Panjang ikatan: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 29573963; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
Dalam [[geometri molekul]], '''panjang ikatan''' atau '''jarak ikatan''' adalah jarak rata-rata antara inti dua [[atom]] [[ikatan kimia|yang terikat]] dalam [[molekul]]. Hal ini adalah salah satu sifat yang dapat dipindahkan dari ikatan antara atom dari jenis tetap, yang relatif independen dari molekul tersebut. | Dalam [[geometri molekul]], '''panjang ikatan''' atau '''jarak ikatan''' adalah jarak rata-rata antara inti dua [[atom]] [[ikatan kimia|yang terikat]] dalam [[molekul]]. Hal ini adalah salah satu sifat yang dapat dipindahkan dari ikatan antara atom dari jenis tetap, yang relatif independen dari molekul tersebut. | ||
Panjang ikatan berhubungan dengan [[orde ikatan]]: bila lebih banyak [[elektron]] berpartisipasi dalam pembentukan ikatan, ikatannya menjadi lebih pendek. Panjang ikatan juga berbanding terbalik dengan [[energi ikatan|kekuatan ikatan]] dan [[energi disosiasi ikatan]]: semua faktor lainnya sama, ikatan yang lebih kuat akan lebih pendek. Dalam ikatan antara dua atom yang identik, separuh jarak ikatan sama dengan [[jari-jari kovalen]]. | Panjang ikatan berhubungan dengan [[orde ikatan]]: bila lebih banyak [[elektron]] berpartisipasi dalam pembentukan ikatan, ikatannya menjadi lebih pendek. Panjang ikatan juga berbanding terbalik dengan [[energi ikatan|kekuatan ikatan]] dan [[energi disosiasi ikatan]]: semua faktor lainnya sama, ikatan yang lebih kuat akan lebih pendek.<ref>Walsh, A. D. ''Remarks on the strengths of bonds''. ''Trans. Faraday Soc''. 1947. Vol. 43. hlm. 60-77. doi:10.1039/TF9474300060.</ref> Dalam ikatan antara dua atom yang identik, separuh jarak ikatan sama dengan [[jari-jari kovalen]].<ref>Somayajulu, G. R. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-physics_1958-05_28_5/page/822 On Covalent Bond Length and Bond Order. VIII]. ''J. Chem. Phys''. 1958. Vol. 28. hlm. 822. doi:10.1063/1.1744277.</ref> | ||
Panjang ikatan diukur dalam fasa padat dengan cara [[difraksi sinar-X]], atau didekati dalam fasa gas dengan [[spektroskopi gelombang mikro]]. Ikatan antara sepasang atom tertentu dapat bervariasi antara molekul yang berbeda. Misalnya, ikatan karbon dengan hidrogen dalam [[metana]] berbeda dari senyawa [[metil klorida]]. Akan tetapi, mungkin untuk membuat generalisasi ketika struktur umumnya sama. | Panjang ikatan diukur dalam fasa padat dengan cara [[difraksi sinar-X]], atau didekati dalam fasa gas dengan [[spektroskopi gelombang mikro]]. Ikatan antara sepasang atom tertentu dapat bervariasi antara molekul yang berbeda. Misalnya, ikatan karbon dengan hidrogen dalam [[metana]] berbeda dari senyawa [[metil klorida]].<ref>Miller, S. L.; Aamodt, L. C.; Dousmanis, G.; Townes, C. H.; Kraitchman, J. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-physics_1952-07_20_7/page/1112 Structure of the Methyl Halides]. ''J. Chem. Phys''. 1952. Vol. 20. hlm. 1112. doi:10.1063/1.1700676.</ref> Akan tetapi, mungkin untuk membuat generalisasi ketika struktur umumnya sama. | ||
== Faktor yang memengaruhi panjang ikatan == | == Faktor yang memengaruhi panjang ikatan == | ||
| Baris 12: | Baris 12: | ||
=== Keelektronegatifan === | === Keelektronegatifan === | ||
Panjang ikatan dipengaruhi oleh [[elektronegativitas|keelektronegatifan]], untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan termasuk panjang ikatan H-X (X = [[halida]]) karena perbedaan keelektronegatifan.<ref>Bent, H. A. ''Group Electronegativities from Bond Lengths''. ''J. Chem. Phys''. 1960. Vol. 32. hlm. 1582. doi:10.1063/1.1730975.</ref> | |||
Panjang ikatan dipengaruhi oleh [[elektronegativitas|keelektronegatifan]], untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan termasuk panjang ikatan H-X (X = [[halida]]) karena perbedaan keelektronegatifan. | |||
=== Orde ikatan === | === Orde ikatan === | ||
Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya [[orde ikatan]]. Makin tinggi orde ikatan, maka ikatannya semakin pendek, bergitu pula sebaliknya. Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul, maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal. | Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya [[orde ikatan]]. Makin tinggi orde ikatan, maka ikatannya semakin pendek, bergitu pula sebaliknya. Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul, maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal.<ref>Gordy, W. [https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-physics_1947-05_15_5/page/305 Dependence of Bond Order and of Bond Energy Upon Bond Length]. ''J. Chem. Phys''. 1947. Vol. 15. hlm. 305. doi:10.1063/1.1746501.</ref> | ||
== Panjang ikatan karbon dengan unsur lainnya == | == Panjang ikatan karbon dengan unsur lainnya == | ||
Sebuah tabel dengan [[ikatan tunggal]] untuk karbon dengan unsur lainnya diberikan di bawah ini. Panjang ikatan diberikan dalam [[pikometer]]. Dengan perkiraan jarak ikatan antara dua atom yang berbeda adalah jumlah [[jari-jari kovalen]] individu (diberikan dalam artikel [[unsur kimia]] untuk setiap unsur). Sebagai kecenderungan umum, jarak ikatan ''menurun'' sepanjang ''periode'' di [[tabel periodik]] dan ''meningkat'' sepanjang ''golongan''. Tren ini identik dengan [[jari-jari atom]]. | Sebuah tabel dengan [[ikatan tunggal]] untuk karbon dengan unsur lainnya diberikan di bawah ini. Panjang ikatan diberikan dalam [[pikometer]]. Dengan perkiraan jarak ikatan antara dua atom yang berbeda adalah jumlah [[jari-jari kovalen]] individu (diberikan dalam artikel [[unsur kimia]] untuk setiap unsur). Sebagai kecenderungan umum, jarak ikatan ''menurun'' sepanjang ''periode'' di [[tabel periodik]] dan ''meningkat'' sepanjang ''golongan''. Tren ini identik dengan [[jari-jari atom]]. | ||
{|align="center" class="wikitable sortable" | |||
|+ Panjang ikatan karbon dengan unsur lain<ref>Lide, D. R. ''CRC Handbook of Chemistry and Physics''. CRC Press. ISBN 0-8493-0465-2.</ref> | |||
|- | |||
! Unsur yang terikat !! Panjang ikatan ([[pikometer|pm]]) !! Golongan | |||
|- | |||
|[[Hidrogen|H]]||106–112||data-sort-value="1"|[[Unsur golongan 1|golongan 1]] | |||
|- | |||
|[[Berilium|Be]]||193||data-sort-value="2"|[[Unsur golongan 2|golongan 2]] | |||
|- | |||
|[[Magnesium|Mg]]||207||data-sort-value="2"|[[Unsur golongan 2|golongan 2]] | |||
|- | |||
|[[Boron|B]]||156||data-sort-value="13"|[[Unsur golongan 13|golongan 13]] | |||
|- | |||
|[[Aluminum|Al]]||224||data-sort-value="13"|[[Unsur golongan 13|golongan 13]] | |||
|- | |||
|[[Indium|In]]||216||data-sort-value="13"|[[Unsur golongan 13|golongan 13]] | |||
|- | |||
|[[Karbon|C]]||120–154||data-sort-value="14"|[[Unsur golongan 14|golongan 14]] | |||
|- | |||
|[[Silikon|Si]]||186||data-sort-value="14"|[[Unsur golongan 14|golongan 14]] | |||
|- | |||
|[[Timah|Sn]]||214||data-sort-value="14"|[[Unsur golongan 14|golongan 14]] | |||
|- | |||
|[[Timbal|Pb]]||229||data-sort-value="14"|[[Unsur golongan 14|golongan 14]] | |||
|- | |||
|[[Nitrogen|N]]||147–210||data-sort-value="15"|[[Unsur golongan 15|golongan 15]] | |||
|- | |||
|[[Fosforus|P]]||187||data-sort-value="15"|[[Unsur golongan 15|golongan 15]] | |||
|- | |||
|[[Arsen|As]]||198||data-sort-value="15"|[[Unsur golongan 15|golongan 15]] | |||
|- | |||
|[[Antimon|Sb]]||220||data-sort-value="15"|[[Unsur golongan 15|golongan 15]] | |||
|- | |||
|[[Bismut|Bi]]||230||data-sort-value="15"|[[Unsur golongan 15|golongan 15]] | |||
|- | |||
|[[Oksigen|O]]||143–215||data-sort-value="16"|[[Unsur golongan 16|golongan 16]] | |||
|- | |||
|[[Belerang|S]]||181–255||data-sort-value="16"|[[Unsur golongan 16|golongan 16]] | |||
|- | |||
|[[Krom|Cr]]||192||data-sort-value="6"|[[Unsur golongan 6|golongan 6]] | |||
|- | |||
|[[Selenium|Se]]||198–271||data-sort-value="16"|[[Unsur golongan 16|golongan 16]] | |||
|- | |||
|[[telurium|Te]]||205||data-sort-value="16"|[[Unsur golongan 16|golongan 16]] | |||
|- | |||
|[[Molibdenum|Mo]]||208||data-sort-value="6"|[[Unsur golongan 6|golongan 6]] | |||
|- | |||
|[[Tungsten|W]]||206||data-sort-value="6"|[[Unsur golongan 6|golongan 6]] | |||
|- | |||
|[[Fluor|F]]||134||data-sort-value="17"|[[Unsur golongan 17|golongan 17]] | |||
|- | |||
|[[Klor|Cl]]||176||data-sort-value="17"|[[Unsur golongan 17|golongan 17]] | |||
|- | |||
|[[Brom|Br]]||193||data-sort-value="17"|[[Unsur golongan 17|golongan 17]] | |||
|- | |||
