Asam karboksilat: Perbedaan antara revisi
Impor teks terkontrol dari Wikipedia bahasa Indonesia; revisi 28587022; atribusi sumber disertakan. |
Presentation V4: sitasi, referensi, Math, Wikimedia Commons, dan atribusi |
||
| Baris 1: | Baris 1: | ||
'''Asam karboksilat''' (atau '''asam alkanoat''') adalah golongan [[asam organik]] [[alifatik]] yang memiliki [[gugus fungsional|gugus]] [[karboksil]] (biasa dilambangkan dengan −COOH). Semua [[asam]] alkanoat adalah [[asam lemah]]. Dalam [[pelarut]] [[air]], sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas [[atom]] [[hidrogen]] menjadi [[ion]] H<sup>+</sup>. | [[File:Carboxylate-resonance-hybrid.png|thumb|right|280px|Ion karboksilat]] | ||
'''Asam karboksilat''' (atau '''asam alkanoat''') adalah golongan [[asam organik]] [[alifatik]] yang memiliki [[gugus fungsional|gugus]] [[karboksil]] (biasa dilambangkan dengan −COOH).<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> Semua [[asam]] alkanoat adalah [[asam lemah]].<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> Dalam [[pelarut]] [[air]], sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas [[atom]] [[hidrogen]] menjadi [[ion]] H<sup>+</sup>. | |||
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai [[asam lemak]] karena sifat-sifat fisiknya. | Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai [[asam lemak]] karena sifat-sifat fisiknya. | ||
== Sifat fisik == | == Sifat fisik == | ||
=== Kelarutan === | === Kelarutan === | ||
Asam karboksilat bersifat [[kepolaran (kimia)|polar]]. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.<ref>R.T. Morrison, R.N. Boyd. ''Organic Chemistry'', 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.</ref> | |||
Asam karboksilat bersifat [[kepolaran (kimia)|polar]]. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol. | |||
=== Titik didih === | === Titik didih === | ||
Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk [[dimer]] yang stabil. | Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk [[dimer]] yang stabil.<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> | ||
=== Keasaman === | === Keasaman === | ||
Asam karboksilat termasuk dalam kelompok [[asam lemah]], yang artinya hanya [[disosiasi (kimia)|terdisosiasi]] sebagian menjadi [[kation]] H<sup>+</sup> dan [[anion]] RCOO<sup>–</sup> dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 [[molaritas|molar]] [[asam asetat]] hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman. | Asam karboksilat termasuk dalam kelompok [[asam lemah]], yang artinya hanya [[disosiasi (kimia)|terdisosiasi]] sebagian menjadi [[kation]] H<sup>+</sup> dan [[anion]] RCOO<sup>–</sup> dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 [[molaritas|molar]] [[asam asetat]] hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman. | ||
{|class = "wikitable" | |||
! Asam karboksilat<ref>''CRC Handbook of Chemistry and Physics''. CRC Press. 2011. hlm. [https://archive.org/details/crchandbookofche0000unse_e9l0/page/5 5]–94 to 5–98. ISBN 1439855110.</ref> | |||
! [[Konstanta disosiasi asam|pKa]] | |||
|- | |||
|[[Asam format]] (HCOOH) || 3,75 | |||
|- | |||
|[[Asam asetat]] (CH<sub>3</sub>COOH)|| 4,76 | |||
|- | |||
|[[Asam kloroasetat]] (CH<sub>2</sub>ClCO<sub>2</sub>H)|| 2,86 | |||
|- | |||
|[[Asam dikloroasetat]] (CHCl<sub>2</sub>CO<sub>2</sub>H)|| 1,29 | |||
|- | |||
|[[Asam trikloroasetat]] (CCl<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H)|| 0,65 | |||
|- | |||
|[[Asam trifluoroasetat]] (CF<sub>3</sub>CO<sub>2</sub>H)|| 0,5 | |||
|- | |||
|[[Asam oksalat]] (HO<sub>2</sub>CCO<sub>2</sub>H)|| 1,27 | |||
|- | |||
|[[Asam benzoat]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H)|| 4,2 | |||
|} | |||
=== Bau === | === Bau === | ||
Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan [[asam butanoat]] pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk [[parfum]]. | Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan [[asam butanoat]] pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk [[parfum]]. | ||
== Sintesis == | == Sintesis == | ||
=== Dalam industri === | === Dalam industri === | ||
Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus. | Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus. | ||
* Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. [[Aldehida]] dapat diperoleh dari [[alkena]] dengan [[hidroformilasi]] | * Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. [[Aldehida]] dapat diperoleh dari [[alkena]] dengan [[hidroformilasi]] | ||
* Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. [[Asam benzoat]] dari [[toluena]] dan [[asam tereftalat]] dari para-[[xilena]], serta [[asam ftalat]] dari orto-[[xilena]] merupakan beberapa contoh konversi skala besar. [[Asam akrilat]] dihasilkan dari propena. | * Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. [[Asam benzoat]] dari [[toluena]] dan [[asam tereftalat]] dari para-[[xilena]], serta [[asam ftalat]] dari orto-[[xilena]] merupakan beberapa contoh konversi skala besar. [[Asam akrilat]] dihasilkan dari propena.<ref>Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .</ref> | ||
* Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa. | * Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa. | ||
* Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan [[karbokation]] sekunder dan tersier, contohnya [[isobutilena]] menjadi [[asam pivalat]]. Pada [[reaksi Koch]], penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari [[karbonilasi]] metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida. | * Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan [[karbokation]] sekunder dan tersier, contohnya [[isobutilena]] menjadi [[asam pivalat]]. Pada [[reaksi Koch]], penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari [[karbonilasi]] metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida. | ||
| Baris 33: | Baris 50: | ||
=== Dalam laboratorium === | === Dalam laboratorium === | ||
Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal. | Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal. | ||
* [[Alkohol primer|Oksidasi alkohol primer]] atau [[aldehida]] dengan [[agen pengoksidasi|oksidan]] kuat seperti [[kalium dikromat]], [[reagen Jones]], [[kalium permanganat]], atau [[natrium klorit]]. | * [[Alkohol primer|Oksidasi alkohol primer]] atau [[aldehida]] dengan [[agen pengoksidasi|oksidan]] kuat seperti [[kalium dikromat]], [[reagen Jones]], [[kalium permanganat]], atau [[natrium klorit]].<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> | ||
* Pembelahan oksidatif [[olefin]] dengan [[ozonolisis]], [[kalium permanganat]], atau [[kalium dikromat]]. | * Pembelahan oksidatif [[olefin]] dengan [[ozonolisis]], [[kalium permanganat]], atau [[kalium dikromat]]. | ||
* Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis [[nitril]], [[ester]], atau [[amida]], dengan bantuan katalis asam atau basa. | * Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis [[nitril]],<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> [[ester]], atau [[amida]], dengan bantuan katalis asam atau basa. | ||
* Karbonasi [[reagen Grignard]] dan [[organolitium]]: | * Karbonasi [[reagen Grignard]] dan [[organolitium]]:<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> | ||
:RLi + CO<sub>2</sub> → RCO<sub>2</sub>Li | :RLi + CO<sub>2</sub> → RCO<sub>2</sub>Li | ||
:RCO<sub>2</sub>Li + HCl → RCO<sub>2</sub>H + LiCl | :RCO<sub>2</sub>Li + HCl → RCO<sub>2</sub>H + LiCl | ||
| Baris 42: | Baris 59: | ||
* [[Reaksi Kolbe-Schmitt]] untuk membuat [[asam salisilat]], bahan utama [[aspirin]]. | * [[Reaksi Kolbe-Schmitt]] untuk membuat [[asam salisilat]], bahan utama [[aspirin]]. | ||
== Penamaan dan contoh senyawa == | == Penamaan dan contoh senyawa == | ||
Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tetapi nama [[IUPAC]] juga tetap ada. Misalnya, nama [[IUPAC]] untuk [[asam butirat]](C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>CO<sub>2</sub>H) adalah asam butanoat. | Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tetapi nama [[IUPAC]] juga tetap ada. Misalnya, nama [[IUPAC]] untuk [[asam butirat]](C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>CO<sub>2</sub>H) adalah asam butanoat.<ref>Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_24.htm</ref> | ||
[[karboksilat|Anion karboksilat]] R-COO<sup>–</sup> biasanya dinamai dengan akhiran ''-at'', jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam [[tatanama IUPAC]], asam karboksilat mempunyai akhiran ''-oat'' (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah ''-at'' saja (contoh [[asam stearat]]). | [[karboksilat|Anion karboksilat]] R-COO<sup>–</sup> biasanya dinamai dengan akhiran ''-at'', jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam [[tatanama IUPAC]], asam karboksilat mempunyai akhiran ''-oat'' (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah ''-at'' saja (contoh [[asam stearat]]). | ||
{|class = "wikitable" | |||
|+Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi | |||
!Atom karbon | |||
!Nama derifat | |||
!Nama IUPAC | |||
!Rumus molekul | |||
!Biasanya terdapat pada | |||
|- | |||
|1 || [[Asam format]] || Asam metanoat || HCOOH || Gigitan serangga | |||
|- | |||
|2 || [[Asam asetat]] || Asam etanoat || CH<sub>3</sub>COOH || [[Cuka]] | |||
|- | |||
|3 || [[Asam propionat]] || Asam propanoat || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH || Pengawet pada gandum | |||
|- | |||
