Anisol

Anisol atau metoksibenzena adalah senyawa organik dengan rumus kimia . Senyawa ini berupa cairan tak berwarna dengan aroma seperti biji adas manis, dan banyak turunannya ditemukan dalam wewangian alami dan buatan. Senyawa ini terutama dibuat secara sintetis dan merupakan prekursor untuk senyawa sintetis lainnya. Secara struktural, senyawa ini adalah eter () dengan gugus metil () dan fenil () yang terikat. Anisol adalah reagen standar yang memiliki nilai praktis dan pedagogis.

Reaktivitas

Anisol mengalami reaksi substitusi elektrofilik aromatik dengan kecepatan lebih cepat daripada benzena, yang pada gilirannya bereaksi lebih cepat daripada nitrobenzena. Gugus metoksi merupakan gugus pengarah orto/para, yang berarti substitusi elektrofilik lebih disukai terjadi pada ketiga posisi ini. Peningkatan nukleofilisitas anisol dibandingkan benzena mencerminkan pengaruh gugus metoksi, yang membuat cincin lebih kaya elektron. Gugus metoksi sangat memengaruhi awan π cincin sebagai donor elektron mesomerik, lebih daripada sebagai gugus penarik elektron induktif meskipun oksigen memiliki elektronegativitas yang tinggi. Secara kuantitatif, konstanta Hammett untuk substitusi para anisol adalah –0,27.

Sebagai ilustrasi nukleofilisitasnya, anisol bereaksi dengan asetat anhidrida menghasilkan

Tidak seperti kebanyakan asetofenona, tetapi mencerminkan pengaruh gugus metoksi, metoksiasetofenona mengalami asetilasi kedua. Banyak reaksi terkait telah ditunjukkan. Misalnya, fosfor pentasulfida () mengubah anisol menjadi reagen Lawesson, .

Juga menunjukkan cincin yang kaya elektron, anisol mudah membentuk kompleks π dengan karbonil logam, misalnya .

Ikatan eter sangat stabil, tetapi gugus metil dapat dihilangkan dengan asam kuat, seperti asam iodida atau boron triklorida:

Reduksi Birch dari anisol menghasilkan 1-metoksikloheksa-1,4-diena.

Sintesis

Anisol pertama kali disintesis pada tahun 1841 oleh Auguste Cahours melalui dekarboksilasi barium anisat sambil memanaskan asam p-anisat yang sebelumnya dibuatnya dari esens adas manis dengan barium oksida:

Anisol dapat dibuat dengan sintesis eter Williamson dari natrium fenoksida dan dimetil sulfat atau metil klorida:

Penggunaan

Anisol adalah prekursor parfum, feromon serangga, dan farmasetika. Misalnya, anetol sintetis dibuat dari anisol.

Keamanan

Anisole relatif tidak toksik dengan sebesar 3700 mg/kg pada tikus. Bahaya utamanya adalah mudah terbakar.

Budaya populer

Dalam permainan papan Scrabble, kata "anisole" adalah kata ke-39 yang paling mungkin (dari lebih dari 25.000 kemungkinan) untuk bingo/"bonus", yaitu penggunaan ketujuh huruf di tangan sendiri secara bersamaan.

Lihat juga

• Anetol
• Bromoanisol
• Butil hidroksianisol
• Eter
• Etil fenil eter
• Fenol
• 2,4,6-Trikloroanisol

Pranala luar

• Pherobase pheromone database entry

Sumber dan atribusi

Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29052344 (2026-03-19T13:04:40Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.