|[[Iodin|I]]||213||data-sort-value="17"|[[Unsur golongan 17|golongan 17]] | |||
|} | |||
== Panjang ikatan dalam senyawa organik == | == Panjang ikatan dalam senyawa organik == | ||
Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti [[hibridisasi orbital]] dan sifat elektronik dan [[efek sterik|sterik]] dari [[substituen]]nya. Panjang [[ikatan karbon-karbon]] (C-C) pada [[intan]] adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk [[ikatan kovalen]] karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang. | Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti [[hibridisasi orbital]] dan sifat elektronik dan [[efek sterik|sterik]] dari [[substituen]]nya. Panjang [[ikatan karbon-karbon]] (C-C) pada [[intan]] adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk [[ikatan kovalen]] karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang. | ||
Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, [[trisiklobutabenzena]], panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan [[kristalografi sinar-X]]. Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°. | Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, [[trisiklobutabenzena]], panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan [[kristalografi sinar-X]].<ref>Fumio Toda. [http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/71008297/ABSTRACT Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths]. ''European Journal of Organic Chemistry''. April 2000. Vol. 2000 (8). hlm. 1377–1386. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8 3.0.CO;2-I.</ref> Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°. | ||
Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam [[dimer]] dari dua [[tetrasianoetilena]], meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.<ref>Novoa J. J. [http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/84503205/ABSTRACT Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE] − Ions: Two-Electron, Four-Center π * –π * C–C Bonding in π-[TCNE] 2 2−]. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2001-07-02. Vol. 40 (13). hlm. 2540–2545. doi:10.1002/1521-3773(20010702)40:13 3.0.CO;2-O.</ref><ref>Lü J.-M. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_2003-08-08_125_40/page/12161 Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions]. ''J. Am. Chem. Soc''. 2003. Vol. 125 (40). hlm. 12161–12171. doi:10.1021/ja0364928.</ref> Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer [[fenalena]] netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"<ref>Suzuki S. [https://archive.org/details/american-chemical-society-journal_2006-03-01_128_8/page/2530 Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis]. ''J. Am. Chem. Soc''. 2006. Vol. 128 (8). hlm. 2530–2531. doi:10.1021/ja058387z.</ref> adalah mencapai 305 pm. | |||
Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam [[dimer]] dari dua [[tetrasianoetilena]], meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat. Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer [[fenalena]] netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk" adalah mencapai 305 pm. | |||
Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: [[Alkena]] dan [[alkuna]] memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan [[hibridisasi orbital|karakter-s]] dari [[ikatan sigma]]. Pada [[benzena]] semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat [[diasetilena]] (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm). | Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: [[Alkena]] dan [[alkuna]] memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan [[hibridisasi orbital|karakter-s]] dari [[ikatan sigma]]. Pada [[benzena]] semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat [[diasetilena]] (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm). | ||