|4 || [[Asam butirat]] || Asam butanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>COOH || Mentega basi | |||
|- | |||
|5 || [[Asam valerat]] || Asam pentanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH || [[Valerian (herb)|Valerian]] | |||
|- | |||
|6 || Asam kaproat || [[Asam heksanoat]] | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>COOH || Lemak kambing | |||
|- | |||
|7 || Asam enantoat || [[Asam heptanoat]] | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>COOH || | |||
|- | |||
|8 || [[Asam kaprilat]] || Asam oktanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>COOH || Kelapa dan air susu ibu | |||
|- | |||
|9 || Asam pelargonoat || [[Asam nonanoat]] | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>7</sub>COOH || [[Pelargonium]] | |||
|- | |||
|10 || Asam kaprat || [[Asam dekanoat]] | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>COOH || | |||
|- | |||
|12 || [[Asam laurat]] || Asam dodekanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>10</sub>COOH || Minyak kelapa dan sabun cuci tangan. | |||
|- | |||
|14 || [[Asam miristat]] || Asam tetradekanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>12</sub>COOH || Pala | |||
|- | |||
|16 || [[Asam palmitat]] || Asam heksadekanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>14</sub>COOH || Minyak palem | |||
|- | |||
|18 || [[Asam stearat]] || Asam oktadekanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>16</sub>COOH || Coklat, wax, sabun, dan minyak | |||
|- | |||
|20 || [[Asam arakidat]] || Asam ikosanoat | |||
| CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>18</sub>COOH || Peanut oil | |||
|} | |||
== Reaksi == | == Reaksi == | ||
Reaksi yang paling banyak dipraktikkan ialah pengubahan asam karboksilat menjadi halida, anhidrida, ester, amida, asam klorida, garam karboksilat, dan alkohol. | Reaksi yang paling banyak dipraktikkan ialah pengubahan asam karboksilat menjadi halida, anhidrida, ester, amida,<ref>Eko Yuliyanto. [http://repository.unimus.ac.id/3936/1/Buku%20Ajar%20PrakTikum%20Kimia%20Organik%20Berbasis%20Marvin.pdf Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks]. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.</ref> asam klorida,<ref>Wara Dyah Pita Rengga. [https://books.google.co.id/books?hl=id&lr=&id=xwhHEAAAQBAJ&oi=fnd&pg=PA1&dq=asetaldehida+adalah+sebuah+senyawa+organik+dari+kelompok+aldehida,&ots=0F-_SNTkAj&sig=7XRztewb6p02KUImrtMSX1_-wPI&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer]. Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia. ISBN 978-623-6478-43-1.</ref> garam karboksilat, dan alkohol. | ||
[[Reaksi Dakin–West]] mengubah asam amino menjadi keton amino yang sesuai. | [[Reaksi Dakin–West]] mengubah asam amino menjadi keton amino yang sesuai. | ||
| Baris 64: | Baris 130: | ||
* [[Pseudoasam]] | * [[Pseudoasam]] | ||
* [[Turunan asam alkanoat]] | * [[Turunan asam alkanoat]] | ||
== Pranala luar == | == Pranala luar == | ||
* Carboxylic acids pH and titration [http://www2.iq.usp.br/docente/gutz/Curtipot_.html – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation] | * Carboxylic acids pH and titration [http://www2.iq.usp.br/docente/gutz/Curtipot_.html – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation] | ||
* [https://agrocode.com/en/glosario_terminos/polyhydroxycarboxylic-acids/ PHC.] | * [https://agrocode.com/en/glosario_terminos/polyhydroxycarboxylic-acids/ PHC.] | ||
== Referensi == | |||
<references /> | |||
== Sumber dan atribusi == | |||
== | Konten artikel ini diadaptasi dari [https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam+karboksilat&oldid=28587022 Wikipedia bahasa Indonesia], revisi 28587022 (2025-11-21T11:43:03Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku. | ||
<!-- WIKI_UNISSULA_PRESENTATION_V4 --> | |||
Revisi terkini sejak 29 Agustus 2026 04.20
Asam karboksilat (atau asam alkanoat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan −COOH).[1] Semua asam alkanoat adalah asam lemah.[2] Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Sifat fisik
Kelarutan
Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.[3]
Titik didih
Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.[4]
Keasaman
Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO– dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.
| Asam karboksilat[5] | pKa |
|---|---|
| Asam format (HCOOH) | 3,75 |
| Asam asetat (CH3COOH) | 4,76 |
| Asam kloroasetat (CH2ClCO2H) | 2,86 |
| Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H) | 1,29 |
| Asam trikloroasetat (CCl3CO2H) | 0,65 |
| Asam trifluoroasetat (CF3CO2H) | 0,5 |
| Asam oksalat (HO2CCO2H) | 1,27 |
| Asam benzoat (C6H5CO2H) | 4,2 |
Bau
Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.
