baris 37: Baris 36:
:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCO<sub>2</sub>H
:(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O + CO → (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>CCO<sub>2</sub>H


Tidak terkait dengan reaksi Koch, [[dimetil karbonat]] dan [[dimetil oksalat]] juga diproduksi dalam industri dari karbon monoksida. Reaksi-reaksi ini membutuhkan oksidan:
Tidak terkait dengan reaksi Koch, [[dimetil karbonat]] dan [[dimetil oksalat]] juga diproduksi dalam industri dari karbon monoksida.<ref>[https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonilasi&oldid=29440536 sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia]</ref> Reaksi-reaksi ini membutuhkan oksidan:
:2 CH<sub>3</sub>OH + 1/2 O<sub>2</sub> + CO → (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>O
:2 CH<sub>3</sub>OH + 1/2 O<sub>2</sub> + CO → (CH<sub>3</sub>O)<sub>2</sub>CO + H<sub>2</sub>O


Alkil, benzil, vinil, aril, dan alil halida juga dapat dikarbonilasi dengan keberadaan karbon monoksida dan katalis yang cocok seperti bubuk [[mangan]], [[besi]], atau [[nikel]].
Alkil, benzil, vinil, aril, dan alil halida juga dapat dikarbonilasi dengan keberadaan karbon monoksida dan katalis yang cocok seperti bubuk [[mangan]], [[besi]], atau [[nikel]].<ref>Riemenschneider, Wilhelm. [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a09_565.pub2/otherversions Esters, Organic]. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. 2000. hlm. 10. doi:10.1002/14356007.a09_565.</ref>


== Karbonilasi dalam kimia anorganik ==
== Karbonilasi dalam kimia anorganik ==
 
[[Karbonil logam]], senyawa dengan rumus M(CO)<sub>x</sub>L<sub>y</sub> (M = logam; L = [[ligan]] lain) dipersiapkan oleh karbonilasi logam transisi. Serbuk besi dan nikel bereaksi langsung dengan CO untuk menghasilkan Fe(CO)<sub>5</sub> dan Ni(CO)<sub>4</sub>, masing-masing. Sebagian besar logam lain membentuk karbonil secara langsung, seperti dari oksida atau halida. Karbonil logam banyak digunakan sebagai katalis dalam proses hidroformilasi dan Reppe yang dibahas di atas.<ref>Elschenbroich, C. ''Organometallics''. Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2.</ref> Senyawa anorganik yang mengandung ligan CO juga bisa mengalami dekarbonilasi, sering melalui [[reaksi fotokimia]].
 
[[Karbonil logam]], senyawa dengan rumus M(CO)<sub>x</sub>L<sub>y</sub> (M = logam; L = [[ligan]] lain) dipersiapkan oleh karbonilasi logam transisi. Serbuk besi dan nikel bereaksi langsung dengan CO untuk menghasilkan Fe(CO)<sub>5</sub> dan Ni(CO)<sub>4</sub>, masing-masing. Sebagian besar logam lain membentuk karbonil secara langsung, seperti dari oksida atau halida. Karbonil logam banyak digunakan sebagai katalis dalam proses hidroformilasi dan Reppe yang dibahas di atas. Senyawa anorganik yang mengandung ligan CO juga bisa mengalami dekarbonilasi, sering melalui [[reaksi fotokimia]].


== Karbonilasi protein ==
== Karbonilasi protein ==
Modifikasi rantai samping dalam beberapa [[asam amino]] natif seperti [[histidin]], [[sistein]], dan [[lisin]] dalam protein untuk turunan karbonil (aldehida dan [[keton]]) dikenal sebagai '''karbonilasi protein'''. Regangan oksidatif, sering kali dikatalisis logam, menyebabkan karbonilasi protein.
Modifikasi rantai samping dalam beberapa [[asam amino]] natif seperti [[histidin]], [[sistein]], dan [[lisin]] dalam protein untuk turunan karbonil (aldehida dan [[keton]]) dikenal sebagai '''karbonilasi protein'''.<ref>Isabella Dalle-Donne. ''Protein carbonylation, cellular dysfunction, and disease progression''. ''Journal of Cellular and Molecular Medicine''. 2006. Vol. 10 (2). hlm. 389–406. doi:10.1111/j.1582-4934.2006.tb00407.x.</ref><ref>P. A. Grimsrud. ''Oxidative Stress and Covalent Modification of Protein with Bioactive Aldehydes''. ''Journal of Biological Chemistry''. 2008. Vol. 283 (32). hlm. 21837–41. doi:10.1074/jbc.R700019200.</ref> Regangan oksidatif, sering kali dikatalisis logam, menyebabkan karbonilasi protein.