Dalam [[propionitril]] gugus [[siano]] menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan [[regangan sterik|regangan]]. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut [[In-metilsiklopana]] dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara [[triptisena]] dan gugus fenil. Dalam percobaan [[in silico]] jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk [[neopentana]] yang terkunci dalam [[fullerene]]. Ikatan tunggal C-C teoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis | Dalam [[propionitril]] gugus [[siano]] menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan [[regangan sterik|regangan]]. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut [[In-metilsiklopana]] dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara [[triptisena]] dan gugus fenil. Dalam percobaan [[in silico]] jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk [[neopentana]] yang terkunci dalam [[fullerene]].<ref>Huntley D. R. ''Squeezing C–C Bonds''. ''Angewandte Chemie International Edition''. 2005. Vol. 44 (46). hlm. 7549–7553. doi:10.1002/anie.200502721.</ref> Ikatan tunggal C-C teoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis<ref>Martinez-Guajardo G. ''Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds''. ''Organic Letters, ASAP''. 2010. Vol. 12 (18). hlm. 4058. doi:10.1021/ol101671m.</ref> | ||
Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul [[etana]] pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 [[joule|kJ]]/[[mol]]. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol. | Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul [[etana]] pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 [[joule|kJ]]/[[mol]]. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol. | ||
{| align="center" class="wikitable" | |||
|+Panjang ikatan senyawa organik<ref>Fox, Marye Anne. ''Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen''. Springer. 1995. ISBN 978-3-86025-249-9.</ref> | |||
|- | |||
! [[Ikatan karbon-hidrogen|C–H]] || Panjang ([[pikometer|pm]]) !! [[Ikatan karbon-karbon|C–C]] || Panjang (pm) !! Ikatan rangkap || Panjang (pm) | |||
|- | |||
| sp<sup>3</sup>–H || 110 || sp<sup>3</sup>–sp<sup>3</sup> || 154 || [[Benzena]] || 140 | |||
|- | |||
| sp<sup>2</sup>–H || 109 || sp<sup>3</sup>–sp<sup>2</sup> || 150 || [[Alkena]] || 134 | |||
|- | |||
| sp–H || 108 || sp<sup>2</sup>–sp<sup>2</sup> || 147 || [[Alkuna]] || 120 | |||
|- | |||
| || || sp<sup>3</sup>–sp || 146 || [[Alena]] || 130 | |||
|- | |||
| || || sp<sup>2</sup>–sp || 143 || || | |||
|- | |||
| || || sp–sp || 137 || || | |||
|} | |||
== Lihat pula == | == Lihat pula == | ||
| Baris 43: | Baris 114: | ||
* [[Energi disosiasi ikatan]] | * [[Energi disosiasi ikatan]] | ||
* [[Jari-jari atom]] | * [[Jari-jari atom]] | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* [http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html Tutorial panjang ikatan] | * [http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html Tutorial panjang ikatan] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | == Sumber dan atribusi == | ||
Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Panjang+ikatan&oldid=29573963 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29573963 (2026-08-14T00:10:37Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Panjang+ikatan&oldid=29573963 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 29573963 (2026-08-14T00:10:37Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 25 Agustus 2026 13.59
Dalam geometri molekul, panjang ikatan atau jarak ikatan adalah jarak rata-rata antara inti dua atom yang terikat dalam molekul. Hal ini adalah salah satu sifat yang dapat dipindahkan dari ikatan antara atom dari jenis tetap, yang relatif independen dari molekul tersebut.
Panjang ikatan berhubungan dengan orde ikatan: bila lebih banyak elektron berpartisipasi dalam pembentukan ikatan, ikatannya menjadi lebih pendek. Panjang ikatan juga berbanding terbalik dengan kekuatan ikatan dan energi disosiasi ikatan: semua faktor lainnya sama, ikatan yang lebih kuat akan lebih pendek.[1] Dalam ikatan antara dua atom yang identik, separuh jarak ikatan sama dengan jari-jari kovalen.[2]
Panjang ikatan diukur dalam fasa padat dengan cara difraksi sinar-X, atau didekati dalam fasa gas dengan spektroskopi gelombang mikro. Ikatan antara sepasang atom tertentu dapat bervariasi antara molekul yang berbeda. Misalnya, ikatan karbon dengan hidrogen dalam metana berbeda dari senyawa metil klorida.[3] Akan tetapi, mungkin untuk membuat generalisasi ketika struktur umumnya sama.
