Alkaloid tropana
Alkaloid tropana adalah kelas alkaloid bisiklik [3.2.1] dan metabolit sekunder yang mengandung cincin tropana dalam struktur kimianya.[1] Alkaloid tropana terdapat secara alami di banyak anggota famili tumbuhan Solanaceae. Beberapa alkaloid tropana seperti kokain dan skopolamina terkenal karena efek psikoaktifnya, penggunaan terkait, dan asosiasi budayanya.[2][3][4][5][6][7] Alkaloid tropana tertentu seperti ini memiliki sifat farmakologis dan dapat bertindak sebagai antikolinergik atau stimulan.
Klasifikasi
Antikolinergik
- Obat antikolinergik[8] dan delirian:[9][10][11][12][13]
- Atropin, hiosiamin rasemat, dari beladona (Atropa bella-donna)
- Hiosiamin, isomer levo dari atropin, dari Hyoscyamus niger, Mandragora officinarum dan Latua pubiflora.
- Skopolamina, dari Hyoscyamus niger dan spesies Datura
Ketiga bahan kimia penghambat asetilkolina ini juga dapat ditemukan di daun, batang, dan bunga dalam jumlah yang bervariasi dan tidak diketahui pada Brugmansia (bunga terompet), kerabat Datura. Hal yang sama juga berlaku untuk banyak tumbuhan lain yang termasuk dalam subfamili Solanoideae dari Solanaceae, alkaloid terkonsentrasi terutama di daun dan biji. Namun, konsentrasi alkaloid dapat sangat bervariasi, bahkan dari daun ke daun dan biji ke biji.[14][15]
Stimulan
Stimulan dan alkaloid terkait kokain:[16][17]
- Kokain, dari tanaman koka (Erythroxylum coca)
- Ekgonin, prekursor dan metabolit kokain
- Benzoilekgonin, metabolit kokain
- Hidroksitropakokain, dari tanaman koka
- Metilekgonin sinamat, dari tanaman koka
Lainnya
- Katuabina, ditemukan dalam catuaba, infus atau ekstrak kering yang dibuat dari Erythroxylum vaccinifolium[18][19][20]
- Skopina[21][22][23]
Analog sintetis alkaloid tropana juga ada, seperti feniltropana. Mereka tidak dianggap sebagai alkaloid menurut definisi.
Biosintesis
Biosintesis alkaloid tropana telah menarik minat yang besar karena aktivitas fisiologisnya yang tinggi serta adanya inti tropana bisiklik.[24]
Referensi
- ↑ Pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine and tropane alkaloids (1998 to 1999). Natural Product Reports. 2000. Vol. 17 (5). hlm. 435–446. doi:10.1039/a707613d.
- ↑ Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?. Wiley-VCH. 2002. hlm. 304. ISBN 978-3-906390-24-6.
- ↑ Cocaine: Hidden in Plain Sight. The New York Times. 10 June 2007.
- ↑ The Buyers – A Social History of America's Most Popular Drugs. FRONTLINE. PBS.
- ↑ Devil's Breath: Urban Legend or the World's Most Scary Drug?. Drugs.com.
- ↑ "Hexing Herbs" in Ethnobotanical Perspective: A Historical Review of the Uses of Anticholinergic Solanaceae Plants in Europe. Economic Botany. June 2020. Vol. 74 (2). hlm. 140–158. doi:10.1007/s12231-020-09498-w.
- ↑ The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and Its Applications. Park Street Press. 2005. ISBN 978-0-89281-978-2.
- ↑ Tropane alkaloids as medicinally useful natural products and their synthetic derivatives as new drugs. Pharmacological Reports. 2008. Vol. 60 (4). hlm. 439–463.
- ↑ Understanding Central Nervous System Effects of Deliriant Hallucinogenic Drugs through Experimental Animal Models. ACS Chemical Neuroscience. 16 October 2018. Vol. 10 (1). hlm. 143–154. doi:10.1021/acschemneuro.8b00433.
- ↑ Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production. Molecules. February 2019. Vol. 24 (4). hlm. 796. doi:10.3390/molecules24040796.
- ↑ Pharmacological profile of tropane alkaloids. Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2015. Vol. 7 (5). hlm. 117–119.
- ↑ Biotechnological Approaches on Engineering Medicinal Tropane Alkaloid Production in Plants. Frontiers in Plant Science. 2022. Vol. 13. doi:10.3389/fpls.2022.924413.
- ↑ Natural products. 2013. hlm. 1009–1048. doi:10.1007/978-3-642-22144-6_35. ISBN 978-3-642-22144-6.
- ↑ The Biology and Taxonomy of the Solanaceae. Academic Press for the Linnean Society of London. 1979. Vol. 7. ISBN 978-0-12-333150-2.
- ↑ Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites – Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook). Springer-Verlag. 2008. ISBN 978-3-540-74541-9.
- ↑ Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production. Molecules. February 2019. Vol. 24 (4). hlm. 796. doi:10.3390/molecules24040796.
- ↑ Cocaine: An Updated Overview on Chemistry, Detection, Biokinetics, and Pharmacotoxicological Aspects including Abuse Pattern. Toxins. April 2022. Vol. 14 (4). hlm. 278. doi:10.3390/toxins14040278.
- ↑ Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production. Molecules. February 2019. Vol. 24 (4). hlm. 796. doi:10.3390/molecules24040796.
- ↑ Biotechnological Approaches on Engineering Medicinal Tropane Alkaloid Production in Plants. Frontiers in Plant Science. 2022. Vol. 13. doi:10.3389/fpls.2022.924413.
- ↑ Natural products. 2013. hlm. 1009–1048. doi:10.1007/978-3-642-22144-6_35. ISBN 978-3-642-22144-6.
- ↑ Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production. Molecules. February 2019. Vol. 24 (4). hlm. 796. doi:10.3390/molecules24040796.
- ↑ Biotechnological Approaches on Engineering Medicinal Tropane Alkaloid Production in Plants. Frontiers in Plant Science. 2022. Vol. 13. doi:10.3389/fpls.2022.924413.
- ↑ Natural products. 2013. hlm. 1009–1048. doi:10.1007/978-3-642-22144-6_35. ISBN 978-3-642-22144-6.
- ↑ Recent Developments in the Biosynthesis of the Tropane Alkaloids1. Planta Medica. Aug 1990. Vol. 56 (4). hlm. 339–352. doi:10.1055/s-2006-960979.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29438561 (2026-07-10T05:50:45Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.