Sintesis
Dalam industri
Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena membutuhkan peralatan khusus.
- Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
- Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat dihasilkan dari propena.[6]
- Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
- Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada reaksi Koch, penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan alkoksida.
- Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
- fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.
Dalam laboratorium
Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.
- Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat, reagen Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.[7]
- Pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium dikromat.
- Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril,[8] ester, atau amida, dengan bantuan katalis asam atau basa.
- Karbonasi reagen Grignard dan organolitium:[9]
- RLi + CO2 → RCO2Li
- RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl
- Halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform
- Reaksi Kolbe-Schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin.
Penamaan dan contoh senyawa
Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tetapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat.[10]
Anion karboksilat R-COO– biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).
| Atom karbon | Nama derifat | Nama IUPAC | Rumus molekul | Biasanya terdapat pada |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Asam format | Asam metanoat | HCOOH | Gigitan serangga |
| 2 | Asam asetat | Asam etanoat | CH3COOH | Cuka |
| 3 | Asam propionat | Asam propanoat | CH3CH2COOH | Pengawet pada gandum |
| 4 | Asam butirat | Asam butanoat | CH3(CH2)2COOH | Mentega basi |
| 5 | Asam valerat | Asam pentanoat | CH3(CH2)3COOH | Valerian |
| 6 | Asam kaproat | Asam heksanoat | CH3(CH2)4COOH | Lemak kambing |
| 7 | Asam enantoat | Asam heptanoat | CH3(CH2)5COOH | |
| 8 | Asam kaprilat | Asam oktanoat | CH3(CH2)6COOH | Kelapa dan air susu ibu |
| 9 | Asam pelargonoat | Asam nonanoat | CH3(CH2)7COOH | Pelargonium |
| 10 | Asam kaprat | Asam dekanoat | CH3(CH2)8COOH | |
| 12 | Asam laurat | Asam dodekanoat | CH3(CH2)10COOH | Minyak kelapa dan sabun cuci tangan. |
| 14 | Asam miristat | Asam tetradekanoat | CH3(CH2)12COOH | Pala |
| 16 | Asam palmitat | Asam heksadekanoat | CH3(CH2)14COOH | Minyak palem |
| 18 | Asam stearat | Asam oktadekanoat | CH3(CH2)16COOH | Coklat, wax, sabun, dan minyak |
| 20 | Asam arakidat | Asam ikosanoat | CH3(CH2)18COOH | Peanut oil |
Reaksi
Reaksi yang paling banyak dipraktikkan ialah pengubahan asam karboksilat menjadi halida, anhidrida, ester, amida,[11] asam klorida,[12] garam karboksilat, dan alkohol.
Reaksi Dakin–West mengubah asam amino menjadi keton amino yang sesuai.
Lihat pula
- Amida
- Anhidrida asam
- Asam amino
- Asam dialkanoat
- Asam tioalkanoat
- Asam trialkanoat
- Asil klorida
- Daftar asam alkanoat
- Ester
- Karbon dioksida (CO2)
- Pseudoasam
- Turunan asam alkanoat
Pranala luar
- Carboxylic acids pH and titration – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation
- PHC.
Referensi
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ R.T. Morrison, R.N. Boyd. Organic Chemistry, 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. 2011. hlm. 5–94 to 5–98. ISBN 1439855110.
- ↑ Wilhelm Riemenschneider “Carboxylic Acids, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ Organic Chemistry IUPAC Nomenclature. Rules C-4 Carboxylic Acids and Their Derivatives. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_24.htm
- ↑ Eko Yuliyanto. Kimia Organik: Asam Karboksilat Berbasis Software Marvin Plus Refleks. Unimus Press. 2018. ISBN 9786025614347.
- ↑ Wara Dyah Pita Rengga. Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer. Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia. ISBN 978-623-6478-43-1.
Sumber dan atribusi
Konten artikel ini diadaptasi dari Wikipedia bahasa Indonesia, revisi 28587022 (2025-11-21T11:43:03Z), yang tersedia berdasarkan lisensi Creative Commons Atribusi-BerbagiSerupa (CC BY-SA). Gambar pada artikel ini bersumber dari Wikimedia Commons dan mengikuti ketentuan lisensi masing-masing berkas. Mohon gunakan konten dan media secara bijak serta sesuai dengan ketentuan lisensi yang berlaku.