Faktor yang memengaruhi panjang ikatan
Faktor-faktor yang menentukan panjang ikatan adalah jari-jari kovalen, keelektronegatifan, energi ikatan dan orde ikatan.
Jari-jari kovalen
Jari-jari kovalen adalah setengah dari jarak antara dua inti atom homonuklir yang berikatan kovalen atau setengah dari jarak ikatan antara dua atom yang sama. Perbedaan panjang ikatan dalam ikatan antar molekul karena perbedaan pada nomor atom dalam molekul-molekul tersebut. Jika nomor atom dalam suatu molekul semakin besar maka semakin besar jari-jari atomnya.
Keelektronegatifan
Panjang ikatan dipengaruhi oleh keelektronegatifan, untuk ikatan yang dibentuk dari atom-atom yang memiliki perbedaan keelektronegatifan, rumus Pauling dan Huggins tidak dapat diterapkan. Kenyataan memberi petunjuk bahwa panjang ikatan seperti ini selalu lebih pendek daripada jumlah jari-jari atom pembentuknya. Hal ini terjadi karena adanya kontraksi akibat perbedaan keelektronegatifan termasuk panjang ikatan H-X (X = halida) karena perbedaan keelektronegatifan.[4]
Orde ikatan
Panjang ikatan berkurang dengan bertambahnya orde ikatan. Makin tinggi orde ikatan, maka ikatannya semakin pendek, bergitu pula sebaliknya. Namun makin tinggi orde ikatan suatu ikatan molekul, maka ikatan yang terjadi di antara molekul semakin kuat. pada umumnya ikatan rangkap lebih kecil ikatannya dari ikatan tunggal.[5]
Panjang ikatan karbon dengan unsur lainnya
Sebuah tabel dengan ikatan tunggal untuk karbon dengan unsur lainnya diberikan di bawah ini. Panjang ikatan diberikan dalam pikometer. Dengan perkiraan jarak ikatan antara dua atom yang berbeda adalah jumlah jari-jari kovalen individu (diberikan dalam artikel unsur kimia untuk setiap unsur). Sebagai kecenderungan umum, jarak ikatan menurun sepanjang periode di tabel periodik dan meningkat sepanjang golongan. Tren ini identik dengan jari-jari atom.
| Unsur yang terikat | Panjang ikatan (pm) | Golongan |
|---|---|---|
| H | 106–112 | golongan 1 |
| Be | 193 | golongan 2 |
| Mg | 207 | golongan 2 |
| B | 156 | golongan 13 |
| Al | 224 | golongan 13 |
| In | 216 | golongan 13 |
| C | 120–154 | golongan 14 |
| Si | 186 | golongan 14 |
| Sn | 214 | golongan 14 |
| Pb | 229 | golongan 14 |
| N | 147–210 | golongan 15 |
| P | 187 | golongan 15 |
| As | 198 | golongan 15 |
| Sb | 220 | golongan 15 |
| Bi | 230 | golongan 15 |
| O | 143–215 | golongan 16 |
| S | 181–255 | golongan 16 |
| Cr | 192 | golongan 6 |
| Se | 198–271 | golongan 16 |
| Te | 205 | golongan 16 |
| Mo | 208 | golongan 6 |
| W | 206 | golongan 6 |
| F | 134 | golongan 17 |
| Cl | 176 | golongan 17 |
| Br | 193 | golongan 17 |
| I | 213 | golongan 17 |
Panjang ikatan dalam senyawa organik
Panjang ikatan antara dua atom dalam suatu molekul tidak hanya tergantung pada atom tetapi juga pada faktor-faktor seperti hibridisasi orbital dan sifat elektronik dan sterik dari substituennya. Panjang ikatan karbon-karbon (C-C) pada intan adalah 154 pm, yang juga merupakan panjang ikatan terbesar yang ada untuk ikatan kovalen karbon biasa. Karena satu satuan panjang atom (yaitu jari-jari Bohr) adalah 52.9177 pm, panjang ikatan C-C adalah 2.91 satuan atomik, atau sekitar tiga jari-jari Bohr panjang.
Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, trisiklobutabenzena, panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan kristalografi sinar-X.[7] Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.
Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam dimer dari dua tetrasianoetilena, meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.[8][9] Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer fenalena netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"[10] adalah mencapai 305 pm.