== Lihat pula ==
== Lihat pula ==
* [[Karbonil]]
* [[Karbonil]]
* [[Karbonat]]
* [[Karbonat]]
Baris 58: Baris 54:


== Referensi ==
== Referensi ==
 
<references />
 


== Sumber dan atribusi ==
== Sumber dan atribusi ==


Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonilasi&oldid=29440536 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29440536 (2026-07-10T14:55:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Karbonilasi&oldid=29440536 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29440536 (2026-07-10T14:55:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 -->

Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 08.57

Karbonilasi merujuk pada reaksi yang memasukkan karbon monoksida ke dalam substrat organik dan anorganik. Karbon monoksida tersedia secara berlimpah dan reaktif, sehingga banyak digunakan sebagai reaktan dalam kimia industri. Istilah karbonilasi juga mengacu pada oksidasi rantai samping protein.

Kimia organik

Beberapa bahan kimia organik yang bermanfaat secara industri disiapkan oleh karbonilasi, melalui reaksi yang sangat selektif. Karbonilasi menghasilkan karbonil organik, yaitu, senyawa yang mengandung gugus fungsional C=O seperti aldehida, asam karboksilat, dan ester.[1][2] Karbonilasi adalah basis dari dua jenis reaksi utama, hidroformilasi dan Kimia Reppe.

Hidroformilasi

Hidroformilasi memerlukan penambahan karbon monoksida dan hidrogen menjadi senyawa organik tidak jenuh, biasanya alkena. Produk yang biasa digunakan adalah aldehida:

RCH=CH2 + H2 + CO → RCH2CH2CHO

Reaksi ini membutuhkan katalis logam yang mengikat CO, H2, dan alkena, memungkinkan substrat ini untuk bergabung dalam ruang koordinasi.

Dekarbonilasi

Banyak karbonil organik mengalami dekarbonilasi. Transformasinya yang umum melibatkan konversi aldehida menjadi alkana, biasanya dikatalisis oleh kompleks logam:[3]

RCHO → RH + CO

Kimia Reppe

Kimia Reppe, dinamai dari Walter Reppe, memerlukan penambahan karbon monoksida dan donor hidrogen asam ke substrat organik. Aplikasi skala besar dari jenis karbonilasi ini adalah proses Monsanto dan Cativa, yang mengubah metanol menjadi asam asetat. Anhidrida asetat disiapkan oleh karbonilasi metil asetat terkait.[4] Dalam hidrokarboksilasi dan hidroesterifikasi terkait, alkena dan alkuna adalah substrat. Metode ini digunakan dalam industri untuk menghasilkan asam propionat dari etilena:

RCH=CH2 + H2O + CO → RCH2CH2CO2H

Reaksi-reaksi ini memerlukan katalis logam, yang mengikat dan mengaktifkan CO.[5] Dalam sintesis industri ibuprofen, alkohol benzilik diubah menjadi asam karboksilat yang sesuai melalui karbonilasi yang dikatalisasi Pd:[6]

ArCH(CH3)OH + CO → ArCH(CH3)CO2H

Asam akrilat pernah dipersiapkan oleh hidrokarboksilasi asetilena (teknologi modern bergantung pada oksidasi propena). Hidrokarboksilasi alkena adalah contoh yang menonjol dari kimia Reppe. Dalam industri, asam propanoat terutama dihasilkan oleh hidrokarboksilasi etilena menggunakan nikel karbonil sebagai katalis:[7]

H2C=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H

Hidroesterifikasi seperti hidrokarboksilasi, tetapi menggunakan alkohol dan bukan air.[8] Reaksi ini digunakan untuk produksi metil propionat:

