Reaksi Dakin–West
Reaksi Dakin–West adalah suatu reaksi kimia yang mengubah asam amino menjadi keto-amida menggunakan asam anhidrida dan basa (biasanya piridina). Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan Henry Drysdale Dakin (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini.
Mekanisme reaksi
Mekanisme reaksi Dakin–West melibatkan proses asilasi dan aktivasi asam 1 menjadi anhidrida campuran 3. Gugus amida pada senyawa antara 3 berperan sebagai nukleofil pada proses siklisasi pembentukan azlakton 4. Deprotonasi dan asilasi azlakton yang terbentuk menghasilkan senyawa antara 6. Pembukaan cincin pada senyawa 6 yang diikuti oleh proses dekarboksilasi menghasilkan produk keto-amida yang diinginkan.
Sintesis umum keton
Variasi-variasi reaksi Dakin–West termutakhir memungkinkan banyak senyawa asam karboksilat yang terenolisasi (tidak hanya asam amino) untuk dikonversikan menjadi senyawa metil keton. Sebagai contohnya, asam β-aril karboksilat dapat diubah menjadi β-aril keton dengan menggunakan asetat anhidrida dan N-metilimidazola.
Lihat pula
Referensi
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29579306 (2026-08-15T00:15:32Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.