Ikatan yang lebih pendek dari rata-rata jarak ikatan C–C juga dimungkinkan: Alkena dan alkuna memiliki panjang ikatan masing-masing 133 dan 120 pm karena peningkatan karakter-s dari ikatan sigma. Pada benzena semua ikatan memiliki panjang yang sama: 139 pm. Ikatan karbon-karbon tunggal yang meningkatkan karakter-s juga penting dalam ikatan pusat diasetilena (137 pm) dan dari dimer tetrahedran (144 pm).
Dalam propionitril gugus siano menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan regangan. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut In-metilsiklopana dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara triptisena dan gugus fenil. Dalam percobaan in silico jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk neopentana yang terkunci dalam fullerene.[11] Ikatan tunggal C-C teoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis[12]
Studi yang sama juga memperkirakan bahwa meregangkan atau meremas ikatan C-C dalam molekul etana pada 5 pm masing-masing mensyaratkan 2.8 atau 3.5 kJ/mol. Peregangan atau pemampatan ikatan yang sama pada 15 pm membutuhkan sekitar 21.9 atau 37.7 kJ/mol.
| C–H | Panjang (pm) | C–C | Panjang (pm) | Ikatan rangkap | Panjang (pm) |
|---|---|---|---|---|---|
| sp3–H | 110 | sp3–sp3 | 154 | Benzena | 140 |
| sp2–H | 109 | sp3–sp2 | 150 | Alkena | 134 |
| sp–H | 108 | sp2–sp2 | 147 | Alkuna | 120 |
| sp3–sp | 146 | Alena | 130 | ||
| sp2–sp | 143 | ||||
| sp–sp | 137 |
Lihat pula
Pranala luar
Referensi
- ↑ Walsh, A. D. Remarks on the strengths of bonds. Trans. Faraday Soc. 1947. Vol. 43. hlm. 60-77. doi:10.1039/TF9474300060.
- ↑ Somayajulu, G. R. On Covalent Bond Length and Bond Order. VIII. J. Chem. Phys. 1958. Vol. 28. hlm. 822. doi:10.1063/1.1744277.
- ↑ Miller, S. L.; Aamodt, L. C.; Dousmanis, G.; Townes, C. H.; Kraitchman, J. Structure of the Methyl Halides. J. Chem. Phys. 1952. Vol. 20. hlm. 1112. doi:10.1063/1.1700676.
- ↑ Bent, H. A. Group Electronegativities from Bond Lengths. J. Chem. Phys. 1960. Vol. 32. hlm. 1582. doi:10.1063/1.1730975.
- ↑ Gordy, W. Dependence of Bond Order and of Bond Energy Upon Bond Length. J. Chem. Phys. 1947. Vol. 15. hlm. 305. doi:10.1063/1.1746501.
- ↑ Lide, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. ISBN 0-8493-0465-2.
- ↑ Fumio Toda. Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths. European Journal of Organic Chemistry. April 2000. Vol. 2000 (8). hlm. 1377–1386. doi:10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8 3.0.CO;2-I.
- ↑ Novoa J. J. Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE − Ions: Two-Electron, Four-Center π * –π * C–C Bonding in π-[TCNE] 2 2−]. Angewandte Chemie International Edition. 2001-07-02. Vol. 40 (13). hlm. 2540–2545. doi:10.1002/1521-3773(20010702)40:13 3.0.CO;2-O.
- ↑ Lü J.-M. Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions. J. Am. Chem. Soc. 2003. Vol. 125 (40). hlm. 12161–12171. doi:10.1021/ja0364928.
- ↑ Suzuki S. Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis. J. Am. Chem. Soc. 2006. Vol. 128 (8). hlm. 2530–2531. doi:10.1021/ja058387z.
- ↑ Huntley D. R. Squeezing C–C Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 2005. Vol. 44 (46). hlm. 7549–7553. doi:10.1002/anie.200502721.
- ↑ Martinez-Guajardo G. Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds. Organic Letters, ASAP. 2010. Vol. 12 (18). hlm. 4058. doi:10.1021/ol101671m.
- ↑ Fox, Marye Anne. Organische Chemie: Grundlagen, Mechanismen, Bioorganische Anwendungen. Springer. 1995. ISBN 978-3-86025-249-9.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 29573963 (2026-08-14T00:10:37Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Mohon gunakan konten ini secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.