C2H4 + CO + MeOH → MeO2CCH2CH3

Reaksi lain

Reaksi Koch adalah kasus khusus reaksi hidrokarboksilasi yang tidak bergantung pada katalis logam. Sebaliknya, proses ini dikatalisis oleh asam kuat seperti asam sulfat atau kombinasi asam fosfat dan boron trifluorida. Reaksi kurang berlaku untuk alkena sederhana. Sintesis asam glikolat industri dicapai dengan cara ini:[9]

CH2O + CO + H2O → HOCH2CO2H

Konversi isobutena menjadi asam pivalat juga ilustratif:

(CH3)2C=CH2 + H2O + CO → (CH3)3CCO2H

Tidak terkait dengan reaksi Koch, dimetil karbonat dan dimetil oksalat juga diproduksi dalam industri dari karbon monoksida.[10] Reaksi-reaksi ini membutuhkan oksidan:

2 CH3OH + 1/2 O2 + CO → (CH3O)2CO + H2O

Alkil, benzil, vinil, aril, dan alil halida juga dapat dikarbonilasi dengan keberadaan karbon monoksida dan katalis yang cocok seperti bubuk mangan, besi, atau nikel.[11]

Karbonilasi dalam kimia anorganik

Karbonil logam, senyawa dengan rumus M(CO)xLy (M = logam; L = ligan lain) dipersiapkan oleh karbonilasi logam transisi. Serbuk besi dan nikel bereaksi langsung dengan CO untuk menghasilkan Fe(CO)5 dan Ni(CO)4, masing-masing. Sebagian besar logam lain membentuk karbonil secara langsung, seperti dari oksida atau halida. Karbonil logam banyak digunakan sebagai katalis dalam proses hidroformilasi dan Reppe yang dibahas di atas.[12] Senyawa anorganik yang mengandung ligan CO juga bisa mengalami dekarbonilasi, sering melalui reaksi fotokimia.

Karbonilasi protein

Modifikasi rantai samping dalam beberapa asam amino natif seperti histidin, sistein, dan lisin dalam protein untuk turunan karbonil (aldehida dan keton) dikenal sebagai karbonilasi protein.[13][14] Regangan oksidatif, sering kali dikatalisis logam, menyebabkan karbonilasi protein.

Lihat pula

Referensi

  1. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  2. ↑ Arpe, .J. Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte. Wiley-VCH-Verlag. 2007. ISBN 3-527-31540-3.
  3. ↑ Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis. University Science Books. 2010.
  4. ↑ Zoeller, J. R. Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process. Catalysis Today. 1992. Vol. 13. hlm. 73–91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  5. ↑ Matthias Beller. Progress in hydroformylation and carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A. 1995. Vol. 104. hlm. 17–85. doi:10.1016/1381-1169(95)00130-1.
  6. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  7. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  8. ↑ El Ali, B.; Alper, H. "Hydrocarboxylation and hydroesterification reactions catalyzed by transition metal complexes" dalam Transition Metals for Organic Synthesis, edisi ke-2; Beller, M., Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH:Weinheim, 2004.
  9. ↑ Karlheinz Miltenberger. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2003.
  10. ↑ sumber pada Wikipedia bahasa Indonesia
  11. ↑ Riemenschneider, Wilhelm. Esters, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. hlm. 10. doi:10.1002/14356007.a09_565.
  12. ↑ Elschenbroich, C. Organometallics. Wiley-VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2.
  13. ↑ Isabella Dalle-Donne. Protein carbonylation, cellular dysfunction, and disease progression. Journal of Cellular and Molecular Medicine. 2006. Vol. 10 (2). hlm. 389–406. doi:10.1111/j.1582-4934.2006.tb00407.x.
  14. ↑ P. A. Grimsrud. Oxidative Stress and Covalent Modification of Protein with Bioactive Aldehydes. Journal of Biological Chemistry. 2008. Vol. 283 (32). hlm. 21837–41. doi:10.1074/jbc.R700019200.

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29440536 (2026-07-10T14:55:36Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.


Diperoleh dari "https://wiki.unissula.ac.id/index.php?title=Karbonilasi&oldid=25730"